理论有机化学第七章饱和碳原子上的亲核取代反应课件.ppt

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饱和碳原子上的
亲核取代反应
第七章亲核取代反应
§1亲核取代反应的SN1和SN2历程
-X--OH--R3CXR3C+R3COH
SN1亲核取代反应机理
T1
T2
ΔE2
ΔE1
(CH3)3CBr+H2O
(CH3)3COH+HBr
反应进程
能量
叔丁基溴水解反应的能量曲线
ΔE1>ΔE2
碳正离子为
反应中间体
单分子亲核取代反应机理
亲核试剂从背后进攻碳正离子
+
SN1反应的特征
动力学:一级反应V=k[RX]
立体化学:产物是外消旋体dl-
中间体:碳正离子R3C+
能量变化:两个能垒ΔE1+ΔE2
OH--R-X--
RCH2XHOCXRCH2OH
HH
SN2亲核取代反应机理
δ-
δ-
双分子亲核取代反应(SN2)机理
(substitutionnucleophilicbimolecular)
反应速率:υ=k[CH3Br][–OH]
二级反应
过渡态
(transitionstate)
双分子亲核取代反应机理