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一、必记重要的物理性质
难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多
的,下同〕醇、醛、羧酸等。
苯酚在冷水中溶解度小〔浑浊〕,热水中溶解度大〔澄清〕;某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。
1、含碳不是有机物的为:
CO、CO2、CO3、HCO3、H2CO3、CN、HCN、SCN、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。
小于水的密度,且与水〔溶液〕分层的有:各类烃、一***代烃、酯〔包括油脂〕
大于水的密度,且与水〔溶液〕分层的有:多***代烃、溴代烃〔溴苯等〕、碘代烃、硝基苯
2----
有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃左右〕]常见气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃留意:戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:一***甲烷、***里昂〔CCl2F2〕、***乙烯、甲醛、***乙烷、一溴甲烷、四***乙烯、甲醚、甲***、环氧乙烷。
有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯〔俗称梯恩梯TNT〕为淡黄色晶体;☆局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体〔但易溶于苯等有机溶剂〕;☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆淀粉溶液〔胶〕遇碘〔I2〕变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓***会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
有机物的气味
很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味:☆甲
烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调整剂)☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味
☆苯及其同系物:特别气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。☆C4以下的一元醇:有酒味的流淌液体;乙醇:特别香味☆乙二醇、丙三醇〔甘油〕:甜味〔无色黏稠液体〕
☆苯酚:特别气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:猛烈刺激性气味〔酸味〕☆低级酯:芳香气味;***:令人开心的气味
6、争辩有机物的方法
质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。
二、必记重要的反响
能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物质
有机物:①通过加成反响使之褪色:含有
②通过取代反响使之褪色:酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反响使之褪色:含有—CHO〔醛基〕的有机物〔有水参与反响〕留意:纯洁的只含有—CHO〔醛基〕的有机物不能使溴的四***化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物:含有
、—C≡C—、—OH〔较慢〕、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕
与Na反响的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反响的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反响,加热时,能与卤代烃、酯反响〔取代反响〕与Na2CO3反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3;含有—
COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反响的有机物:含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。,又能与强碱反响的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。〔1〕发生银镜反响的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕
〔2〕银氨溶液[Ag(NH3)2OH]〔多伦试剂〕的配制:〔双2银渐氨,白沉恰好完〕
向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。〔3〕反响条件:碱性、水浴加热
假设在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
〔4〕试验现象:①反响液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出〔5〕有关反响方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2ORCHO+2Ag(NH3)2
OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O银镜反响的一般通式:
甲醛〔相当于两个醛基〕:HCHO+4Ag(NH3)2OH乙二醛:甲酸:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH
葡萄糖:〔过量〕
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
HCHO~4Ag(NH3)2OH~4Ag
〔6〕定量关系:—CHO~2Ag(NH3)2OH~(OH)2悬浊液〔斐林试剂〕的反响
除上边含醛基物质外,还有含羧基的物质。配法〔碱10铜2毫升3〕,反响条件:检验醛基必加热。有关反响方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2〔6〕定量关系:
-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O↓;—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+〔酸使不溶性的碱溶解〕
能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类〔单糖除外〕、肽类〔包括蛋白质〕。HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
能跟FeCl3溶液发生显色反响的是:酚类化合物。:淀粉。
***发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质。或
三、必记各类烃的代表物的构造、特性表示分子构造的“六式二型”:
分子式、最简式〔试验式〕、电子式、构造式、构造简式、键线式、球棍模型、比例模型。
四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
鉴别有机物,必需生疏有机物的性质〔物理性质、化学性质〕,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。
卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后参加稀***酸化,再滴入AgNO3溶液,.......
观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。〔白色含Cl-;浅黄色Br-;黄色I-〕
烯醛中碳碳双键的检验
假设是纯洁的液态样品,则可向所取试样中参加溴的四***化碳溶液,假设褪色,则证明含有碳碳双键。
假设样品为水溶液,则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中参加稀***酸化,再参加溴水,假设褪色,则证明含有碳碳双键。
★假设直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反响:—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
二糖或多糖水解产物的检验
假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液,中
和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液,〔水浴〕加热,观看现象,作出推断。
如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中参加NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3
溶液〔或过量饱和溴水〕,假设溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕,则说明有苯酚。
★假设向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响;假设向样品中直接参加饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★假设所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?【不用溴水原
因】
各作用:〔检验水〕〔检验SO2〕〔除去SO2〕〔确认SO2已除尽〕〔检验CO2〕。溴水或溴的四***化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液〔检验CH2=CH2〕。
将气体依次通过无水硫酸铜—品红溶液—饱和Fe2(SO4)3溶液—品红溶液—澄清石灰水、
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N〔氨基中〕:三价、X〔卤素〕:一价
〔一〕同系物的推断规律
〔分子组成差假设干个CH2〕〔同通式,同构造〕
必为同一类物质;
构造相像〔即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目〕;〔3〕同系物间物性不同化性相像。
因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要生疏****惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。
〔二〕、同分异构体的种类
;;〔类别异构〕〔详写下表〕
〔三〕、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维肯定要有序,可按下
列挨次考虑:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
依据碳链异构→位置异构→官能团异构的挨次书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的挨次书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。(烯烃要留意“顺反异构”是否写的信息啊),可先定两个的位置关
系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进展定位,同时要留意哪些是与前面重复的。
〔四〕、同分异构体数目的推断方法
记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如:
〔1〕凡只含一个碳原子的分子均无异构;〔2〕丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
戊烷、戊炔有3种;〔4〕丁基、丁烯〔包括顺反异构〕、C8H10〔芳烃〕有4种;
〔5〕己烷、C7H8O〔含苯环〕有5种;〔6〕C8H8O2的芳香酯有6种;
〔7〕戊基、C9H12〔芳烃〕有8种。
基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
替代法例如:二***苯C6H4Cl2有3种,四***苯也为3种〔将H替代Cl〕;又如:
CH4的一***代物只
有一种,戊烷C〔CH3〕4的一***代物也只有一种。【称互补规律】
对称法〔又称等效氢法〕等效氢法的推断可按以下三点进展:
同一碳原子上的氢原子是等效的;
同一碳原子所连***上的氢原子是等效的;
处于镜面对称位置上的氢原子是等效的〔相当于平面成像时,物与像的关系〕。
【一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物可“定一移一,定过不移”推断】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,
则氢原子个数亦为奇数。
①当n〔C〕︰n〔H〕=1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n〔C〕︰n〔H〕=1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和
一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n〔C〕︰n〔H〕=1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其构造中可能有—NH2或NH4,如甲***CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4;大于100℃时CnH4气态烃燃烧前后体积不变。⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖〔通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,„„〕。
+
九、必记重要的有机反响及类型
取代反响:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。
酯化反响:醇、酸〔包括有机羧酸和无机含氧酸〕
水解反响:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质;
水解条件应区分清楚。如:卤代烃—强碱的水溶液;糖—强酸溶液;酯—无机酸或碱
〔碱性条件水解反响趋于完全〕;油脂—无机酸或碱〔碱性条件水解反响趋于完全〕;蛋白质—酸、碱、酶。可隶属取代反响。
−→C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O−无机酸或碱C2H5Cl+H2O−−−→CH3COOH+C2H5OH
∆
NaOH
硝化反响:苯、苯的同系物、苯酚
卤代反响:烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点:每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。
加成反响:有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成化合物的反响叫加
成反响。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反响;炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反响;苯与氢气的反响等;〔要了解共轭二烯烃的加成最好—1,2和1,4加成〕。
氧化反响〔1〕与O2反响
①点燃:有机物燃烧的反响都是氧化反响.②催化氧化:如:醇→醛〔属去氢氧化反响〕;醛→羧酸〔属加氧氧化反响〕2C2H2+5O2−点燃−→4CO2+2H2O
−→2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2−
550℃
Ag网
−→2CH3CHO+O2−
65~75℃锰盐
使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响在有机物中如:R—CH=CH2、R—C
CH、ROH〔醇羟基〕、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反响都属氧化反响。
银镜反响和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反响
实质上都是有机物分子中的醛基〔-CHO〕加氧转变为羧基〔—COOH〕〔碱性条件〕.例如:
含醛基的物质:醛、甲酸〔HCOOH〕、甲酸酯〔HCOOR〕、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
−→CH3CHO+2Ag(NH3)2OH−
∆
+2Ag↓+3NH3+H2O
复原反响:,即都含有双键或三键.
如:烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、***、油酸、+H2
CH3CH2OH
消去反响:有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子〔如H2O、HX等〕,而
生成含不饱和键〔碳碳双键或三键〕化合物的反响,叫做消去反响。如:卤代烃、醇等。卤代烃消去反响条件:强碱的醇溶液、共热;醇消去反响条件:浓硫酸加热
〔170℃〕
满足条件:①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2②卤代烃或醇中与—X〔-OH〕相连的碳原子的邻位碳上必需有H原子。
4
—→CH2═CH2↑+H2OC2H5OH−2浓HSO170℃
−→CH3—CH═CH2+KBr+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOH−
∆
乙醇
水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响
热裂化反响〔很简单〕
−→C8H16+C8H16C16H34−
∆
∆
C16H34
—→
∆
C14H30+C2H4
−→C12H26+−
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈白色,加热变黄色。
:含碳碳双键的烯烃加聚,含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚
十、必记一些典型有机反响的比较
反响机理的比较
醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。例如:
+O2−→羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成生失氢〔氧化〕反响。
消去反响:脱去—X〔或—OH〕及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
,所以不发
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反响。
酯化反响:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余局部相互结合成酯。例如: