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药物合成攻略.docx

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药物合成攻略.docx

文档介绍

文档介绍:缩略词
基团类:Me*** Et乙基 Ac 乙酰基 Ar芳基 Ph苯基 i-Pr异丙基
i-Bu异丁基s-Bu仲丁基t-Bu叔丁基
反应条件类:
催化剂或特殊反应物:
NBA : N-漠-(无水***化铝、***化锌、三***化铁、三***化硼等) 存在下发生的酰基化和烷基化反应。A1C13

Aldol缩合:含a位活性氢的醛或***,在碱或酸的催化下发生自身缩合,或与另一分子的 醛或***发生缩合,生成B羟基醛或***类化合物的反应。
phCHO + CH3CCH2CH?

3 H C H2
1 C 凫 C
H K oIC
ph
OH-nr
—坚phCH-
OH- 胡力学控带
OH Q
⑵ | pnCHCH2CCH;
h+ I
ch3
0
. . phCH=CCCH
取代多产物为主 期力学稳定
JH3
Knoevenagel反应:凡具有活性亚***的化合物在弱碱的催化下,与醛、***发生的失水缩 合反应。C2H5OH ETOH
Robinson缩环反应:***乙烯基***和一个含有活泼亚***的环***在碱催化下,先发生麦克 尔反应,然后紧接着再发生分子内的羟醛缩合反应EtOINa
c;h3
-H?O
Michael反应: 有活泼亚***化合物形成的碳负离子,对a, B -不饱和羰基化合物的碳碳 双键的亲核加成,是活泼亚***化物烷基化的一种重要方法,该反应称为Michael反应Eto
o - o
(I) I CH, =CH—CHS -EC J cn2- cm—ciij
2 5? 心以
0) 「Hz—「一CFb —「一「Hz I C±±2=C±1- C = M , " re 、厂-
t—JzJUkJjS- T ZD (_
O O
ciij - c - cn—c—cnj
ciijCiijCJsr
Mannich反应: 含有a-活泼氢的醛、***与甲醛及***(伯***、仲***或氨)反应,结果一个a-活
泼氢被******取代,此反应又称为******化反应
O
R-—<':-C:H2R + HCHO + HNI((:H3)2
<>
TT—H —UFT- CH 亦KCHm
K
l^annicli 女点
Wittig反应:醛或***与磷叶立德反应合成烯烃的反应称羰基烯化反应,又称Wittig反应。
Darzens缩合:醛或***在强碱(如醇钠、醇钾、氨基钠等)作用下与a -卤代羧酸酯发生缩 合生成a,B-环氧羧酸酯的反应。EtONa
0 R1 0
II | EtONa / \
R-C-迎)+ 此皿明 R-C-C-CO2C2H5
⑪R R1
Reformatsky反应:醛或***与a-卤代酸酯在锌粉存在下缩合得到B -羟基酸酯或脱水得a , B - 不饱和酸酯的反应金属
TT^O '
>
■R —H—K' 十 >CCH2 co 2Kt
< JI I
1A -C — C\±2:l
■R,
Diels-Alder反应:含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双 烯体)发生1,4-加成,生成六员环状化合物

Beckmann重排:肟类化合物在酸性条件下发生重排烃基向氮原子迁移,生成取代酰***的反 应。
H2SO4
珏己西同月亏 己内酰目安
Hofmann重排:未取代酰***与次漠酸钠(或漠与氢氧化钠)作用,转变为少一个碳原子的伯 ***。Br2 NaOBr NaOCl
NaOBr
(1) (CH3)3CCH2CONH2 (CH3)3CCH2NH2 94%
Pinacol重排:1,2-二醇在酸催化下发生分子内重排脱水,生成羰基化合物(醛或***)的反应。
PP
OH OH
OH O CHj <> Ph
1 1
Ph—C C—P h
| [
PPSE | m
Ph—c—C—Ph ——-HjC—C—C—Ph + Ph- -C—C—
>S0V | |
chsch3
CHaCHj Ph CH
氧化:
Oppenauer氧化:是二级醇与***(或甲乙***、环己***)在碱存在下一起反应,醇被氧化 为***,同时***被还原为异丙醇的反应。
II AI[OC(CH3)虬 H + 7
H3C CHa " R1 人 R2 + H3C/XxCH3
0H
R1 R2
H
还原:
Clemmensen反应:在酸性条件下,用锌***齐或锌粉还原醛基、***基为***或亚***的反应 称 Clemmensen 反应。Zn-Hg
o
II
4
Zn-Hg
H