文档介绍：实验7-2 阿斯匹林的制备
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一、实验目的:
。
,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基(—OH)、羧基(—COOH),具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下:
M= M= M=
引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰***、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有: COOH COOH + OH OH OH
水杨酰水杨酸
HO 乙酰水杨酰水杨酸
制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反应的水杨酸
等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度,此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
(),乙酸酐5mL(),饱和NaHCO3(aq),4mol/L盐酸,浓流酸,冰块,95%乙醇,蒸馏水,1%FeCl3 。
四、实验仪器
150mL锥形瓶,5mL吸量管(干燥,附洗耳球),100mL、250mL、500mL烧杯各一只,加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,表面皿,药匙, 50mL量筒,烘箱。
五、实验步骤及注意事项
注释:
3)、醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,
容易分解成乙酸。 4)、要按照书上的顺序加样。否则,如果先加水杨酸和浓硫酸,水杨酸就会被氧化。
5)、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1:2或1:3
6)、本实验中要注意控制好温度(85-90℃),否则温度过高将增加副产物的生成,如水杨酰 7)、将反应液转移到水中时,
3、思考题
1、反应容器为什么要干燥无水? 以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸?
不可以。由于酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基氧上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。
3、加入浓硫酸的目的是什么?
OH 浓硫酸作为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键,阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150~160℃才能生成乙酰水杨酸,如果加入浓硫酸(或磷酸),氢键被破坏,酰化作用可在较低温度下进行,O同时副产物大大减少。
4、本实验中可产生什么副产物?
本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢? 用NaHCO3溶液。
副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,而乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。) 6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,如何检验水杨酸已被除尽? 利用水杨酸属酚类物质可与三