化学选修五知识点.pdf

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高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)
键角109°28′约120°180°120°
6个原子4个原子12个原子共平
分子形状正四面体
共平面型同一直线型面(正六边形)
跟X2、H2、HX
跟X2、H2、HX
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶、HCN加成;跟H2加成;
、H2O、HCN
液褪色易被氧化;能加聚得导电塑料FeX3催化下卤
主要化学性质加成,易被氧化;可加聚
代;硝化、磺化反应
二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质

卤素原子直接与烃基结合溶液共热发生取代反应生成醇
一卤代烃:
卤代R—X卤原子CHBr
25
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
烃—X(Mr:109)
mXm
溶液共热发生消去反应生成烯
羟基直接与链烃基结合,O—
及C—
性。
:乙醇
一元醇:CH3OHβ-碳上有氢原子才能发生消去反应。
R—OH醇羟基(Mr:32)140℃分子间
醇
饱和多元醇:—OHC2H5OH脱水成醚
CHO(Mr:46)α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为***,叔醇不能被催化170℃分子内
n2n+2m脱水生成烯
***
—
H键与羧酸及
无机含氧酸反:.
氧化。应生成酯
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
醚键C2H5OC2H5
醚R—O—R′C—O键有极性
(Mr:74)

—
酚羟基上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
酚
—OH
(Mr:94)
色

、HCN
HCHO等加成为醇
个
醛基(Mr:30)(O2、多伦试剂、
—CHO
醛斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
有极性、能
(Mr:44)
加成。
羰基与H2、HCN加
成为醇
***有极性、能
不能被氧化剂氧化为羧酸
加成
(Mr:58)

受羰基影响,O—H能电离出H+,,不能被H2加成
羧基
羧酸受羟基影响
(Mr:60)—NH2物质缩去
不能被加成。水生成酰***(肽键)

酯基(Mr:60)
酯基中的碳氧单键易断裂
酯

(Mr:88):.
******酯基
RONO2不稳定易爆炸
酯—ONO2
硝基化合一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
一硝基化合物较稳定
物R—NO2硝基—NO2
—NH2能以配位***化合物
氨基—NH2H2NCH2COO+
氨基RCH(NH2)CO键结合H;—能形成肽键
羧基—H
酸OHCOOH能部分电
COOH(Mr:75)+
离出H
1.***


蛋白多肽链间有四级结构
不可用通式表氨基—
质(生物催化剂)
示羧基—
COOH

葡萄糖

CH2OH(CHO
羟基—OH(还原性糖)
多数可用下列通式表示:H)4CHO多羟基醛或多羟基***或它们的缩合物

醛基—CHO淀粉(C6H10O5)n

Cn(H2O)
羰基纤维素

[C6H7O2(OH)
3]n
酯基
酯基中的碳氧单键易断裂

油脂(皂化反应)
烃基中碳碳双键能加成

三、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特
征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
:
酸性高溴水
新制FeCl
试剂锰银氨酸碱NaHC
过量Cu(OH)3碘水
名称酸钾溶少量溶液指示剂O3
饱和2溶液
液
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖羧酸
被鉴别物质种类
(酚不能使酸碱指示剂变色)
苯酚苯酚
淀粉羧酸
溶液溶液:.
扰。糖
酸性高锰酸钾褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀石蕊或***橙变红放出无色无味气体
出现银镜出现红呈现呈现蓝色
现象
色沉淀紫色

取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀***酸化,再滴入
AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四***化碳溶液,若褪色,则证明含有
碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反
应后冷却过滤,向滤液中加入稀***酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO+Br2+H2O→—COOH+
2HBr而使溴水褪色。

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加
热,观察现象,作出判断。
?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入
几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;
若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验
CO2)
溴水或溴的四***化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
四、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
分离
(括号内为杂质)除杂试剂化学方程式或离子方程式
方法
溴水、NaOH溶
液CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
乙烷(乙烯)洗气
(除去挥发出的Br2蒸气)Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O:.
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————
从95%的酒精中提
新制的生石灰蒸馏CaO+H2O=Ca(OH)2
取无水酒精
从无水酒精中提取绝对酒精Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
镁粉蒸馏
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
汽油或苯或萃取
提取碘水中的碘分液蒸馏——————————————
四***化碳
洗涤萃取分液
溴化钠溶液溴的四***化碳--
Br2+2I==I2+2Br
(碘化钠)溶液
苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
(苯酚)饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
NaOH、Na2CO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
乙醇洗涤
、NaHCO3溶液2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
(乙酸)蒸馏
均可CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸NaOH溶液蒸发CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
(乙醇)稀H2SO4蒸馏2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
洗涤
溴乙烷(溴)NaHSO3溶液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
分液
溴苯洗涤
蒸馏水FeBr3溶于水
(FeBr3、Br2、苯)分液
NaOH溶液Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
蒸馏
洗涤
硝基苯蒸馏水先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在
分液+-
(苯、酸)NaOH溶液有机层的酸H+OH=H2O
蒸馏
重结
提纯苯甲酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
晶
蒸馏水渗析——————————————
提纯蛋白质
浓轻金属盐溶液盐析——————————————
高级脂肪酸钠溶液
食盐盐析——————————————
(甘油)
五、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
(分子组成差若干个CH2)
(同通式,同结构)

(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。:.
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉****惯
命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类


(类别异构)(详写下表)

(不作要求)
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH
醛、***、烯醇、环醚、环
CnH2nO
醇
与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
Cn(H2O)m单糖或二糖
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定
要有序,可按下列顺序考虑:
,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→
碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三
个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
:二***苯C6H4Cl2有3种,四***苯也为3种(将H替代Cl);又如:
CH4的一***代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一***代物也只有一种。:.
(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连***上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(五)、不饱和度的计算方法



(1)若是氨基—NH2,则
(2)若是硝基—NO2,则
(3)若是铵离子NH4+,则
六、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数
个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二
醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪
醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或
NH4+,如甲***CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之
间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减
小,%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和
C6H6,%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、
羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
七、重要的有机反应及类型

酯化反应
水解反应:.
NaOH
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

无机酸或碱
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH


2CH+5O点燃4CO+2HO
22222
2CHCHOH+OAg网2CHCHO+2HO
322550℃32
2CHCHO+O锰盐
32
65~75℃
CHCHO+2Ag(NH)OH+2Ag↓+3NH+HO
33232


CHOH浓H2SO4CH═CH↑+HO
25170℃222
CH—CH—CHBr+KOH乙醇CH—CH═CH+KBr+HO
322322
、酯、多肽的水解都属于取代反应:.
(很复杂)
C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4

C16H34C12H26+C4H8……


含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色


八、一些典型有机反应的比较

(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如::.
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所
以不发生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:

例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟
基;
沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。
加热后,有红色沉淀出现存在醛基。

同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
(1)CHCHOH浓H2SO4CH=CH↑+HO(分子内脱水)
32170℃222
浓H2SO4
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
140℃
(2)CH—CH—CHCl+NaOHH2OCHCHCHOH+NaCl(取代)
322322
CH—CH—CHCl+NaOH乙醇CH—CH=CH+NaCl+HO(消去)
322322

(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。:.
九、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油的主要成分:
EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOH
DHR(二十二碳六烯酸)——C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11(非还原性糖)麦芽糖——C12H22O11(还原性糖)
淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖)纤维素——[C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖)