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天然药物化学 NATURALPRODUCTSCHEMISTRY
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第四章醌类化合物
Quinones
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主要内容
1、掌握苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌类化合物的基本结构及分类
2、掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系、酸性及酸性强弱与结构的关系、显色反应及其应用
3、掌握蒽醌类化合物的一般提取分离方法
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4、掌握蒽醌类化合物的UV、IR光谱特征及其应用
5、熟悉蒽醌类化合物的MS裂解规律
6、熟悉大黄、丹参中所含主要蒽醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离、鉴定方法和生物活性
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1结构类型 天然醌类主要有四种类型 苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌
naphthoquinones
phenanthraquinones
anthraquinones
benzoquinones
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一、苯醌(benzoquinones)类 是具有醌型结构的最简单化合物。 按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类。 邻苯醌不稳定,故天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍生物,其母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等基团取代。
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对苯醌(para-)
邻苯醌(ortho-)
天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。
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邻苯醌和对苯醌均可由相应的二元酚氧化制得。
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苯醌类化合物具有一定的生物活性 中药凤眼草的果实中得到的2,6-二甲氧基苯醌有抗菌作用; 白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。
2,6-二甲氧基苯醌
信筒子醌
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