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有机合成课件第5章缩合反应.ppt

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有机合成课件第5章缩合反应.ppt

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含α-活泼氢的脂肪***自身缩合速度比醛慢,因***羰基活性较醛低。采用碱性较强的催化剂。
不对称***自身缩合,取代基较少的α-碳进攻羰基(即取代基较少的α-碳生成碳负离子)
:安息香缩合(BenzoinCondensation)
:
:
1)催化剂:除碱金属***化物外,镁,***,钡的***化物也可。还可用维生素B代替剧毒***化物;也可用相转移催化进行缩合,时间短,收率较好。
2)作用物结构:不含α-活泼氢的醛也可发生类似缩合。
(二)交错缩合
-活泼氢的醛***交错缩合。产物复杂,无实用价值。
-活泼氢的醛***缩合。
多伦斯(Tollens)反应:在碱(NaOH,Ca(OH)2,K2CO3,NaHCO3,R3N等)催化下,与醛***α-碳上引入羟***(-CH2OH)的反应。
-活泼氢的醛***缩合.
Claisen-Schmidt缩合:芳醛与含α-活泼氢的脂肪醛在碱性催化剂存在下发生羟醛缩合,脱去一分子水,生成α,β-不饱和醛或***。
,***与羧酸或其衍生物之间的缩合
(Knoevnagel)缩合
在催化剂存在下,羰基化合物与含活泼氢化合物间的缩合反应,称~。式中:R’=-H,烃基;-X,-Y为硝基,***基,酯基,***基等。催化剂:氨,***或其羧酸盐。