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Definition
环中含有C以外的杂原子的有机环状化合物统称为杂环化合物。
第一节杂环化合物
杂环中非碳原子称为杂原子。
1,4-二氧六环
四氢吡咯
环醚、内酯、环酐、内酰***等杂环化合物性质上类似于脂肪族环状化合物。
四氢呋喃
THF
杂环化合物在自然界分布很广,如叶绿素、血红素、花色素、核酸等。生物碱、维生素、抗生素中大多含有杂环,不少合成药物(磺***、吡唑***、呋喃类)、染料中也含有杂环。
青霉素G
注:本章重点讨论芳香性杂环化合物
答案休克尔规则
思考:如何确定杂环化合物具有芳香性?
(1)按环的大小分
五元环
六元环
(2)按环的数目分
单环
稠环
一、杂环化合物的分类
二、杂环化合物的命名
(一)基本杂环的名称
A、母杂环:杂环化合物的命名采用外文名的音译,用带“口”字的同音汉字表示。
B、编号:从杂原子开始编号;有些稠杂母环有特定编号。
1、五元杂环
茂(环戊二烯)
呋喃
(furan)
噻吩
(thiophene)
吡咯
(pyrrole)
2、六元杂环
吡啶
哌啶、六氢吡啶
哒嗪
(pyridazine)
嘧啶
(pyrimidine)
吡嗪
(pyrazine)
哌嗪
α--吡喃
γ--吡喃
α--吡喃***
γ--吡喃***
3、稠杂环
茚
吲哚(indole)
嘌呤(purine)
喹啉(quinoline)
异喹啉(isoquinoline)
芴(fluren)
咔唑(carbazole)
丫啶
吩嗪
吩噻嗪
请务必熟练掌握以下16个杂环化合物!
哒嗪
嘧啶
吡嗪
异噁唑
噁唑
咪唑
吡唑
噻唑
呋喃
噻吩
吡咯
吡啶
吲哚
嘌呤
喹啉
异喹啉