文档介绍：乙酰苯***(2)
乙酰苯***的合成
一、教学要求:
1、 2、 3、 4、 5、 6、
学****乙酰苯***的原理、方法和作用。学****分馏操作的原理和技术。熟悉重结晶的操作技术。
掌握产物的分离提纯原理和方法练****产品熔点的测定方法
熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作
二、预****内容:
1、分馏操作的原理和技术 2、电热套的正确使用 3、重结晶
4、熔点的测定 5、减压抽滤三、基本操作: 四、实验原理:
***的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳***在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低***对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯***。
芳***可用酰***、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰***更好的酰化试剂。用游离***与纯乙酸酐进行酰化时,常伴
有二乙酰***[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳***的酰化。
表乙酰苯***物理参数
五、实验步骤:
在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2()、()及少许锌粉()(思考题1,2)。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管,接液管伸入10ml小量筒内,收集蒸出的水和乙酸。
用电热套将溶液缓慢加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,保持温度计读数在105℃左右(思考题3),约经过45min,反应生成的水及部分醋酸可蒸出(约4ml)。当温度计的读数下降时,反应即达终点,停止加热。
在不断搅拌下,将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中(思考题4),继续搅拌,充分冷却,使粗乙酰苯***成细粒状完全析出。抽滤,用5~10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有150ml热水的烧杯中,加热至沸,如果仍有未溶解的油珠(思考题5),需补加热水,直到油珠溶解完全,再多加20%的热水。稍冷,(思考题6),煮沸几分钟,趁热用热水漏斗过滤,冷却滤液,待析出晶体后,抽滤,将产品转移至一个预先称重的表面皿中,晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干。(思考题7)称重,熔点114℃。
五、存在的问题与注意事项:
1、因属小量制备,最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。分馏管支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连玻管下端伸入试管中,试管外部用冷水浴冷却。
2、活性炭脱色:其用量要根据反应液染色而定,不必准确称量,通常加半牛角勺即可。特别注意不要在溶液沸腾时加入,以防暴沸。
3、热过滤时,玻璃漏斗必须预先在热水中充分预热,尽量减少产物在滤纸上结晶析出。
4、扇形滤纸的折叠:扇形滤纸的作用是增大母液与滤纸的接触面积,加快过滤速度,在折叠扇形滤纸时,注意不要将滤纸的顶部折破。
o5、分馏时,应检查分馏柱保温状况,反应温度保持