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文档介绍:dd第八章甾体及其苷类

第一节 概述
甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,包括动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、 植物强心苷、蟾酥***、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源
dd第八章甾体及其苷类
第一节 概述
甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,包括动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、 植物强心苷、蟾酥***、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源不同、生理活性不同,但它们的化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。


一、甾体的定义
又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”,“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个***,称为角***。
C17位有侧链。


二、研究进展
1903--1932年,甾醇及胆酸的研究阐明了甾体的碳架结构。
1928--1960年,动物激素的发现和工业生产。
1960--80年代末,避孕药物的合成及其应用与昆虫激素的发现。


三、基本结构和分类
在甾体母核上,大都存在C3羟基,可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别,根据C17侧链结构的不同,可将天然甾类分为不同类型。


分类
C17 侧链
A/B
B/C
C/D
C21 甾类
羟***衍生物



强心苷类
不饱和内酯环
顺、反


甾体皂苷类
含氧螺杂环
顺、反


植物甾醇
脂肪烃
顺、反


昆虫变态激素
脂肪烃



胆酸类
戊酸





C21甾类(侧链为羟***衍生物)
强心苷类(侧链为不饱和内酯环)
甾体皂苷类(侧链为含氧螺杂环)


甾体母核有七个手性碳原子,C5、C8、C9、C10、C13、C14、C17,故理论上应有27=128种光学异构体,但由于稠环的存在及其引起的空间阻碍,实际上可能存在的异构体大大减少,一般只以稳定的构型存在。
四、立体化学


1.母核的构型:
甾体化合物的四个环之间,每两个环以
碳碳单键稠和时,可以是顺式的,也可以是
反式的。
A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。
B/C环是反式稠和(8-βH/9-αH)。
C/D环有顺式(14-βH)或
反式稠和(14-αH)。


第二节 甾体化合物
一、C21甾体化合物
(一)定义
C21甾(C21-steroides)是一类含有21个碳原子的甾体衍生物,植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷(pregnane)或其异构体为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物,具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。




(二)存在形式
C21甾类在植物体中除游离存在外,可与糖结合成苷——C21甾苷类。其苷类糖链多和C21甾的C3-OH相连,少数连于C20-OH上。其苷类分子中除2-OH糖外,还有2-去氧糖。


1.C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药
中如洋地黄叶和种子中,含有强心苷、皂
苷及C21甾苷(称为洋地黄醇苷或洋地黄醇
苷类)。其无强心作用,水解可生成糖及
苷元。杠柳的根皮及树皮称北五加皮,其
中含多种甾苷,除强心苷--杠柳苷外,还
含C21甾苷。


2.有些植物,不含强心苷,而含C21甾苷,多存在于萝摩科。如从牛皮消中得到的牛皮消苷元、本波苷元、林里奥***等均属C21甾苷。


(三)结构特点
A/B反;B/C反;C/D顺。
C5、C6位大多有双键; C20位可能有羰基;C17位上的侧链多为α构型。
C3、C8、C12、C14、C17、C20等位置可能有β–OH;C21位可能有α–OH。
C11、C12羟基可能和醋酸、苯甲酸、桂皮酸等结合成酯。
C3–OH有时和糖缩合成苷类存在。


(四)结构类型

Ⅰ Ⅱ




1.大都是结晶形化合物;一般亲脂性较强(分子中往往存在酯键)。可溶于石油醚、***等亲脂性溶剂中,不溶于水;C21甾苷类水溶性增大。
四.理化性质


2.具甾体化合物的颜色反应。 由于C21甾苷类分子中2-去氧糖的存在,故存在Keller—kiliani 颜色反应(强心苷类颜色反应)

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上传人:小落意心冢 8/3/2022 文件大小:1.28 MB

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