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糖的结构和功能.pptx

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糖的结构和功能.pptx

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糖类化合物
单糖
寡糖
多糖
:不能水解的最简单糖类,是多羟基的醛或***(醛糖或***糖)
:有2~10个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖
由多分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物。
同多糖
杂多糖
糖复合物
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二、单糖的构型、结构、构象
1、异构存在两个或多个具有相同数目和种类原子并因而具有相同分子量的一类化合物。
异构
结构异构→原子连接的次序不同
立体异构
几何异构→顺反异构
旋光异构→分子存在手性造成
组成(composition)、构造(constitution)、
构型(configuration)、构象(conformation)
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当平面偏振光通过旋光物质的溶液时,则光的偏振面会向右(顺时针,+)或向左(反时针,-)旋转。具有这种能力的物质称为旋光物质。
在一定条件下旋光度与待测溶液的浓度和偏振光通过溶液的路径的乘积成正比。
[α]λ=—————
t
αλ
t
c×L
2、旋光异构
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3、D、L构型
理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。
D(+)-甘油醛
L(-)-甘油醛
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D(+)甘油醛的立体结构
***式
投影式
投影式可以看成是立体模型或***式在纸面上的投影。
4、Fischer投影式
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5、构型的RS表示法
DL构型命名系统能较好的反映旋光化合物之间的构型联系,但也有很大的局限性。
(-)-酒石酸的立体异构
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S-甘油醛的投影式
纽曼式(S-甘油醛)
首先:应用RS表示法指定与每个手性碳原子直接相连的4
个取代基团的优先顺序;
第二步:旋转手性四面体碳,使那个优先性最小的取代基离开观察者最远,另外三个取代基面向观察者。
第三步:看看面向观察者的三个取代基优先性的大小顺序,如果是顺时针,则为R构型,如果是反时针,则为S构型。
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CHO
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH
D-葡萄糖的4个手性碳原子:C2、C3、C4、C5的构型分别是R,S,R,R,因此,D-葡萄糖的可称为2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6五羟-己醛或2R,3S,4R,5R-己醛糖。
D-葡萄糖
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三、单糖的结构
1、单糖的链状结构
CHO
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH
H+
HI
葡萄糖
正庚酸
经分子量和组分测定,确定葡萄糖分子式为(CH2O)6。另外葡萄糖与乙酸酐共热,形成结晶的五乙酸酯,说明葡萄糖含有5个羟基。其次与无水氢***酸加成、水解、HI加成生成正庚酸。确定葡萄糖的结构。
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