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大学有机化学
《有机化学》（第六版）讲稿
人民卫生出版社
主编 吕以仙
副主编 陆 阳
绪论 (Introduct键两原子核间距离，键长单位以pm表示。键长主要取决于两个原子的成键类型：C—C单键比C=C双键长，后者又比C≡C三键长。C—H键的键长还与成键碳原子的杂化方式有关:
键长受与其相连的其他原子或基团的影响较小。通常可根据键长判断两原子间的成键类型。表1-1列出几种共价键的键长
键角 分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角称为键角。在有机分子中饱和碳的四个键的键角为
109°28′，或接近109°28′分子方才稳定。在分子内，键角可受其他原子影响而变化，若改变过大就会影响分子的稳定性。（见第一章环烷烃）键能以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，又可称为离解能。也就是说双原子分子的键能等于其离解能。然而对于多原子分子，键能不同于其离解能。离解能是裂解分子中某一个共价键时所需的能量，而键能则是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。例如，甲烷有四个碳—氢键，其离解能分别如下：
甲烷分子中C—H键的键能则为上述四个C—H键离解能的平均值（mol-1）。从键能的大小可以知道键的稳定性，键能越大，键越稳定。
共价键的极性:
由两个相同原子组成的分子，如氢分子（H—H）或***分子，成键的一对电子均等地分配在两个原子之间，这种键称为非极性共价键；不同原子形成的共价键。由于电负性的差异，成键电子云总是靠近电负性较大的原子，使其带部分负电荷，通常以δ-表示，电负性较小的原子则带部分正电荷，以δ+表示。例如一***甲烷分子中的碳-***键:
这种成键电子云不是平均分配在成键两个原子核之间的共价键称为极性共价键。
共价键的极性取决于成键的两个原子的电负性之差，差值越大，键的极性越大。一般两元素的电负性差值等于或大于为离子键；小于为共价键，其中电负性差值在～为极性共价键。部分元素的电负性相对值见表1-2。
问题1-3 什么叫元素的电负性
分子的极性
一、分子的偶极矩
由于分子中不同原子的电负性不同，电荷分布就可能不均匀，正电荷中心与负电荷中心不能重合，其各在空间集中一点，即在空间具有两个大小相等、符号相反的电荷，构成一个偶极。
分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值e乘以正负电荷中心之间的距离d，称为分子的偶极矩（dipole moment），用μ表示。
的大小标志着不同分子的相对极性。具有偶极矩的分子为极性分子。μ=0为非极性分子。典型的极性有机分子的偶极矩（μ）一般在1-3D范围内。一些分子的偶极矩见表1-3。
二、分子的相对极性
两个原子组成的分子，键的极性就是分子的极性。在两个以上原子组成的分子中，分的极性是分子中每个键的极性的向量和。因此分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于键的方向，取即决于分子的形状。有的分子虽然各化学键有极性，但整个分子并没有极性。
例如：二氧化碳虽然有两个极性的C=O键，但是由于它是线性对称的分子，键的极性互相抵消了，偶极矩为零，分子没有极性，；四***化碳分子，碳***键都是极性键，但是它的偶极矩为零，这也是由于完全对称的正四面体排列，使其极性正好彼此抵消；在***甲烷中，主要是碳-***键的极性决定分子的极性，其分子偶极矩为1 .94D。
分子极性越大，分子间相互作用力就越大。因此分子极性的大小影响化合物的沸点、溶解度等物理性质。
第四节 有机化合物的官能团和反应类型
一、官能团
一种是根据分子中碳原子的连接方式（即按碳的骨架）可分成开链化合物和环状化合物。开链化合物，是指碳原子相互结合成链状化合物，由于脂肪类化合物具有这种开链的骨架，因此开链化合物****惯称为脂肪族化合物。此类化合物的实例可见第二章烷烃和第三章的烯烃和炔烃等化合物。环状化合物，可根据成环的原子种类分成碳环化合物和杂环化合物。碳环化合物完全由碳原子组成的碳环，此类化合物中含有苯环的化合物称为芳香族化合物
（见第五章芳香烃），不含苯环的碳环化合物称为脂环化合物（见第二章环烷烃）。杂环化合物是指成环的原子除了碳原子外，还有其他杂原子，如氧、硫或氮等原子，此类化合物的结构可见第十四章杂环化合物。
另一种分类方法是按官能团分类。在有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子团通常称为官能团或功能基。例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH等醇类化合物中都含有羟基（-OH），羟基就是醇类化合物的官能团。由于它们含有相同的官能团，因此醇类化合物有雷同的理化性质。有机化合物按官能团分类，便于认识含相同官能团的一类化合物的共性。可以起到举一反三的作用