三章立体化学基础ppt课件.ppt

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三章立体化学基础ppt课件

(1)一个*C就有两种不同的构型:
(2)二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者
说左、右手关系)。二者无论如何也不能完全重叠。
与镜象不能重叠的分子,称为手性分子。
分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子,称为对映异构体(简称:对映体)。
对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反。二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同)。
外消旋体:等量对映体的混合物。
换句话说,具有实物和镜象关系的两个化合物互称对映异构体。
二、手性
(一)对称因素:
(m)
(σ)
(Cn)
以设想直线为轴旋转360。/n,得到与原分子相同的分子,该直线称为n重对称轴(又称n阶对称轴)。
(旋转反映轴)(Sn)
(二)判别手性分子的依据
、对称中心、交替对称轴的分子均可与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子。
至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。
,只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。
∴既无对称面也没有对称中心的,一般判定为是手性分子。
分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
(S)-(+)-乳酸(R)-(-)-乳酸()-乳酸
mp53oCmp53oCmp18oC
[]D=+[]D=-[]D=0
pKa=(25oC)pKa=(25oC)pKa=(25oC)
外消旋乳酸
第三节含一个手性碳的化合物
(一)对映异构体的性质
1结构:镜影与实物关系。
2内能:内能相同。
3物理性质和化学性质在非手性环境中相同,
在手性环境中有区别。
4旋光能力相同,旋光方向相反。
外消旋体与纯对映体的物理性质不同,旋光必然为零。
(i)外消旋混合物
(ii)外消旋化合物
(iii)固体溶液
(二)外消旋体
一对对映体等量混合,得到外消旋体。
熔
点
曲
线