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(精品有机化学答案(高教出版社第四第五版答案).pdf

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有机化学答案(高教出
版社第四第五版答案):.
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第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
CHCH
23
CHCHCHCHCHCH(CH)CHCH(CH)CHCHCHCH
32325225223
CHCHCH(CH)
(1)33(2)32
CHCH(CHCH)CHC(CH)CH(CHCH)CH
(3)323232233(4)
(5)(6)
答案:
(1)2,5-二***-3-乙基己烷(2)2-***-3,5,6-三乙级辛烷
(3)3,4,4,6-四***辛烷(4)2,2,4-三***戊烷
(5)3,3,6,7-四***癸烷(6)4-***-3,3-二乙基-5-异丙基辛

,并用系统命名法命名之。
(1)CH仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的
512
(2)CH仅含有一个叔氢的
512
(3)CH仅含有伯氢和仲氢
512
答案:
键线式构造式系统命名
(1)
(2)
(3)
:
(1)2,2,3,3-四***戊烷
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(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5)3-ethyl-2-methylpentane
(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
(7)2,2,4,4-tetramethylhexane
(8)4-tert-butyl-5-methylnonane
答案:
(1)2,2,3,3-四***戊烷
简式:CHCH(CH)(CH)
323233
(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnHn+=86所以n=6该烷烃为CH,含一个支链甲烷的异
22614
构体为:
(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5)3-ethyl-2-methylpentane
CHCH(CH)CH(CH)
3325
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(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CHC(CH)CHCH(CHCHCH)CH(CH)CHCH
3322223323
(7)2,2,4,4-tetramethylhexane
(CH)CCHC(CH)CHCH
3323223
(8)4-tert-butyl-5-methylnonane
CHCHCHCH(C(CH))CH(CH)CHCHCHCH
3223332223
?为什么?
(1)
(2)
答案:
(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不
同的投影式
(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.
-C和C-H键的形式.
答案:
解:丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近
到最大重叠所形成的δ化学键.
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6.(1)把下列三个***式,写成楔形***式和纽曼投影式,它们是
不是不同的构象呢?
(2)把下列两个楔形式,写成锯架***式和纽曼投影式,它们是不是
同一构象?
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架***式和楔形***式,它们
是不是同一构象?
H
F
HFH
F
H
F
F
HFH
答案:
(1)
为同一构象。
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(2)纽曼投影式分别为:
为不同构
象。
FH
HFH
F
F
H
(3)H
7、写出2,3-二***丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
答案:
CH
3CHCH
33
CH
H3
H
CH
3CH
CH3CH
33
HH
(把沸点高的排在前面)
(1)2-***戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二

答案:
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十二烷>正庚烷>正己烷>2-***戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的
增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
,将下列化合物进行一***代反应预计到的全部产物的
构造式:
⑴.正己烷:⑵.异己烷:⑶.2,2-2***丁烷:
答案:
⑴.正己烷:一***代产物有3种CHCHCHCHCHCHCl
322222
⑵.异己烷:一***代产物有5种
⑶.2,2-2***丁烷:一***代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体
的构造简式。
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(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四
种溴代产物。
答案:
CnHn+2=7212×n+1×2×n+272
2
n5CH
512
(1)CHC(CH)CH(2)CHCHCHCHCH(3)CHCH(CH)CHCH
3223322233323
11、写出乙烷***代(日光下)反应生成***乙烷的历程。
答案:
解:Cl→2ClCHCH+Cl·→CHCH+HCl
23322
CHCH+Cl→CHCHCl+·Cl
32232
CHCH·+·Cl→CHCHCl
3232
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:
答案:
(1)
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(2)
∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=%
B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%
C%=6÷(9+1600+6)×100%=%
(3)
∴A%=9÷(9+1600)×100%=%
∴B%=1600÷(9+1600)×100%=%
.
CH-H+F·H-F+·CH
33
解:
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ΔH=-
E活=5kJ/mol
反应进程
答案:
在下列一系列反应步骤中,
14、
⑴ABB+CD+EE+A2F
试回答:
a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?
b写出总的反应式
c给出一张反应能量变化草图.
答案:
a解:反应物:A,:D,:B,E.
b2A+C→D+2F
c
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15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
..
.
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCCHCH
32322233223
CHCHCH
A3B3C3
答案:
C>A>B
第三章单烯烃
,用系统命名法命名之,如有
顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。
答案:CHCHCHCH=CH1-戊烯
3222
2-***-1-丁烯
3-***-1-丁烯
2-***-2-丁烯
(Z)-2-戊烯
(E)-2-戊烯
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,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E
(CH)CCHCH(CH)CHCHCH
323223
(1)(2)(CH)CCHCH(CH)CH=CH
332252
(3)CHHC=C(CH)CH(4)
3325
(5)(6)
答案:(1)2,4-二***-2-庚烯
(2)5,5-二***-3-乙基-1-己烯
(3)3-***-2-戊烯
(Z)-3-***-2-戊烯或反3-***-2-戊烯
(E)-3-***-2-戊烯或顺-3-***-2-戊烯
(4)4-***-2-乙基-1-戊烯
(5)3,4-二***-3-庚烯
(6)(E)3,3,4,7-四***-4-辛烯
4、写出下列化合物的构造式:
⑴(E)-3,4-二***-2-戊烯(2)2,3-二***-1-己烯
⑶反-3,3-二***-2-戊烯(4)(Z)-3-***-4-异丙基-3-庚烯
⑸2,2,3,6-四***-5-乙基-3-庚烯
答案:
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(2)
(1)
(4)
(3)
(5)或
5、对下列错误的命名给于纠正。
(1)2-***-3-丁烯(2)2,2-***-4-庚烯
(3)1-溴-1-***-2-***-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷
答案:(1)3-***-1-丁烯(2)6,6-二***-3-庚烯
(3)2-***-1-***-1-溴-1-丁烯(4)3-乙基-1-戊烯
6、完成下列反应式.
HCL
CHCHCCH
33
CH
(1)3
CL
2
450
(2)
(1)HSO
24
CHCHCH(CH)
232
(2)HO
(3)2
HBr
HO
22
(4)
BH
26
(CH)CCH
(5)322
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Br
2
CCL
(6)4
催化剂
nCHCHCH
(7)32
(8)
CLHO
22
答案:
(1)
CL
HCL
CHCHCCHCHCHCCH
33323
CH
3CH
3
CI
(2)2
CI
(3)
(1)HSO
24
CHCHCH(CH)CHCHCH(CH)
232332
(2)HO
2
OH
(4)
Br
HBr
HO
22
(5)
BH
26
(CH)CCH
322(CH)CHCHBH
3222
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Br
2
CCI
4
Br
Br
(6)
CH
3
催化剂
nCHCH=CH[-CH-CH-]
(7)322n
(8)
CLHO
22
OH
CL
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:
答案:
(1)
(2)
(3)
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8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?
答案:室温下,用浓HSO洗涤,烯烃与HSO作用生成酸性硫酸酯而溶于浓
2424
HSO中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。
24
9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。
(a)+Zn(b)+ZnCl
(b)+KMnOCHCHCOOH+CO+HO
43222
答案:(a):(b):CH3CH2CH=CH2
10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:
答案:方法一:使酸性KMnO溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应.
4
方法二:室温下无光照,迅速使Br/CCl溶液褪色者为烯烃,烷烃无此反
24
应.
11、化合物中甲,其分子式为CH,能吸收1分子氢,与KMnO/HSO作用生成一
510424
,
4
个烯烃有无顺反异构呢?
答案:按题意:
(可能是单烯烃或环烷烃)
∴甲可能的结构式为:CHCHCHCH=CH或(CH)CHCH=CH
3222322
且该烯烃没有顺反异构体.
12、某烯烃的分子式为CH,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别
1020
得到少于一个碳原子的醛和***,C还得到丙醛,而D则得到***。推导该烯烃
的构造式.
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答案:由题意:A、B可能为CHCHCHCH=CH;CHCH(CH)CH=CH
3222332
C为CHCHCH=CHCHD为CHC(CH)=CHCH
323333
14、绘出乙烯与溴加成反应的位能-反应进程图.
答案:
15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:
答案:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与δ-P共轭,而2O碳正离
子只有4个C-H键参与δ-P共轭,离子的正电荷分散程度3O>2O,∴离子的稳定
性3O>2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以
为主。
16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。
++
+
+
(1)(2)(3)(4)
答案:
(1)>(3)>(4)>(2)
17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。
(1)BrCHCHCHCH(2)CHCHBrCHCH(3)CHCHCHBrCHCH
22233233223
答案:(1)一种产物,CH=CHCHCH
223
(2)两种产物,CHCH=CHCH(主)CH=CH-CHCH(次)
33223
(3)一种产物,CHCH=CHCHCH
323
18、分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释?
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烯烃及其衍生物烯烃加溴的速率比
(CH)C=C(CH)14
323
(CH)C=CH-
323
(CH)C=
322
CHCH=
32
CH=
22
CH=CH-
2
答案:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,这说明烯烃与溴的
加成反应是亲电加成反应机理。解释如下:
(1)***是供电子基,双键上所连的***越多,双键上电子云密度越大,反应越
易进行,反应速率越大。而溴是吸电子基,它与双键相连降低了双键电子云密
度,反应不易进行,所以CH=CH-Br的加溴速率最小。
2
、C+是属于路易斯酸,为什么?
答案:碳正离子是lewis酸,因为它是缺电子基团,能接受电子对,所以是
lewis酸。
(提示:从存在、重叠、旋转、电子云分布等方面
去考虑)。
答案:
δ键π键
存在
可单独存在必与δ键共存
重叠
“头碰头”重叠,程度大“肩并肩”重叠程度小
旋转成键原子可绕键轴自由
成键原子不能绕键轴旋转
旋转
电子云分布
沿键轴呈圆柱形对称分布通过分子平面对称分布
21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选。(要求:常用试剂)
(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷(2)由1-溴丙烷制2-溴丙烷
(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷
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答案:
(1)
(2)
(3)
第四章炔烃和二烯烃
1、写出CH的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名
610
之。
答案:
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2、命名下列化合物。
(1)(CH)CCCHC(CH)(2)CH3CH=CHCH(CH3)CC-CH3
33233
(3)HCC-CC-CH=CH2(4)
(5)
答案:
(1)2,2,6,6-四***-3-庚炔(2)4-***-2-庚烯-5-炔
(3)1-己烯-3,5-二炔(4)5-异丙基-5-壬烯-1-炔
(5)(E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
,并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔
⑷异丙基仲丁基乙炔
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答案:
(1)CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔
(2)CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔
(3)(CH3)3CC≡CC(CH3)32,2,5,5-四***-3-已炔
(4)2,5-二***-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。
(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
(2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne
(3)(2E,4E)-hexadiene
(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne
答案:
(CH)CHCCCH(CH)CHCH
(1)3225232-***-5-乙基-3-庚炔
CHCH
33
CC
CHCCH
(2)25(Z)-3,4-二***-3-己烯-1-炔
HCH
3
HCC
CC
H
(3)CH(2E,4E)-2,4-己二烯
3
CH
3
CHCCCCHCH
33
CHCH
(4)332,2,5-三***-3-己炔
,如存在则写出其构型式
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⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3)CH3C
CCH3
⑷CHC-CH=CH-CH3
答案:
(1)
(2)无顺反异构体(3)无顺反异构体
(4)顺式(Z)反式(E)
.
⑴CHCH+Br2CHBr=CHBrΔH=?
⑵2CHCHCH2=CH-CCHΔH=?
(3)CH3CCH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?
答案:
(1)ΔHФ=EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=EC≡C
+EBr-Br–2EC-Br–EC=C
=+–2×-610
=-
(2)同理:ΔHФ=EC≡C–EC=C=-610-=-
(3)+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H=+-610--=-

,3-戊烯氢化热的实测值为226KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它
的离域能为多少?
答案:
解:1,4戊二烯氢化热预测值:2×=251KJ/mol,而1,3-
戊二烯氢化热的实测值为226KJ/mol
∴E离域能=251-226=25KJ/mol
8、写出下列反应的产物。
(1)CH3CH2CH2CCH+HBr(过量)
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HgSO+HSO
424
(2)CH3CH2CCCH2CH3+H2O
(3)CH3CCH+Ag(NH3)2+
CHCCHCH
22
(4)CL聚合
(5)CH3CCCH3+HBr
BrNANH
22
(6)CH3CHCH(CH2)2CH3??
?
顺-2-己烯
(7)CH2CHCH2CCH+Br2
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
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⑴2-***丁烷,3-***-1-丁炔,3-***-1-丁烯
(2)1-戊炔,2-戊炔
答案:
(1)
(2)
10、,使5mlBr2-CCl4溶液(每100ml
含160g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率
答案:
解:设10g戊烷中所含烯的量为xg,则:
∴×100%=35%
,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-***戊烷,它
与***银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式:
答案:
解:
∴该炔烃为:
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,5-二溴-3-已烯,该二
烯烃经臭氧分解而生成
两分子和一分子
⑴写出某二烯烃的构造式。
⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么?
答案:
(1)
∴该二烯烃为:
(2)二溴加成物再加成1分子Br2的产物为:
,每mol该化合物可吸收
2molH2,当它和Ag(NH3)2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收
1molH2时,产物为2,3-二***-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?
答案:
解:
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∴该化合物为
,其他试剂可以任选。
⑴***.乙烯:⑵1,1-二溴乙烷(3)1,2-二***乙烷⑷1-戊炔
⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)反-2-丁烯
(8)
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:
⑴(2)(3)
(4)
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
:
(1)(2)(3)
(4)正己烷(5)2,2—二溴丙烷
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
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(5)
?何谓速率控制?何谓平衡控制?解释下列事实:
(1)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?
(2)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?
答案:
一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应
快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控
制的,叫平衡控制。
(1)速率控制(2)平衡控制
,乙烯,乙炔用方程式表示?
解:
方程式:
“?”的化合物的构造式:
(3)
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4)(5)
答案:
(1)
(2)
((6)
(7)
20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
+
++
(1)A,B,C
++
+
(2)A,B,C
+
++
(3)A,B,C
答案:
(1)C>B>A(2)A>C>B(3)B>A>C
第五章脂环烃****题参考答案
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1、写出分子式CH的环烷烃的异构体的构造式。(提示:包括五环、四环和
510
三环)
解:共五种结构式,其结构如下:
环五烷***环丁烷
1,1-二***环丙烷1,2-二***环丙烷乙基环丙烷
2、写出顺-1-***-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH(CH)
32
解:
CH
3
3、写出下列各对二***环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,
说明原因。
(1)顺-1,2-、反-1,2-(2)顺-1,3-、反-1,3-
(3)顺-1,4-、反-1,4-
解:(1)顺-1,2-二***环己烷
CHCH
33
HCH
3
CH
3
H
HH
CHa,eCHe,a
3在键在键
3
反-1,2-二***环己烷
CHH
3
HCH
H3
HC
CH3H
3
CH在a,a键CHe,e
33在键
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CH
HCH3
3
H
CHHH
3
CH
HC3
3HCH
H3
CHa,eCH在