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有机化学方程式(选修五)
烷烃(甲烷为例)
光照
+Cl2CH3Cl+HCl….
点燃
+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O
烯烃(乙烯为例)
=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
催化剂
催化剂
=CH2+H2OCH3CH2OH
=CH2+HClCH3CH2Cl
催化剂

=CH2+H2CH3—CH3
催化剂
=CH2[CH2—CH2]n
点燃
+3n/2O2nCO2+nH2O
炔烃(乙炔为例)
催化剂

≡CH+2H2CH3—CH3
催化剂

≡CH+HClCH2=CHCl
≡CH+Br2→CHBr=CHBr
≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2
Cl
催化剂
=CHCl[CH2—CH]n催化剂
加热、加压
+C2H6

浓硫酸
55~60℃
1.+HNO3—NO2+H2O
FeCl3
2.+Br2(液溴)—Br+HBr
催化剂

3.+3H2
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CH3
O2N—
—NO2
NO2
苯的同系物(甲苯为例)
CH3
浓硫酸
55~60℃
1.+3HNO3+3H2O
KMnO4(H+)
—COOH
CH3
2、
H2O

170℃
卤代烃(溴乙烷为例)
+NaOHCH3CH2OH+NaBr


+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

浓硫酸
170℃
+HBrCH3CH2Br+H2O
=CH2↑+H2O
浓硫酸
140℃
—O—CH2CH3+H2O
催化剂

+O22CH3CHO+2H2O
催化剂

(OH)CH3+O22CH3COCH3+H2O
催化剂

(CH3)3OH+O2很难被氧化
ONa
OH
酚(苯酚为例)
+2Na→2+H2↑
ONa
OH
2.+NaOH→+H2O
OH
ONa
3.+CO2+H2O→+NaHCO3
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OH
ONa
4.+Na2CO3→+NaHCO3
OH
Br—
—Br
Br
OH
5.+3Br2→↓+3HBr
FeCl3溶液
OH

醛(乙醛为例)
催化剂

催化剂

++O22CH3COOH

+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+H2O+2Ag↓

+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
羧酸酯
浓硫酸

+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
稀硫酸

+H2OCH3CHOOH+CH3CH2OH

+NaOHCH3CHOONa+CH3CH2OH
第三章有机化合物
有机物
烷烃
烯烃
苯及其同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构简式
CH4
CH2=CH2

(官能团)
结构特点
C-C单键,
链状,饱和烃
C=C双键,
链状,不饱和烃
一种介于单键和双键之间的独特的键,环状
空间结构
正四面体
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体,比空气轻,难溶于水
无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水
无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水
用途
优良燃料,化工原料
石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂
溶剂,化工原料
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有机物
主要化学性质
烷烃:
甲烷
①氧化反应(燃烧)
CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)
②取代反应(注意光是反应发生的主要原因,产物有5种)
CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四***化碳溶液褪色。
烯烃:
乙烯
①氧化反应(ⅰ)燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)
(ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四***化碳溶液褪色)
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2=CH2+H2――→CH3CH3
CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(***乙烷)
CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇)
③加聚反应nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯)
乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四***化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。

①氧化反应(燃烧)
2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟)
②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四***化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同,分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物
化合物
单质
原子
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
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有机物
饱和一元醇
饱和一元醛
饱和一元羧酸
通式
CnH2n+1OH
——
CnH2n+1COOH
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基:-OH
醛基:-CHO
羧基:-COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发
(非电解质)
——
有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。
用途
作燃料、饮料、化工原料;用于医疗消毒,乙醇溶液的质量分数为75%
——
有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分
有机物
主要化学性质
乙醇
①与Na的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热
②不同点:比钠与水的反应要缓慢
结论:乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。
②氧化反应(ⅰ)燃烧
CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O
(ⅱ)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O
③消去反应
CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O
乙醛
氧化反应:醛基(-CHO)的性质-与银氨溶液,新制Cu(OH)2反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3↑
(银氨溶液)
CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(砖红色)
醛基的检验:方法1:加银氨溶液水浴加热有银镜生成。
方法2:加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀
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乙酸
①具有酸的通性:CH3COOH≒CH3COO-+H+
使紫色石蕊试液变红;
与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3
酸性比较:CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强制弱)
②酯化反应
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
酸脱羟基醇脱氢
三、基本营养物质
食物中的营养物质包括:糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们****惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
种类

代表物
代表物分子
糖类
单糖
CHO
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
单糖不能发生水解反应
果糖
双糖
CHO
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
能发生水解反应
麦芽糖
多糖
CHO
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,不能互称同分异构体
能发生水解反应
纤维素
油脂

CHO
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C=C键,能发生加成反应,
能发生水解反应

CHO
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
C-C键,
能发生水解反应
蛋白质
CHO
NSP等
酶、肌肉、
毛发等
氨基酸连接成的高分子
能发生水解反应
主要化学性质
葡萄糖
结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
或CH2OH(CHOH)4CHO(含有羟基和醛基)
醛基:①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀-测定糖尿病患者病情
②与银氨溶液反应产生银镜-工业制镜和玻璃瓶瓶胆
羟基:与羧酸发生酯化反应生成酯
蔗糖
水解反应:生成葡萄糖和果糖
淀粉
纤维素
淀粉、纤维素水解反应:生成葡萄糖
淀粉特性:淀粉遇碘单质变蓝
油脂
水解反应:生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油
蛋白质
水解反应:最终产物为氨基酸
颜色反应:蛋白质遇浓HNO3变黄(鉴别部分蛋白质)
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道(鉴别蛋白质)
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