取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 1.docx

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取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物及其作为除草剂的用途
式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***及其作为除草剂的用途。本发明涉及式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***及其作为除草剂的用途。在所述式(I)中,B表示N或CH,而R、R1、R2、R3、R4和R5表示诸如氢、卤素或有机基团如烷基或苯基的基团。
【专利说明】取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物及其作为除草剂的用途
[0001]本发明涉及取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物及其N-氧化物和盐以及包含这些的组合物。本发明还涉及N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物或包含该类化合物的组合物在防治不希望的植物中的用途。此外,本发明涉及施用该类化合物的方法。
[0002]为了防治不希望的植物,尤其是在作物中防治不希望的植物,持续需要具有高活性和选择性以及不对人类和动物具有显著毒性的新型除草剂。
[0003]WO2011/035874描述了在苯基环的2-、3_和4-位带有3个取代基的Ν-α,2,5-5恶二唑-3-基)苯甲酰***类及其作为除草剂的用途。
[0004]WO2012/028579描述了在芳基环的2-、3_和4-位带有3个取代基的N-(四唑-4-基)-和N-(三唑-3-基)芳基羧酸酰***及其作为除草剂的用途。
[0005]现有技术的化合物通常尤其在低施用率下除草活性不足和/或选择性并不令人满意,导致与农作物的相容性低。
[0006]因此,本发明的目的是要提供尤其甚至在低施用率下具有强除草活性、对人类和动物足够低的毒性和/或与农作物的高相容性的其他N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物。N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物还应对大量不同的不希望植物显示出宽活性谱。
[0007]这些和其他目的由下面所定义的式I化合物及其N-氧化物以及还有其可农用盐实现。
[0008]已经发现上述目的可以通过下面所定义的通式I的取代的N-(四唑-5-基)_和N-(三唑-5-基)芳基羧酰***化合物一包括其N-氧化物及其盐,尤其是其可农用盐实现。
[0009]因此,在第一方面本发明涉及式I化合物或其N-氧化物或可农用盐:
[0010]
【权利要求】
-(四哇-5-基)-和N-(H哇-5-基)芳基駿醜***、其
N-氧化物或可农用盐:
其中B为N或CH;R选自氨、Q-Ce焼基、C3-C7环焼基、C3-C7环焼基-C焼基,其中两个自U述基团中的C3-C,环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼基、Rb-S(0)n-Ci-Cs焼基、Re-C(=0)-C1-C3焼基、Rd〇-C(=0)-C1-C3焼基、R6RfN-C(=0)-C1-C3焼基、RSRhN-Ci-Cs焼基、苯基-Z和杂环基-Z,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代;Ri选自***基-Z1、团素、硝基、Ci-Cs焼基、C2-Cs链帰基、C2-Cs快基、Ci-Cs团代焼基、Ci-Cs焼氧基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼氧基-Z焼硫基-C1-C4焼基、C1-C4焼硫基-C1-C4焼硫基-Z1、C2-C絶帰氧基、C2-Ce快氧基、C1-Q团代焼氧基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼基、C团代焼氧基-C焼氧基-Z1、Rib-S(0)k-Z\苯氧基-Zi和杂环氧基-Zi,其中杂环氧基为含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被
1、2、3或4个相同或不同的基团r取代;R2、R3相同或不同且独立地选自氨、团素、0H-Z2、N02-Z2、***基-Z2、Ci-Ce焼基、C2-Cs链帰基、C2-Cs快基、C3-Ci。环焼基-Z2、C3-Ci。环焼氧基-Z2,其中两个前述基团中的C3-C1。环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Cs团代焼基、Ci-Cs焼氧基-Z2、Ci-Cs团代焼氧基-Z2、C1-C4焼氧基-C1-C4焼氧基-Z2、Ci-C4焼硫基-C1-C4焼硫基-Z2、C2-Cs链帰氧基-Z2、C2-Cs快氧基团代链帰氧基-Z团代快氧基-Z团代焼氧基-C焼氧基-Z2、(H-C1-C4焼基)甲娃焼基-Z2、R2b-S做k-Z2、r2c-C(=0)-Z2、R2d〇-C(=0)-Z2、R26R2fN-C(=0)-Z2、R2SR2hN-z2、苯基-z2。和杂环基-z%其中杂环基为含有1、2、3或4个选自〇、N和s的杂原子作为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R2i取代;R4选自氨、团素、***基、硝基、C1-C4焼基和C1-C4团代焼基;R5选自氨、团素、C1-C4焼基和C1-C4团代焼基;条件是基团R4和R5中至少一个不为氨;n为0、1或2;k为0、1或2;
R'、Rii、R2喘互独立地选自团素、NO2、CN、Ci-Ce焼基、C3-C郝焼基、C3-C7团代环焼基、Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、Ci-Ce
焼氧基、C1-C4焼氧基-c1-C4焼基、C1-C4焼硫基-c1-C4焼基、C1-C4团代焼氧基-c1-C4焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼氧基、C3-C7环焼氧基和C1-Ce团代焼氧基,或者两个连位基团R'、R"或RU-起可W形成基团=0;Z、Z\Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链焼二基;Z2a选自共价键、C1-C4链焼二基、0-C1-C4链焼二基、C1-C4链焼二基-0和C1-C4链焼二基-0-C1-C4链焼二基;Rb、Rib、R2b相互独立地选自C1-Ce焼基、C3-C7环焼基、C1-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、苯基和杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C1-C4团代焼氧基的基团取代;RC、R2。相互独立地选自氨、Ci-Ce焼基、C3-C7环焼基、C3-C7环焼基-C焼基,其中两个前述基团中的C3-C7环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、苯基、予基和杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基、予基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、
C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C1-C4团代焼氧基的基团取代;Rd、於3相互独立地选自Ci-Ce焼基、C3-C,环焼基、C3-C,环焼基-C1-C4焼基,其中两个前述基团中的C3-C7环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、苯基和予基,其中苯基和予基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和团代焼氧基的基团取代;R6、R哺互独立地选自氨、Ci-Ce焼基、C3-C郝焼基、C3-C,环焼基-C1-C4焼基,其中两个前述基团中的C3-C,环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Q团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Q团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Q团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、苯基和予基,其中苯基和予基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C1-C4团代焼氧基的基团取代,或者R6、Rf与它们所键合的氮原子一起可W形成可W带有选自〇、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可W带有1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C1-C4团代焼氧基的基团的5、6或7员饱和或不饱和N-键合杂环基团;於6、rw相互独立地具有对R6、Rf所给含义;RS选自氨、Ci-Ce焼基、C3-C7
环焼基、C3-C7环焼基-C焼基,其中两个自U述基团中的C3-C,环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、苯基和予基,其中苯基和予基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和团代焼氧基的基团取代;Rh选自氨、C1-Ce焼基、C3-C7环焼基、C3-C7环焼基-C1-C4焼基,其中两个前述基团中的Cs-C,环焼基未被取代或部分或完全被团代,Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C2-Ce团代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、基团C(=0)-R\苯基和予基,其中苯基和予基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C团代焼氧基的基团取化或者RS、Rh与它们所键合的氮原子一起可W形成可W带有选自0、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可W带有1、2、3或4个相同或不同且选自=0、团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基和C1-C4团代焼氧基的基团的5、6或7员饱和或不饱和N-键合杂环基团;R2?、R2h相互独立地具有对RS、Rh所给含义;Rk具有对R。所给含义。
,其中R选自C1-C4焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C如7环焼基、C1-C4团代焼基、Re-C(=0)-Ci-C2
焼基、Rd〇-C(=0)-Ci-C2焼基、R6RfN-C(=0)-Ci-C2焼基和Rk-C(=0)NH-Ci-C2焼基,其中r为c1-C4焼基或c1-C4团代焼基,Rd为c1-C4焼基,R6为氨或C1-C4焼基,Rf为氨或C1-C4焼基,或者R6、Rf与它们所键合的氮原子一起可W形成可W带有选自0、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可W带有1、2、3或4个***的5、6或7员饱和N-键合杂环基团,Rk为C1-C4焼基。
,其中R为苯基或杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个基团R'取代,其中R'选自团素、***、己基、甲氧基和二氣***。
,其中R为Rb-S(0)"-Ci-C2焼基,其中Rb为Ci-Ce焼基、Ci-Ce团代焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce团代链帰基、C2-Ce快基、C3-C7环焼基、苯基和杂环基,其中杂环基为具有1或2个氮原子作为环成员的6员芳族杂环基团。
,其中R1选自***基、团素、硝基、C1-Ce焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce快基、C1-Ce团代焼基、C1-Ce焼氧基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4
团代焼氧基-C1-C4焼基、C焼氧基-C焼氧基-Z1、焼硫基-C焼基、C焼硫基-C1-C4焼硫基-Z1、C2-C絶帰氧基、C2-Ce快氧基、C1-Q团代焼氧基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼氧基和Rib-S(0)k,其中k和Zi如权利要求1中所定义且其中Rlb选自C1-C4焼基和C1-C4团代焼基。
,其中R1选自团素、CN、硝基、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4焼硫基-C1-C4焼基、C1-C4焼硫基-C1-C4焼硫基-C1-C4焼基、C1-C4焼氧基、C1-C4团代焼氧基、C3-C4链帰氧基、C3-C4快氧基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼氧基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼氧基、C1-C4焼基-S做k和C1-C4团代焼基-S做k,其中k为0或2。
,其中Ri选自团素、C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基-c1-C4焼基、C1-C4焼氧基-c1-C4焼氧基-c1-C4焼基、C1-C4焼氧基、C1-C4团代焼氧基、C1-C4焼硫基、C1-C4团代焼硫基和C1-C4焼基賴醜基。
,其中R2不为氨。
,其中R2为5或6员杂环基,其中杂环基为含有1个选自0、N和S的杂原子和
0、1、2或3个其他氮原子作为环成员的饱和、部分不饱和或芳族杂环基团,其中杂环基未被取代或带有1、2或3个相同或不同的基团R2i。
,其中R2为选自异巧巧哇晰基、1,2-二氨四哇晰丽基、1,4-二氨四哇晰丽基、四氨巧喃基、二氧戊环基、脈巧基、吗晰基、脈嗦基、异哇基、化哇基、喔哇基、巧惡哇基、巧喃基、化巧基、嚼巧基和化嗦基的5或6员杂环基,其中杂环基未被取代或带有1、2或3个相同或不同且选自C1-C4焼基、C1-C4团代焼基、C1-C4焼氧基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基和C1-C4焼硫基-C1-C4焼基的基团RU。
-7中任一项的化合物,其中R2为下式的基团:
其中#表示基团R2通过其连接的键,W及沪为H或F;沪为H、F、C1或0邸3;和RP3为H、F、C1、CH3、CFs、0邸3、0邸2邸3、0邸2〇邸3或0CH2邸2〇邸3。
-7中任一项的化合物,其中R2选自氨、团素、Ci-Ce焼基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、C1-C4团代焼氧基-C1-C4焼基、C2-Ce链帰基、C2-Ce快基、C2-C4焼氧基、C2-C4团代焼氧基、Cg-Cg链帰氧基、C3-Cg快氧基、C3-Cg团代链帰氧基、C3-Cg团代快氧基、C焼氧撰基、C1-C4焼基-S(0)k和C1-C4团代焼基-S(0)2。