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教: 学生: :__2014年_ 月 日 段 第 次
内容(课题): 同分异构体
教学过程:
中学化学中同分异构体主要掌握四种:
CH3
①碳异构:由于C原子空排列不同而引起的。如:
CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
②位置异构:由于官能的位置不同而引起的。如:
CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
③官能异构:由于官能不同而引起的。如:
HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH
2;的异构主要有:
和;炔和二;醇和;和;酸和;氨基酸和硝基化合物。
一、碳异构
熟C1-C6的碳异构:CH4、C2H6、C3H8
无异构体;C4H102种、C5H123种、C6H14
5种。
写方法:减碳法
例1:写出C7H16的所有同分异构体
1、先写最的碳:
2、减少
1个C,找出称,依次加在第②、③
⋯⋯个C上(不超中):
3、减少
2个C,找出称:
1)成一个-C2H5,从第3个C加起(不超中):
2)分两个-CH3
a)两个-CH3在同一碳原子上(不超中) :
两个-CH3在不同的碳原子上:
4、减少3个C,取代基 3个—CH3(不可能有—CH2CH3)
【方法小】:主由到短,支由整到散,位置由心到,接不能到端。碳四,律牢心。二、位置异构
(一)、炔的异构(碳的异构和双或官能的位置异构 )
方法:先写出所有的碳异构,再根据碳的四,在合适位置放双或官能。
例2:写出 C5H10的所有同分异构体
(二)、苯同系物的异构 (碳异构及位置“、、”的异构 )
例3:写出如 C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
(三)、烃的一元取代物的异构: 卤代烃、醇、醛、羧酸、***都可看着烃的一元取代物
方法:取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法
【取代等效氢法 】
等效氢的概念: 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的***上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个***取代了甲烷分子中的四个氢
原子而得),其四个***等效,各***上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如
分子中的 18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键: 观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领 :利用等效氢原子关系, 可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。 其方法是先写出
烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
例4、C3H7X ________ 种碳链,共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链,共有 _________种异构体
C5H11X ________种碳链,共有 _________种异构体
温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2
-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基
-CH
9
有四种,则可断定丁醇、丁***、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有
4
异构体。
《针对练****br/>1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一***代物的种数位
(
)
A、12种
B、10种C
、9种
D、7种

、-CHO、
4种
2
、菲和蒽互为同分异构体,
菲的结构简式为
从菲的结构简式分析,菲的一***取代物共有(
)




.14种
3
、分子式为C11H16
的一烷基取代苯的同分异体共有

4
、对位上有-C4
H9的苯***可能的同分异构体共有
种,写出它们的结构简式
5 、含碳原数少于 10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:
6、已知烯烃 C6H12的一***代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为 ______________。
【烃基转换法】
概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生
物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练****丁基异构的应用
(1)写出丁基的四种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2-
(2)写出分子式为
C5H10O的醛的各种同分异构体并命名:
CH-CH
2
-CH
-CH-CHO
戊醛
3
2
2
(3)分子式为C5H12O的醇有
种能被红热的CuO氧化成醛?
(四)、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构
方法:有序法(定一移一)
、换元法、
【有序法(定一移一)】
概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的 步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,
接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推,即定一移一
例6、二***丙烷有 __________种异构体,它们的结构简式是 :
《针对练****br/>1、苯丙醇***(PPA)结构简式如下:
Ф-CH-CH--CH3 其中-Ф代表苯基
OH NH2
将-Ф、NH2、-OH在碳链上的位置作变换,还可以写出其它 8 种异构体(不包括 -OH和-NH2连在同一碳原子的
异构体。试写出包括 PPA自身在内的这些异构体的结构简式。
2、蒽的结构式为 它的一***代物有 种,二***代物又有 种。
【换元法】
例7、已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl)《针对练****br/>1、已知A的结构为 A的n溴代物与 m溴代物的异构体数目相同,则 n
和m必满足关系式_________。
2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”
,它的
六***代物的同分异构体
共有(
)种
A、3
B、6
C、12
D、24
3
、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则
n与m(n不等于m)的关系是()
+m=6
B.
n+m=4
C.
n+m=8
D.
无法确定
(五)、酯的异构
【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)
。若已知酸有m种异构体,醇有
n种异构体,则该酯的同分异构
体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
例7、请判断结构简式为
C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:
《针对练****br/>1、分子式为C8H8O2的异构体很多
(1)
写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有
_________种)
(2)
写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有
___________种)
【插入法】
概念方法:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。(也可用插入氧氧法)
注意:① 可顺反插入;②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、***、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。
例8、结构为 C2H5—O— —CHO的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取
代苯结构的同分异构体有
6个,其中两个的结构简式是,
O
O
—C—OC2H5
—CH2—C—O—CH3
请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、
、 。
三、官能团异构
、常见类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃环烷烃
CH2=CHCH
H2CCH2
CH2
CH
2n-2
炔烃二烯烃环烯烃
CH=CCHCH
3
CH=CHCH=CH
2
n
2
2
C
H
2n+2
O
醇醚
C
H
OH
CHOCH
3
n
2
5
3
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH=CHCH2OH
n
2n
O
醛***烯醇环醇环醚
CH3CHCH2
CH2CHOH
CH
O
CH
2
CHO
2
羧酸酯羟基醛羟基***
CH
COOH
HCOOCH
3
HOCHCHO
n
2n
3
2
CnH2n-6O
酚芳香醇芳香醚
H3CC6H4OH
C6H5CH2OH
C6H5OCH3
CH
2n+1
NO
2
硝基烷烃氨基酸
CH
CH
NO
2
H
NCHCOOH
n
3
2
2
2
C
(HO)
m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)
n
2
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
[例9]
芳香族化合物
A的分子式为C
H
O,将它与NaHCO
3
溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括
A在内,
7
6
2
属于芳香族化合物的同分异构体数目是(
)




2、方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:
1个不饱和度可以是一个碳碳双键;一个碳氧双键;一个
环(碳碳环或碳氧环),以此为依据确定限定条件下得类别异构,然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位
置异构。
【经典题型】
题型一:确定异构体的数目
1、某烃的一种同分异构只能生成


1种一***代物,该烃的分子式可以是(

)
题型二:列举同分异构的结构
2 、液晶是一种新型材料。

MBBA

是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛

A和***

B去水缩合的
产物。
CH
3O
CH=N
CH2CH2CH2CH3
(MBBA)
CHO
CHO
H2N
CH
CH
CH
CH
3
3
2
2
2
醛A
***
(1)
对位上有—C4H9的苯***可能有
4种异构体
,它们是:
CH
CH
CHCH—
—NH
、(CH)
CHCH—
—NH、

;
3
2
2
2
2
3
2
2
2
(2)醛A
的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有
6种,它们是—
COOCH3、
—OCOCH3、HCOO—
—CH3、


。(全国高考题)

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