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第二节芳磺酸
第十一章芳卤化合物和芳磺酸
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节芳卤化合物
(一)芳卤化合物的命名
(二)芳卤化合物的制法
(三)芳卤化合物的物理性质
(四)芳卤化合物的化学性质
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第十一章芳卤化合物和芳磺酸
节芳卤化合物
芳烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为芳卤化合物,或称为卤代芳烃。
根据卤素原子与芳环的相对位置不同,卤代芳烃可分为三类:
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(一)芳卤化合物的命名
将卤原子看成取代基。例:
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(二)芳卤化合物的制法
(1)直接卤化
亲电取代时,X-上苯环;自由基取代时,X-上侧链α–位。
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(三)芳卤化合物的物理性质
卤代芳烃不溶于水而易溶于有机溶剂;
卤苯型卤代芳烃略有香味;卤苄型卤代芳烃一般具有刺激性和***作用。
①熔点和沸点
:分子对称性↑,熔点↑;
:分子间作用力↑,沸点↑。
∴对二卤苯熔点最高,邻二卤苯沸点最高。
②光谱性质
例:对***甲苯的核磁共振谱。(高291)
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(四)芳卤化合物的化学性质
苯环的位置对卤原子活泼性的影响
三种卤代芳烃的活泼性顺序:
苄基型>隔离型>卤苯型。
C6H5CH2ClC6H5CH2CH2ClC6H5Cl
两类反应:①卤原子的反应;
②芳环上的亲电取代反应。
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杂化轨道理论的解释:
共振论的解释:
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例2:
例3:
(区别三种不同的卤代芳烃)
为什么苄基型卤代芳烃具有特殊的活泼性?
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(2)芳环上的亲核取代反应
(甲)水解
***苯曾经是一个重要的化工原料,用来大量制造苯酚,但因能耗高,污染严重而遭到淘汰。
但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,水解反应容易进行:
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