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一、重要的物理性质
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(***)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一***代烃、***代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多***代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一***甲烷(CH3Cl,沸点为-℃)
***里昂(CCl2F2,沸点为-℃)
***乙烯(CH2==CHCl,沸点为-℃)
甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
***乙烷(CH3CH2Cl,℃)
一溴甲烷(CH3Br,℃)
四***乙烯(CF2==CF2,沸点为-℃)
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
*甲***(CH3OC2H5,℃)
*环氧乙烷(,℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡 C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓***会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷 无味
☆乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃 汽油的气味
☆乙炔 无味
☆苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二***二***甲烷(***里昂) 无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇 特殊香味
☆乙二醇 甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚 特殊气味
☆乙醛 刺激性气味
☆乙酸 强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯 芳香气味
☆*** 令人愉快的气味
二、重要的反应
(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四***化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
+褪色的物质
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(过量)
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
:酚类化合物。
:淀粉。
***发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
醇
一元醇:R—OH
饱和多元醇:CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为***,叔醇不能被催化氧化。
:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
***
—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
(Mr:74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
醛
醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
、HCN等加成为醇
(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
***
羰基
(Mr:58)
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
(Mr:60)
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。
,不能被H2加成
—NH2物质缩去水生成酰***(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)
酯基中的碳氧单键易断裂
***酯
RONO2
***酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr:75)
—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+
***化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
酶
多肽链间有四级结构
1.***
氨基—NH2
羧基—COOH
(生物催化剂)
糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基***或它们的缩合物
(还原性糖)
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
(皂化反应)
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
:
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或***橙变红
放出无色无味气体
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀***酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。