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羟丙基四氢吡喃三醇应用于化妆品的研究进展
王丽丽1,潘继飞1,陈建英1,2*
(,山东济南250101;
团有限公司山东省黏膜与皮肤给药技术重点实验室,山东济南250101)
摘要:羟丙基四氢吡喃三醇是一种具有抗衰老活性的木糖衍生物,能诱导皮肤浅表皮层中糖胺聚糖的生物合
成,促进胶原蛋白再生,在化妆品行业得到广泛的应用。本文围绕近年羟丙基四氢吡喃三醇的制备方法、生
物活性及在化妆品领域的应用研究进行了综述。
关键词:羟丙基四氢吡喃三醇;生物活性;化妆品
中图分类号:TQ658文献标识码:A文章编号:1672-979X(2022)06-XXIV-04
DOI:.1672-
ResearchProgressonApplicationofPro-XylaneinCosmeticsIndustry
WANGLi-li1,PANji-fei1,CHENJian-ying1,2
(,ShandongAcademyof
PharmaceuticalSciences,Jinan250101,China;
DeliveryTechnology,ShandongFredaPharmaceuticalGroupCo.,Ltd.,Jinan250101,China)
Abstract:Pro-Xylaneisasugar-proteinhybridmadefromxylosewithanti-agingactivity,whichcaninducethe
biosynthesisofglycosaminoglycansinthesuperficialepidermisoftheskin,promotetheregenerationofcollagen,and
,thepreparationmethods,biologicalactivitiesandapplications
ofPro-Xylaneincosmeticsindustryarereviewed.
KeyWords:Pro-Xylane;biologicalactivity;cosmetics
羟丙基四氢吡喃三醇(hydroxypropyl品领域的应用研究进行了综述,以期为PX的研究
tetrahydropyranitol),是一种具有抗衰老活性和开发利用提供信息及参考。
物的木糖衍生物,商品名称为玻色因(Pro-
XylaneTM,PX),其结构见图1。已有研究[1]表
明,玻色因具有广泛的生物活性,能促进糖胺聚糖
(glycosaminoglycan,GAG)的分泌,诱导浅表皮图1PX结构
层中GAG和蛋白聚糖(proteoglycan,PG)的生物1PX的制备
合成,促进胶原蛋白合成,有效促进表皮-真皮紧PX的制备方法主要有两种,一种是生物合成
密连接,使肌肤更强韧、更有弹性。且PX无毒性,法,国内外仅有少量的文献报道。李赟高等[2]公开
易于生物降解,不会在生物体内积累,常用于化妆了一种利用生物酶一锅法制备PX的方法,以木糖及
品中。本文对近年PX的制备、生物活性及在化妆异丙醇为底物,在异丙醇脱氢酶、PX合成酶、羰
收稿日期:2022-05-10
作者简介:王丽丽,硕士,副主任药师,从事生化药学和药物新剂型与新技术研究,E-mail:wll198755_******@
*通讯作者:陈建英,硕士,工程技术应用研究员,研究方向:生化药学和药物制剂学,E-mail:******@
食品与药品FoodandDrug2022年第24卷第6期XXV
基还原酶及辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸催化作用下Philippe等[4]以D-木糖为原料,在碳酸氢钠作用下,
生成PX。尽管酶催化专一,产物纯度较高,但酶与乙酰丙酮进行缩合反应,转换为C-糖苷,再用催
的选择有一定难度,反应过程中可能会引入酶蛋化剂Ru/C对羰基进行还原,合成PX,合成路线见
白,且会产生一些生物胶体。图2。D-木糖可持续来源于山毛榉树,合成过程主
大量文献报道的生产方法是化学合成法。要为C-糖基化和催化氢化两步工艺,反应条件环保
Cavezza等[3]采用木糖为原料,与乙酰丙酮在碱性低毒,被誉为绿色化学应用于化妆品的第一个成
水溶液中发生缩合反应,再经硼氢化钠作用还原功范例。该方法实现了化妆品中新型环保活性成分
酮羰基,获得PX。为避免去除硼酸盐的复杂程序,PX的工业开发,成为目前PX的主要生产方法[5-6]。
图2PX合成路线
2PX的生物活性明PX能增加GAG的合成,利于维持皮肤稳态和促
文献报道PX为结构特异性化合物[7],(β,S)进皮肤组织再生。
构型为优势构型,其生物活性远大于(β,S)和(β,
R)构型的混合物。其立体结构成为目前关注和研皮肤的表皮和真皮的连接处被称为真皮表皮
究的重点[8-9]。连接(dermalepidermaljunction,DEJ),皮肤老
,引起皮肤的机械
GAG为长链线性多糖,由重复的二糖单元构性能退化和真皮损伤。PX能在DEJ处发挥作用,可
成,普遍存在于皮肤的细胞内、细胞表面和细胞诱导基底膜带(basementmembranezone,BMZ)
外基质(extracelluarmatrix,ECM)内,包括透的蛋白沉积和DEJ结构功能蛋白的表达,以及增加
明质酸(HA)、硫酸软骨素(CS)、硫酸皮肤素胶原蛋白IV、VII型表达,使GAG填充在IV型胶原
(DS)、硫酸角质素(KS)、硫酸乙酰肝素(HS)蛋白的网络中,改善因年龄增长出现的皮肤松弛现
和肝素(HP)等多种类型[10]。GAG能吸湿水分,象,进而减轻皱纹。
起到防止肌肤水分散失的作用;也可与PG形成Juliette等[13]评估了PX在体外3D重建全层皮肤
GAG-PG结合体,影响细胞的增殖、分化及不同生模型中对DEJ的关键蛋白和真皮上层成分的影响。
长因子和功能蛋白的生物学功能[10],因此对于皮肤结果发现,PX能上调DEJ关键蛋白如IV型胶原蛋
的修复和再生具有重要意义。白、层粘连蛋白5和VII型胶原蛋白的沉积。其中IV
PX由连接到糖苷配基上的木糖组成,能为可型胶原蛋白是BMZ致密板的主要成分,能使基底
溶性GAG提供结合位点,可在不依赖内源性核心膜维持正常养分与水分的正常传送;层粘连蛋白5
蛋白的情况下启动GAG的生成和组装[11],大大提是BMZ主要组成蛋白之一,对上皮细胞与基底膜之
高了游离GAG水平。Pineau等[1]在皮质类固醇诱导间的稳定结合起着重要的作用;VII型胶原蛋白是
的体外3D重建皮肤萎缩模型中发现,PX可诱导萎BMZ锚原纤维的主要成分,起到连接真皮与表皮
缩人类皮肤中细胞膜上HA受体──CD44的表达增的附属结构的作用[14-15]。此外还观察到I型前胶原
加。PX也可作用于角质形成细胞,增强其GAG的蛋白和原纤维蛋白1的上调。研究表明,PX除了刺
合成,促进成纤维细胞生长因子10(FGF-10)依激GAG和硫酸乙酰肝素蛋白聚糖(HS-PG)的表
赖性细胞的增殖和迁移,在上皮修复中具有积极作达外,可诱导DEJ形态结构更为规则,从而对内源
用[12]。Emilie等[11]使用重建真皮组织作为模型,证性和外源性皮肤老化起到改善作用。
XXVI食品与药品FoodandDrug2022年第24卷第6期
3PX在化妆品领域的应用Pineau等[1]通过人类皮肤细胞培养物或外植
PX应用于皮肤具有抗衰、保湿和修复三大功体模型,研究了PX在合成硫酸化GAG和HS-PG中
效。皮肤老化的生物学现象可分为内源性老化和外的作用。在人真皮成纤维细胞培养物中,PX可使
源性老化两大类[16]。内在的衰老是由内部生理因素GAG的合成增加,增加的程度与其剂量相关。将
引起的,表现为年龄增长引起的细纹、表皮变薄、PX用于皮质类固醇萎缩性皮肤模型的研究表明,
真皮萎缩。外在老化是所有外在因素对皮肤造成的模型皮肤中HS-PG的表达和合成显著增加,接近正
影响,如紫外线、污染和香烟烟雾暴露导致皮肤出常皮肤水平,表皮和真皮表皮连接处的内聚力提
现深皱纹、皮肤松弛、毛细血管扩张[17-18]。过去20高,从而缓解老化迹象,保持年轻的外观。
年里,美容医学在对抗与年龄相关的皮肤衰老领域Zoe等[24]研究将含PX的产品用于20名55岁以上
取得了重大进展,目前有效的治疗方法包括注射肉患II型糖尿病女性的手、手臂和面部皮肤,每天两
毒杆菌、皮肤激光治疗和局部皮肤护理。后者侧重次,持续12周。研究发现,面部和手部有轻至中度
于小分子或天然提取物如视黄醇、雌激素、生长因细纹、皱纹和色素沉着过度的受试者使用该产品后,
子和抗氧化剂等的研究较多。PX作为一种以天然面部和手臂皮肤厚度显著增加,细纹、紧致度、肤
木糖为起始物合成的化妆品原料,被广泛用于多种色、皮肤光滑度和整体外观显著改善,产品抗衰老
护肤产品中,包括普通的乳膏剂及特殊的纳米制功效显著。宁继彬等[25]制备含PX、HA和/或其盐、
剂,其效果已被多项研究证实。水解HA和/或其盐、乙酰壳糖胺(HA前体)、去
、具有防腐作用的成分或防腐剂的复配物,
绝经后妇女除皮肤自然老化外,雌激素的缺通过适当的配比比例,充分发挥各组分在功效方
乏导致胶原蛋白合成减少,皮肤萎缩[19],皮肤弹面的协同性,使该复配物能够强化皮肤DEJ、提升
性降低和皮肤干燥度增加[20]。Anne等[21]制备含真皮层中成纤维细胞对ECM成分如胶原蛋白、PG、
3%PX、1%己二酮、5%羟乙基尿素(hydrovance)、GAG的表达和含量,提高皮肤弹性和紧致度,从
5%4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)和保湿成分而实现肌肤抗老化的功能。
(水,甘油,环己硅氧烷,硬脂酸,丁二醇)的面黄伟[26]制备了一种含PX的护肤膏霜,具有性
霜,绝经妇女使用此组合产品与单独的保湿成分质稳定、对皮肤亲和性优良、吸收快的特点,长期
60d后进行临床评价。结果表明,使用此组合产品使用可提高皮肤弹性,减少细纹,改善整体皮肤衰
后,与只使用保湿霜相比,更年期受试者的皮肤皮老情况。
肤硬度、密度、肤色均匀度和整体外观得到更好改纳米技术可通过减小化妆品中功效成分的粒
善。Lee等[22]研究发现GAG和PG含量显著下降与皮径,促进其渗透至皮肤深层,从而更好发挥其功
肤皱纹的产生密切相关,而PX可刺激GAG的产生效。魏维等[27]制备了含PX、视黄醇视黄酸酯和大
和HS-PG的表达,达到促进真皮修复、改善皮肤弹豆异黄酮等活性成分的纳米制剂。该制剂表现出了
性和增加皮肤紧致度的效果。明显的抗衰老、祛皱效果。李赟高等[28]制备了一种
,能提高PX生物利用率。
Claire等[23]将安慰剂和含10%PX的乳膏涂抹此外,由于PX被油脂包裹,并在胶原蛋白肽存在
在60~75岁绝经后妇女的前臂外侧,3个月后,从前条件下,形成了纳米脂质体,减少了活性成分与皮
臂收集皮肤活检,通过透射电子显微镜观察真皮层肤中酶的接触,使其不易被水解,提高了其作用的
的皮肤超微结构变化,发现使用10%PX乳膏与安时间和效果。
慰剂处理的皮肤区域相比,真-表皮连接的致密板4展望
变得更加均匀和规则,DEJ的形态外观表现出明显目前,随着化妆品行业的快速发展,安全、环
的改善。保的化妆品原料日益受到重视。PX作为一种以天
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然木糖为起始物合成的化妆品原料,被广泛用于[14],anchoringfibrils,and
多种护肤产品中。然而现阶段,PX的安全性研究epidermolysisbullosa[J].JInvestDermatol,1993,101(3):252-
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鲜见报道,Haudrey等[29]报告了一例含PX抗老面霜
[15]DawsonRA,GoberdhanNJ,FreedlanderE,
引发的接触性皮炎的案例。PX的安全性、有效性、extracellularmatrixproteinsonhumankeratinocyteattachment,
生物相容性有待进一步更全面的研究,与现代分子proliferationandtransfertoadermalwoundmodel[J].Burns,
生物技术、免疫技术等多学科相结合,PX的性能1996,22(2):93-100.
苏士纹孔佩慧局部外用木糖苷促进皮肤年轻化
研究将会更加完善,其应用前景也更加广阔。[16]BettsRJ,,.C-
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