文档介绍：实验24 阿司匹林的合成
.实验目的
.了解酰化反应的原理和操作方法；
.进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作；
.了解乙酰水杨酸的应用价值。
.背景知识及实验原理
阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。它的历史开始于 1763年，冲剂，以减少对胃壁黏膜的酸性刺激作用。例如，某种阿司匹林药片含
二羟***基乙酸铝和 20%碳酸镁。
70%阿司匹林、10%
现在单纯的阿司匹林药片似乎少见了， 但很多解热止痛药中都含有阿司匹林。 例如，-
种典型的复合解痛片 、、。
水杨酸（邻羟基苯甲酸）是个双官能团化合物，既是酚（苯环上带有一个羟基） ，又是
竣酸，因此它可以进行两种类型的化学反应。 在浓硫酸催化下， 水杨酸中的羟基可与乙酸酎
发生酯化反应，生成乙酰水杨酸（阿司匹林） 。乙酸酎在反应中既作为酰化剂又作为反应溶
剂。水杨酸能缔合形成分子内氢键， 浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中的氢键， 使乙酰化反
应易于进行。乙酰化反应完成后，加水使乙酸酎分解为水溶性乙酸。
+ C C ― -
/、/ ' 70〜80oC
H3C O ch3
H2SO4
O
II
C-OH
O +
O-C-CH3
CH3COOH
有机反应通常进行得不完全， 且伴有副反应，双官能团的水杨酸在生成乙酰水杨酸的同
时，水杨酸分子间可以发生缩合生成少量聚合物， 因此必须经过纯化处理。另外，由于反应
不完全，或者在分离过程中产物发生水解，水杨酸也是主要的杂质之一。
+ H2O
结晶出来的乙酰水杨酸粗产品可以用碳酸氢钠溶液纯化,
乙酰水杨酸可以溶解在碳酸氢
钠溶液中，而聚合物副产品不溶解， 可用过滤的办法除去。
水杨酸也会溶解在碳酸氢钠溶液
中，但在随后的重结晶过程中，可以将水杨酸与产物分离。
O
II
C-OH
O +
II
O-C-CH3
NaHCO3
OCCH3
+ H2O + CO2
COO- Na+
水杨酸分子含有酚官能团,
与大多数其它酚一样， 可以与三***化铁形成深色络合物。 阿
司匹林的酚基已经被乙酰化,
不再发生颜色反应。 可以通过这一特点检验阿司匹林中水杨酸
的存在。
.仪器：锥形瓶（125mL）、烧杯、温度计、量筒、减压过滤装置、试管、滤纸、冰水浴。
.药品：水杨酸，乙酸酎、 H2SO4 （浓）、盐酸、碳酸氢钠、苯酚、 FeCh （1%）。
.实验内容及操作
.阿司匹林的制备
()水杨酸晶体，置于 125mL锥形瓶中，加入 5mL ()乙酸
酎，接着用滴管加入 5滴浓硫酸。缓缓旋摇直至水杨酸溶解，置于沸水浴上加热 5~10min。
取出锥形瓶冷却至室温， 乙酰水杨酸在此期间开始从反应混合物中结晶析出。 如不结晶，用
玻璃棒摩擦瓶壁并置混合物于冰水浴中稍加冷却，直至开始结晶为止。加水 50mL,并置混
合物于