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文档介绍

文档介绍:实验九乙酰水杨酸
一、实验目的:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、实验操作流程:
水杨酸,醋酸酐干燥
粗产物
乙酰水杨酸
三、实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
+(CH3CO)2
+CH3COOH
OH
3
副反应:
OH
2
OH
+H2O
HO
OCOCH3
+
OH
OH
HO
O
O
3
表1 主要试剂和产品的物理常数
四、实验步骤:
在100mL锥形瓶中,()和新蒸的乙酸酐6ml(),再加6滴浓硫酸,充分摇动。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入30ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤,
得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至50ml小烧杯中,加入95%乙醇6-7ml,在75℃水浴中加热,使其溶解,慢慢加入约30ml蒸馏水,直至析出沉淀,然后加热是沉淀溶解。然后趁热过滤,冷却至室温将溶液静置冷却,冰水浴结晶。抽滤,用少许蒸馏水洗涤2-3次,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。
为了检

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