文档介绍:第十章取代酸
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一、醇酸
1、命名
(1)俗名
羟基的位置用α,β,γ…表示
(2)系统命名法
乳酸
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
酒石酸
2,第十章取代酸
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一、醇酸
1、命名
(1)俗名
羟基的位置用α,β,γ…表示
(2)系统命名法
乳酸
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
酒石酸
2,3-二羟基丁二酸
异柠檬酸
1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸
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2、物理性质
(1)状态:结晶或糖浆状液体
(2)水溶性:易溶于水
3、化学性质
(1)酸性
比羧酸强
A、取代基不同,酸性不同
B、所含羟基越多,酸性越强
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C、羟基离羧酸越近,其酸性越强
2、α-羟基酸的氧化
3、α-羟基酸的分解反应
4、失水反应
①α-羟基酸——分子间失水,生成交酯
制备减少一个碳原子的醛、酮
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②β-羟基酸 ——α-H与-OH的失水,生成α,β-不饱和酸
③γ-、δ-羟基酸 ——分子内失水,生成内酯
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二、酚酸
1、状态:
固体
2、化学性质:具有芳香羧酸和酚的典型反应
3、水杨酸
乙酰水杨酸
俗名:阿司匹林
解热,镇痛
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Ⅱ、羰基酸
1、分类
醛酸
酮酸
一、分类及命名
2、命名
某醛(酮)酸
酮基:氧代
醛基:甲酰基
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二、重要代表物
1、乙醛酸
化学性质:
②发生康尼查罗反应
③形成结晶状水合物
①发生醛与羧酸典型反应
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化学性质:
A、酮与羧酸典型反应
B、α-酮酸特有的反应
a、脱羧或脱羰
b、氧化
2、丙酮酸
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3、乙酰乙酸
β-酮酸
4、乙酰乙酸乙酯
化学性质:
A、酮式分解
①分解反应
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B、酸式分解
②互变异构现象
互变异构现象:两种异构体之间发生一种可逆异构化作用,
通常伴有氢原子及双键位置的转移
A、互变异构体的分离——低温冷冻法
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B、影响稳定性的因素
a. 形成分子内氢键
b. 共轭效应
(3)有机合成中的应用
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5、丙二酸二乙酯在合成上的应用
①烷基化制备羧酸
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②制备脂环酸
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