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复杂分子全合成研究进展
复杂分子的有机合成被认为是有机化学中各种科学问题捕捉以及解决这些问题的有效地展示平台。《京都宣言》提出要为多达数十万计的人类基因产物中的每一个分别找一个抑制剂和一个激动剂,充分显示了今天从事有机合成的科学工作者的雄心壮志。
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、合成方法与策略的发展
对复杂分子的合成,不仅仅局限于全合成的成功路线的建立,而且追求一定量的样品。
1999年,美国宾夕法尼亚大学AmosSmith等发展的天然产物(+)-discodermolide具有与抗癌活性药物taxol类似的作用机制,不仅活性程度可以与taxol相比,而且对具有多种药物抗药性(MDR)的细胞也显示强烈的活性作用。
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合成路线:
PMB:对甲氧基苄基,p-methoxybenzyl
TBS:叔丁基二甲硅醚
以往,在实验室中获得较大量的复杂结构糖类化合物是一个较为艰难的目标。高碳糖物质神经氨酸Neu5Ac克量级以上的合成,以价廉的葡萄糖酸
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内酯为原料,使原料的积累效应非常容易;利用锌粉引发的炔丙基溴对N-保护的α-氨基醛的非对应选择性加成反应,需要的优势产物与少量立体异构体的分离可以通过结晶的方法纯化;通过控制pH值发展了KMnO4对于末端炔溴的氧化反应,直接获得需要的α-***酸酯结构。
合成路线:
唾液酸甲脂(Neu5Acmethylester)葡萄糖酸内酯
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复杂化学分子多是自然界经过成千上万年的进化而存在的生物体通过无数的合成酶制造出来的化学品。其中包含很多类:萜类化合物、肽类化合物、糖类化合物、生物碱、聚***类物质、多醚类海洋***等。
MerrilactoneA是2000年从Illiciummerrillianum于中分离获得的萜类化合物,在对老鼠的实验中呈现明显的神经活性,对Alzeimer,s和Parkinson,s综合症具有潜在的应用前景。
合成路线分析:
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内消旋双***的获得
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MCPBA:间***过苯甲酸,DBU:1,8-二氮杂双环[]十一-7-烯 CSA:樟脑磺酸,Ms:甲磺酰基,Tf:三***甲磺酰基 DIBAL-H:二异丁基氢化铝,DMDO:过氧化***,
PhomoidrideΑ和B自1995年首次报道分离与鉴定后,吸引了众多的有机化学家的眼光,成为一个热门的合成目标。这些分子不但结构特殊,同时可以有效抑制角鲨烯合成酶(SQS)的活性,对于心血管疾病的药物治疗具有发展前景。
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