文档介绍：历年有机试题
一．
有机结构
（ 1999）第六题 （ 10 分）曾有人用金属钠处理化合物
A （分子式 C 5H 6Br 2，含五元环），欲
得产物 B ，而事实上却得到芳香化合物
C（根本缕不清思路，这些学
生此题 1 分也未得，若仅 6-3 问答不出，则可归咎于该问超过中学化学知识，因此，我们认为，大力研究如何加强教学中的创造性思维培养，是迫在眉睫的教改任务。
（ 1999）第七题 （ 12 分）在星际云中发现一种高度对称的有机分子（
Z），在紫外辐射或加
热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，
Z
的形成过程如下： （ 1）星际分子 CH 2=NH 聚合生成 X；（ 2） X 与甲醛加成得到 Y（分子式
C6H 15O3N 3）；（ 3）Y 与氨（摩尔比
1:1）脱水缩合得到
Z 。试写出 X、 Y 和 Z 的结构简式。
[ 解题思路 ] 此题的题型与思路同上题。从
X 是 CH 2=NH 聚合反应产物，应试者当可写出
其通式为 -(-CH — NH-) n-。这里命题人已经预计到，许多学生会以为
n 值一定很大，以为凡
聚合反应必得到高聚物，实在是设置的“陷阱”
。其实，聚合反应不一定得到高聚物，中学
课本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。
因此，编题人给出 Y 的分子式， 意在帮助应试者 “跳
出陷阱”，联想到乙炔聚合为苯， 反推出 n=3 ， X 是起始物的三聚体。该思路要求应试人首
先要有“加成反应”的明确概念，懂得所谓“加成反应”是
A+B=C ，然后对比 X（通式）
和 Y 以及甲醛的分子式，对
Y 分子式这个信息进行加工——
Y 分子中的所有氮原子必来
源于亚甲***（注：编题人为减少枝节未给出它的化学名称）
，既然 Y 中有 3 个氮原子，说
明 Y 是由亚甲***的三聚体与甲醛发生加成而得，
由此得到 X 是 C3 H 9N 3，Y 的分子式与 X
的
分子式相减，得知与
1 分子亚甲***三聚体反应的是
3
分子甲醛。这一信息加工过程也就同
时得出了 X 和 Y 都是环状分子的结论。羰基加成反应中学里确实讲过，但印象最深的恐怕
是加氢， 并归入还原， 羰基加水， 就已经 “超纲”，编题人设想参加竞赛的选手有这个知识，
并用以理解加***（可理解为加氨”
，这考察了应试者对氨与水的类似性的把握与否，能否将
甲醛加水 C=O 双键打开的知识“迁移”于加氨）
。最后， Y 与 NH 3 发生缩合反应，编题人
首先考察了应试者有没有缩合反应的基本图式：
A+B=C+D
的模式概念以及缩合反应从反应
物“母体”里脱除的是“小分子”的概念，要求应试人找到氨分子与
Y 分子的什么基团发
生缩合，脱除什么小分子。脱水缩合在中学课本里讲到最多，应属于应试者已有的知识基
础。只是 Y 与氨的缩合脱去 3 分子水，不同于中学课本里的缩合反应，是需要应试者的思
维十分敏捷、广阔的。若应试人从
Y 的结构式里发现它有
3 个羟基，氨分子又有
3 个氢原
子，本不难作这种带有相当程度创造性的思维。最后，
Z
的结构的得出，编题人显然是在
考察应试者空间感受能力的强弱。
[答案]
X 的结构式
Y 的结构式
Z 的结构式
H
CH2OH
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
CH2OH
N
N
N
H
H
HOH2C
（4 分）
（4 分）
（4分）
Z 画平面结构如上右图等不扣分；画
X 、 Y 、 Z 其他等价结构式，均得满分。
[ 评论 ] 本题涉及到中学有机化学“聚合” 、“加成”、“缩合”三个概念，若应试人确实把握中学课本中这三个反应类型的概念以及课本上的具体知识内容，就已经有了解出此题的知
识基础。因此，笔者认为，此题在知识基础上没有超过中学化学。然而，此题的能力要求很高，要求灵活运用中学学到的基本知识创造未知知识的能力，同时也考察了应试者面对陌生的心理承受能力和应变能力。因此，这道试题应视为较成功的“知识要求低、能力要