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含喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂或种子处理剂、或使用它们的植物病害...的制作方法.docx

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含喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂或种子处理剂、或使用它们的植物病害...的制作方法.docx

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专利名称::含喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂或种子处理剂、或使用它们的植物病害...的制作方法
技术领域:
:本发明涉及含有1种以上的3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)。另外,本发明还涉及使用含有l种以上的3-(二氢异喹啉-l-基)壹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)的植物病害的防除方法。
背景技术:
:3-(二氩异会啉-l-基)壹啉化合物是公知的化合物,已知可用作农业或园艺用杀菌剂(专利文献1)。在该文献中,明确说明了其特别是对稻瘟病(Pyriculariaoryzae)以及番茄灰霉病(Botrytiscinerea)具有杀菌效果。但是,在从播种时到移植时育苗箱的土壤处理中对稻瘟病的杀菌效果没有记载,过去并不知道3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物在土壤处理中对于稻瘟病具有杀菌效果。另外,也没有记载通过土壤灌注处理,对于土壤病害具有杀菌效果,过去也不知道
3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物能够作为土壤病害防除剂使用。进而,作为种子处理剂的使用也没有记载,过去也不知道3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物能够作为种子处理剂使用。专利文献1:国际公开(WO)第2005/70917号小册子
发明内容发明要解决的课题本发明人等多年来对3-(二氢异喹啉-l-基)奮啉化合物进行了精心研究,结果发现,新的本化合物可用作土壤处理剂或种子处理剂,至此完成了本发明。本发明提供含有1种以上的3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)。另外,本发明提供使用含有1种以上的3-(二氢异喹啉-l-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)的植物病害的防除方法。本发明中,"防除效果"是指预防效果和/或治疗效果。用于解决课题的手段本发明涉及土壤处理剂或种子处理剂,其中含有l种以上由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物或其盐作为有效成分,所述通式为(式中,W和R'可以相同或不同,表示可被选自卣原子、dC6烷氧基、dC6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的dC6烷基;可被选自闺原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的d-"烷基、d"烷氧基、可被相同或不同的
1~2个C)C6垸基或酰基取代的氨基、硝基、***基、羟基、巯基以及dC6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;可被选自卣原子、可被相同或不同的1~3个卣原子取代的d~C6烷基以及d~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基;或者可被选自卣原子、可被相同或不同的1~3个闺原子取代的dCs烷基、dCs烷氧基、可被相同或不同的12个dC6烷基或酰基取代的氨基、硝基、***基、羟基、巯基以及dC6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳烷基;或者,W和R2与它们所连接的碳原子一起,形成可被选自卣原子、dC6烷基、dC6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C3d。环烷基环,f和R'可以相同或不同,表示氢原子;可被选自卣原子、dC6烷氧基、dC6烷疏基和苯氧基中相同或不同的13个取代基取代的dC6烷基;卣原子;dCe烷氧基;或者羟基;或者,113和114结合在一起,形成C广C6亚烷基或氧代基;或者它们与所连接的碳原子一起,形成可被选自卤原子、dC6烷基、dC6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C3~d。环烷基环;当n为24时,X可以相同或不同,表示卣原子;可被选自卣原子、d"烷氧基、羟基、C2C7烷氧羰基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的d~C6烷基;可被选自卣原子、dCs烷氧基、C2C7烷氧羰基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的CC6烯基;可被选自卣原子、dC6烷氧基和苯氧基中相同或不同的
1~3个取代基取代的C2~G炔基;可被选自卣原子、可被相同或不同的1~3个卣原子取代的dCs烷基、dC6烷氧基、可被相同或不同的1~2个dCs烷基或酰基取代的氨基、硝基、***基、羟基、巯基以及dC6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;可被选自卣原子、可被相同或不同的1~3个卣原子取代的C~C6烷基和d~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基;dC6烷氧基;可被相同或不同的l2个dC6烷基或酰基取代的氨基;酰基;氛基5或者-羟基的氢原子可被选自C^C6烷基、CC6烯基、CC6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基取代的N-羟基烷烃亚氨基(imidoyl);当m为26时,Y可以相同或不同,表示卣原子;CC6烷基;dC6烷氧基;或者羟基;n表示0~4的整数;m表示0~6的整数)。予以说明,化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中,当n为0时,X表示氢原子,当m为O时,Y表示氢原子。发明效果本发明的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物(Ia)、(Ib)和(Ic),可用作土壤处理剂或种子处理剂,不会损害宿主植物,对于各种植物病原菌、特别是稻瘟病显示出卓越效果,作为土壤处理剂或种子处理剂,具有优良的植物病害的防除效果。具体实施方式本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"CC6烷基"可以是例如,***、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-曱基丁基、新戊基、l-乙基丙基、己基、4-***戊基、3-***戊基、2-***戊基、
l-曱基戊基、3,3-二曱基丁基、2,2-二***丁基、1,1-二曱基丁基、1,2-二***丁基、1,3-二***丁基、2,3-二***丁基、2-乙基丁基等碳数1~6的直链或支链烷基,优选为碳数15的直链或支链烷基(CCs烷基),更优选为碳数1~4的直链或支链烷基(dG烷基),进一步优选为碳数1~3的直链或支链烷基(dC3烷基),特别优选为曱基、乙基或丙基,最优选为***或乙基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"C2~C6烯基,,可以是直链或支链状的任一种,可以含有1个以上任意个数的双键,可以是例如,乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、丁-l-烯-l-基、丁-2-烯-l-基、丁-3-烯-l-基、2-***丙-2-烯-1-基、1-***丙-2-烯-l-基、戊-l-烯-l-基、戊-2-烯-1-基、戊-3-烯-l-基、戊-4-烯-l-基、3-***丁-2-烯-l-基、3-曱基丁-3_烯-l-基、己-l-烯-l-基、己-2-烯-l-基、己-3-烯-l-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-l-基或4-曱基戊-3-烯-l-基,优选为乙烯基、烯丙基、异丙烯基或丁-l-烯-l-基,更优选为烯丙基或异丙烯基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"C2~C6炔基,,可以是直链或支链状的任一种,可以含有1个以上的任意个数的三键,可以是例如,乙炔基、丙-l-炔-l-基、丙-2-炔-l-基、丁-l-炔-l-基、丁-3-炔-l-基、1-***丙-2-炔-l-基、戊-l-炔-l-基、戊-4-炔-l-基、己-l-炔-l-基或己-5-炔-l-基,优选为乙炔基或丙-l-炔-l-基。本发明的化合物
(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"芳基"可以是例如,苯基、l-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等C广Cw(碳数6~16个)的芳烃基,优选为苯基、1-萘基或2-萘基,更优选为苯基。ii本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"杂芳基,,可以是单环型或者多环型的任一种,可以含有1个或2个以上相同或不同环结构的杂原子,该杂原子的种类没有特殊限定,可以是例如,氮原子、氧原子或者硫原子。杂芳基可以是例如,呋喃基、瘘吩基、吡咯基、喁唑基、异噁唑基、二氢异"恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噍二唑基、嘛二唑基、三唑基、四唑基、吡"定基、氮杂萆基、氧氮杂革基(oxazepinyl)等5~7员单环式杂芳基,另外,构成杂芳基的多环型杂芳基可以是苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并喁唑基、苯并异鳴唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并喁二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、^唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖咬基、4-吖啶基、9-吖啶基、吩喁溱基、吩噻嗪基、吩嗪基等8~14员的多环型杂芳基,优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、苯并呋喃基或异苯并呋喃基,更优选为呋喃基、噻吩基、喁唑基或吡啶基,特别优选为呋喃基或瘗吩基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"芳烷基,,是指上述"C,C6烷基"的1个或2个以上氢原子
(优选1~3个氢原子、更优选12个氢原子)被上述"芳基"取代的基团,可以是例如,千基、l-萘基***、2-萘基***、蒽基***、菲基***、苊基***、二苯基曱基、l-苯乙基、2-苯乙基、l-(l-萘基)乙基、l-(2-萘基)乙基、2-(l-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯基丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯基丁基、4-(l-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯基戊基、5-(l-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯基己基、6-(l-萘基)己基或6-(2-萘基)己基,优选为节基、二苯基***、1-苯乙基或2-苯乙基,更优选为苄基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"C广d。环烷基环,,可以是例如,在1个碳原子上键合亚乙基、三亚曱基、四亚***、五亚***、六亚***、七亚***、八亚***等碳数2~9的亚烷基而形成的环状烃基,优选为键合三亚曱基、四亚曱基或五亚***而形成的环状烃基(环丁基环、环戊基环或者环己基环),更优选为键合五亚***而形成的环状烂基(环己基环)。本发明化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"卣原子"为***原子、***原子、溴原子或者碘原子,优选为***原子、***原子或者溴原子,更优选为***原子或者***原子,最优选为***原子。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"d~C6烷氧基"可以是例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、2-曱基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-***戊基)氧基、(3-
***戊基)氧基、(2-***戊基)氧基、(l-***戊基)氧基、3,3-二***丁氧基、2,2-二曱基丁氧基、1,1-二***丁氧基、1,2-二曱基丁氧基、1,3-二***丁氧基、2,3-二***丁氧基、2-乙基丁氧基之类的碳数1~6的直链或支链烷氧基,优选为碳数1~4的直链或支链烷氧基(dC,烷氧基),更优选为甲氧基、乙氧基或异丙氧基,进一步优选为曱氧基或乙氧基,最优选为甲氧基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"d~C6烷硫基"可以是例如,曱硫基、乙疏基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异戊硫基、新戊疏基、3,3-二***丁硫基、2-乙基丁硫基之类的碳数1~6的直链或支链烷硫基,优选为碳数1~4的直链或支链烷硫基,更优选为甲硫基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"酰基"可以是例如,甲酰基、与上述"dC6烷基"键合的羰基(C2C7烷基羰基)、与上述"C2C6烯基,,键合的羰基(C3C7烯基羰基)、与上述"芳基"键合的羰基("芳基羰基")、与上述"dC6烷氧基"键合的羰基(CC7烷氧羰基)或者与上述"C广C6烷硫基"键合的羰基(C2C7烷硫基羰基),优选为甲酰基、C2Cs烷基羰基、C3Cs烯基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基、C2C5烷氧羰基或C2Cs烷硫基羰基,更优选为甲酰基、CCs烷基羰基、苯甲酰基或C2Cs烷氧羰基,特13别优选为乙酰基、甲氧羰基、乙氧羰基或苯甲酰基,最优选为乙酰基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,'%(:7烷氧羰基"可以是例如,曱氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基之类的碳数
2~7的烷氧羰基,该烷氧基部分可以是直链或支链状,优选为碳数2~4的烷氧羰基,更优选为曱氧羰基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"可被相同或不同的l-3个囟原子取代的d"烷基",除了上述"dC6烷基"以外,还可以是例如,三******、三******、二***曱基、二******、二溴***、***曱基、******、溴***、碘***、2,2,2-三***乙基、2,2,2-三***乙基、2-溴乙基、2-***乙基、2-***乙基、3-***丙基、3,3,3-三***丙基、4-***丁基、3-***-2-***丙基、3,3,3-三***-2-***丙基、6,6,6-三***己基之类的被相同或不同的1~3个上述"卣原子"取代的上述"dC6烷基",优选为可被相同或不同的1~3个上述"卣原子"取代的上述"dC4烷基",更优选为可被相同或不同的1~3个"***原子或者***原子"取代的上述"dC3烷基",进一步优选为***、乙基、丙基、******或三******,特别优选为***、乙基或三******。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,"羟基的氢原子可被选自dG烷基、C2"烯基、CC6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基取代的N-羟基烷烃亚氨基,,可以是例如,肟基曱基、N-羟基乙烷亚氨基、N-幾基丙烷亚氨基、N-羟基丁烷亚氨基之类的碳数1~6的N-羟基烷烃亚氨基,此外,还可以是该羟基被上述"d~C6烷基"、上述"C2C6烯基,,、上述"C2C6炔基,,、上述"芳烷基"、上述"芳基"或者上述"杂芳基"取代的基团,例如为,曱氧基亚氨基***、N-甲氧基乙烷亚氨基、
N-乙氧基乙烷亚氨基、N-丁氧基乙烷亚氨基、N-烯丙氧基乙烷亚氨基、N-炔丙氧基乙烷亚氨基、N-苄氧基乙烷亚氨基、N-苯氧基乙烷亚氨基、N-吡啶氧基乙烷亚氨基、N-甲氧基丙烷亚氨基、N-甲氧基丁烷亚氨基或N-甲氧基己烷亚氨基,优选为羟基的氢原子可被选自G~G烷基和苯基中的取代基取代的、碳数1~4的N-羟基烷烃亚氨基,更优选为肟基***、N-羟基乙烷亚氨基、甲氧基亚氨基***、N-甲氧基乙烷亚氨基或N-乙氧基乙烷亚氨基,特别优选为甲氧基亚氨基***或N-甲氧基乙烷亚氨基。本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R'等的"可被选自卤原子、C,C6烷氧基、dC6烷疏基和苯氧基中相同或不同的13个取代基取代的CC6烷基",除了上述"可被相同或不同的1-3个卤原子取代的C广C6烷基,,以外,还可以是例如,甲氧基***、乙氧基***、乙氧基乙基、丙氧基***等被相同或不同的1~3个上述"dC6烷氧基"取代的上述"d"烷基"、曱硫基***、乙疏基***、乙硫基乙基等被相同或不同的13个上述"dC6烷硫基"取代的上述"dC6烷基"或者苯氧基曱基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述"dC6烷基",进而还包括选自2-曱氧基-l-***乙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲硫基丙基等被选自上述闺原子、上迷C,C6烷氧基、上述dC6烷硫基和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述"C广C6烷基",优选为曱基、乙基、丙基、甲氧基***、乙氧基***、苯氧基***或曱硫基曱基,更优选为***或乙基。本发明的化合物