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文档介绍

文档介绍:乙酰苯胺的合成
一、教学要求:
1、 学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。
2、 学习分馏操作的原理和技术。
3、 熟悉重结晶的操作技术。
4、 掌握产物的分离提纯原理和方法
5、 练习产品熔点的乙酰苯胺的合成
一、教学要求:
1、 学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。
2、 学习分馏操作的原理和技术。
3、 熟悉重结晶的操作技术。
4、 掌握产物的分离提纯原理和方法
5、 练习产品熔点的测定方法
6、 熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作
二、预习内容:
1、 分馏操作的原理和技术
2、 电热套的正确使用
3、 重结晶
4、 熔点的测定
5、 减压抽滤
三、基本操作:
四、实验原理:
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二
级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的
敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反
应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度
的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空
间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。

芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要
较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与
纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH)]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓
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冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方
法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
表 乙酰苯胺物理 参数
化合物 分子量 性状 比重(d) 熔点 沸点 折光率 溶解度(在水中)(oC)
(oC) (oC) (n) 25 80 100
乙酰苯胺 93.13 无色液体 1.022 -6 184 1.58600 .563 3.5 5.2
五、实验步骤:
在 50ml圆底烧瓶中加入 5ml新蒸馏的 CHNH()、()及少许
6 5 2 3
锌粉(约 )(思考题 1,2)。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管,接

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