文档介绍：14 杂环化合物
杂环化合物(pounds):
构成环的原子除碳原子外还有其它原子
的一类环状化合物,常见的杂原子是O,N,S。
四氢呋喃哌啶吡啶
头孢氨苄(先锋霉素IV)
血红素(heme)
糠醛
生物碱一般是指从动植物中得来的、
具有碱性的、有强烈生理作用的一类有机
含氮化合物:
杂环
非芳香性杂环
芳香性杂环
非芳香性杂环:
四氢吡咯六氢吡啶奎宁环
四氢呋喃 1,4–二氧六环
(1–氮杂二环[]辛烷)
芳杂环化合物:
五元杂环:
呋喃噻吩吡咯
furan thiophene pyrrole
吡唑咪唑唑噻唑
pyrazole imidazole oxazole thiazole
六元杂环:
吡啶
pyridine
哒嗪嘧啶吡嗪
pyridazine pyrimidine pyrazine
苯并呋喃苯并噻吩吲哚(苯并吡咯)
benzofuran thionaphthene indole
稠杂环:
苯并咪唑苯并唑苯并噻唑嘌呤
benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine
喹啉异喹啉吖啶
quinoline isoquinoline acridine
14 杂环化合物
杂环化合物的结构和芳香性
五元杂环化合物
六元杂环化合物
sp2 –杂化
参与大π键生成
的p轨道中的电子
吡咯的轨道结构
结构和芳香性
芳香性:苯> 噻吩> 吡咯> 呋喃
吡啶的轨道结构
C–N: nm
C=N: nm
偶极矩/C·m: ×10–30 ×10–30
吡啶是典型的芳香杂环化合物