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学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。
学习固态有机物制备的原理与方法。
掌握固态有机物制备的操作。
关于乙酰水杨酸
乙酰水杨酸:
即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
实验原理
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
实验原理
副反应:
形成多聚物
实验原理
产物与副产物的分离
产物由于具有一个羧基,因此可以与碱反应成盐,从而溶于水:
而副产物无羧基,因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解,因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。
实验器材
仪器:三角烧瓶、烧杯、量筒、
水浴锅、滤纸、玻棒、
抽滤瓶、真空泵、烘箱、
冰箱、台秤。
试剂:水杨酸,
乙酸酐,
浓硫酸,数滴
饱和NaHCO3水溶液
浓盐酸,5mL。
实验操作
、(,)乙酸酐和8滴浓硫酸,充分混匀。在70℃左右的水浴上加热(摇动)20min,取出稍微冷却后,在不断搅动下加入70ml冷水,冰浴15min,抽滤。乙酰水杨酸粗产品用少量冰水洗涤两次,在85℃烘箱烘干,称重烘干的乙酰水杨酸,计算产率
注意事项
仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理。
反应过程温度须控制在70℃左右,温度过高会加快副产物的生成,太低反应不充分。。
抽滤后洗涤用水要少。
乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
测熔点时先使温度达到120℃后再放样品,否则样品在升温过程中易分解。放在冰水浴中的时间不要太短,应等结晶全部析出为止。
思考题
水杨酸与醋酐的反应过程中,浓硫酸的作用是什么?
若在硫酸的存在下,水杨酸于乙醇作用将得到什么产物?写出反应方程式。
本实验中可产生什么副产物?如何除去?
本实验怎样才能提高产率?

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