文档介绍：
苯甲酸概述苯甲酸又名安息香酸，是一种重要的精细有机化工产品，世界年产量达数十万吨。苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料的中间体，还可用作醇酸树脂和聚酰***树脂的改性剂，用于OH+H2O
在中性或碱性条件下，甲苯用KMnO4氧化制苯甲酸时，苯甲酸以可溶于水的苯甲酸钾盐的形式存在，KMnO4被还原为MnO2，同时有KOH和水的生成。分离得到的苯甲酸钾水溶液经无机酸（如盐酸）酸化即可生成苯甲酸。
r^^^COOK
U+HC1
+KCl
甲苯氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，但制备时间较长。
由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相（有机相与水相）反应。反应需要较高温度和较长时间，常须采用加热回流装置。如果在反应器中加入相转移催化剂，则可缩短反应时间、提高反应速率，减少副反应，增大选择性，简化操作条件。
2．格氏试剂法
卤代烷在无水醚中可以与金属镁反应生成有机镁化合物RMgX,生成的这种有机镁化合物
称为格氏试剂（格氏试剂可溶于醚类），该反应称为格氏反应。向制得的格氏试剂中通入CO2
气体并酸性水解，可制得比卤代烷多一个碳原子的羧酸。利用格氏试剂法制备苯甲酸时可采用一溴苯作原料。主反应：
Br+Mg无水***・
MgBr
MgBr+CO2
COOMgBr
COOMgBr+HCl
COOH+MgBrCl
水分子是含活泼氢的化合物，格氏试剂化学性质活泼，能被水分解生成烷烃和Mg(OH)X,因此格氏反应为一忌水反应，空气中的水蒸汽会对其产生影响。
3．甲苯液相空气催化氧化法甲苯液相空气氧化法反应式：
此法为工业上生产苯甲酸的常用方法，是在Co(Ac)2催化剂存在下用甲苯液相空气氧化制得。该反应中，甲苯为液相，空气为气相，采用空气作氧化剂。
空气液相氧化法的主要优点是，与化学氧化法相比，不消耗价格较贵的化学氧化剂。与空气气-固相接触催化氧化法相比，反应温度比较低(100〜250°C),反应的选择性好，因此可用于制备多种类型的产品。例如，甲苯、乙苯和异丙苯用空气进行气-固相接触催化氧化时都生成苯甲酸和过度氧化产物。而在空气液相氧化时，则可以分别得到苯甲酸、苯乙***、a-乙苯过氧化氢物和a-异丙苯过氧化氢物。
空气液相氧化的主要缺点是，在较低反应温度下，氧化能力有限，由于转化率低，后处理操作复杂。反应液是酸性的，氧化反应器需要用优良的耐腐蚀材料。一般需要加压操作，以增加空气在液相中的溶解度，从而提高反应速度、缩短反应时间，并减少尾气中有机物的夹带损失。因此，空气液相氧化法的应用也受到一定的限制。
其他一些方法中，如重氮盐转化法合成路线较长，操作麻烦且产率不高；同碳三卤代物水解法则需用到***气，毒性较大。
综合比较以上几种方法，采用甲苯化学氧化法制备苯甲酸方法较好。

甲苯化学氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，因此该法是作为苯甲酸产品合成的首选方法。氧化反应过程及其控制分析如下：
1．甲苯的氧化反应机理
首先高锰酸钾分解产生原子态氧：
KMnO4_,[O]
原子态氧再与甲苯发生反应：
ch3COOH
Q+3[O]Q+H2O
这是一个游离基反应。如采用酸性高锰酸钾溶液，甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸；如采用中性或碱性高锰酸钾溶液，甲苯被直接氧化成苯甲酸而没有中间产物苯甲醇、苯甲醛的产生。高锰酸钾分解释放出的[0]自由基越多，反应速度越快。
2．甲苯氧化反应的影响因素
甲苯的反应性质
甲苯有类似苯的芳香气味，沸点(常压)，熔点-。甲苯不溶于水，溶于乙
醇、***和***等有机溶剂中。甲苯分子中存在着***和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的亲电取代反应（如卤化、硝化等），由于甲苯比苯多了一个***，***是供电子基，它的存在会使苯环电子云密度增加，有利于亲电试剂对苯环的进攻，因而甲苯比苯容易进行苯环上的亲电取代反应；甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯，反应活性则介于两者之间。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应，亲核反应则较少发生。甲苯能与卤素单质（如溴）反应，反应条件不同，得到的产物不同。在受热或光照条件下，甲苯可以和某些反应物（如溴）在***上进行自由基取代反应。而在铁作催化剂（实质是铁与单质溴生成的三溴化铁起催化作用）条件下，发生苯环上的取代卤化，即苯环上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）。
甲苯蒸气和空气可形成爆炸性混合物，〜%（体积），在反应中需要注意。
（2）高锰酸钾的反应性质
高锰酸钾亦名“