文档介绍：前言
对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、***仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。其作用:。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。2. 非水溶性的局部***。有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。
实验目的
1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
实验原理
3个反应方程式
试剂及理化性质
对硝基苯甲酸
分子式: C7H5NO4 分子量:
外观:黄白色晶体。
相对密度:(20/4℃)。
熔点:239~241℃。℃(从苯中重结晶)
可燃性:可燃。
溶解性:溶于乙醇、***、***仿、***、沸水,微溶于苯、二硫化碳,不溶于石油醚。溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、***仿150ml、***45 ml或***20 ml。
其它:能升华。有毒。对皮肤有刺激性。其钠盐的小鼠LD10mg/kg。生产设备要密闭,防止泄漏。操作人员应穿戴防护用具。
对硝基苯甲酸乙酯
分子式:c9H9NO4 分子量:
外观:无色或浅黄色针状结晶。
熔点57℃,℃。
易溶于乙醇和***,不溶于水。
用途:用作有机合成中间体。在医药工业,用于生产局部***苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。
对氨基苯甲酸乙酯
分子式: C9H11NO2 分子量:
外观与性状: 无色、无臭、无味的晶体。
熔点: 88~90 沸点: 172/
溶解性: 难溶于水,易溶于醇、醚、***仿。
主要用途: 用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂,也用于遮蔽日光的防护剂。
避免接触的条件: 光照。
实验装置
实验流程
实验步骤
对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)
在干燥的100 ,无水乙醇30 mL,逐渐加入浓硫酸5 mL,振摇使混合均匀,装上附有***化钙干燥管的球型冷凝器,水浴加热回流80 min;稍冷,将反应液倾入到100 mL水中,抽滤;滤渣移至乳钵中,研细,加入
5%氢氧化钠溶液50 mL,研磨5 min,测pH值(检查反应物是否呈碱性),抽滤,用少量水洗涤,干燥,计算收率。
对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)
在装有球型冷凝管的250mL圆底烧瓶,加入35 mL水, mL冰醋酸和已经处理过的铁粉10 g,不断搅拌,加热至95~98℃反应5 min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯4 g和95% 乙醇35 mL,在激烈搅拌下,回流反应90 min。稍冷,在搅拌下,分次加入温热的25ml碳酸钠饱和溶液(由碳酸钠3 g和水30