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专利名称::有机化合物的使用方法有机化合物的使用方法
技术领域:
:本发明涉及香料前体,它们可以被添加到食品中以在加热和消费时緩慢释放香料。通过向食品添加各种香料,为消费者提供更可口和更吸引人的食品。然而,当长期加工或储存食品时,许多香料至少部分地消失,尤其是挥发性香料。因此,在香料的包封(与基体或涂层结合以阻止过早释放)方面已经作出了许多尝试以延迟香料释放和延长保存限期。然而,这些仅是部分成功的,仍需要方法或香料产品,它保持挥发性香料的主体部分在食品内部以在由消费者消费该食品时緩慢地释放。申请人现已发现,在香料组合物和食品中使用根据下面通式I的香料前体(单甘油酯缩醛和缩***)提供延迟挥发性香料过早释放和在消费时緩慢释放它们的手段。因此,将早期不希望的香料释放(例如在储存或加工期间)减到最小,将加香食品的保存限期延长并改进了该食品的香味。根据通式I的香料前体化合物其中n和m选自O和l,并且如果n是l,则m是0,如果n是0,则m是1;其中Rl选自直链C7-C17烷基、直链C7-CJ7烯驀、夫链C7-C17烷基、支链C7-C17烯基,直链C7-C17单烯基、支链C7-C17单烯基,直链C7-C17链二烯基、支链C7-C17链二烯基,直链C7-C17链三烯基、支链C7-C17链三烯基,直链C9-C17链四烯基、支链
C9-C17链四烯基,和直链Cll-C17链五烯基、支链C11-C17链五烯基,和其中通式I的R2-CO-R3部分是香料化合物的残基,其中该R2-CO-R3的O是所述香料化合物的反应过的羰基的残余部分,和其中R2-CO-R3具有44-294的分子量。FI的其中111=0和n=l的某些a单甘油酯缩醛/缩***,和它们的合成已经在JP2001181271中进行了描述;它们可用作单甘油酯合成的中间体,该单甘油酯用作化妆品中的乳化剂或增湿剂。
发明内容在第一个方面中,提供了加香食品的提供方法,其中将至少一种通式I的香料前体其中n和m选自O和l,并且如果n是l,则m是O,如果n是0,则m是1;其中Rl选自直链C7-C17烷基、直链C7-C17烯基、支链C7-C17烷基、支链C7-C17烯基,直链C7-C17单烯基、支链C7-C17单烯基,直链C7-C17链二烯基、支链C7-C17链二烯基,直链C7-C17链三烯基、支链C7-C17链三豨基,直链C9-C17链四烯基、支链C9-C17链四烯基,和直链C11-C17链五烯基、支链C11-C17链五烯基,和其中通式I的R2-CO-R3部分是香料化合物的残基,其中该R2-CO-R3的O是所述香料化合物的反应过的羰基的残余部分,和其中R2-CO-R3具有44-294的分子量;以足够的浓度掺合到食品中以在该食品的消费和/或加热时释放具有明显香味的香料。在另一个方面中,提供了包含至少一种如本文上面所限定的香料前体的香料组合物。在另一个方面中,提供了香料组合物,它包含如本文所限定的以如下方式形成的香料前体的混合物使至少一种包含一个或多个羰基的香料化合物与至少一种单甘油酯在酸催化反应中反应。在另一个方面中,提供了包含至少一种如本文上面所限定的香料前体的食品。在
另一个方面中,提供了食品,它包含权利要求l-8中任一项所限定的以如下方式形成的香料前体的混合物使至少一种包含一个或多个羰基的香料化合物与至少一种单甘油酯在酸催化反应中反应。在另一个方面中,提供了至少一种如本文上面所限定的香料前体化合物,其中m=l,n=0。在另一个方面中,提供了以如下方式制备权利要求11的香料前体的方法使至少一种包含一个或多个羰基的香料化合物与至少一种单甘油酯在酸催化反应中反应。发明详述在一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中所述香料选自本文下面所述的香料。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中R2选自H、C1-C15烷基、C1-C15氧代烷基、C1-C15羟基烷基、C2-C15烯基、C2-C15氧代烯基和C2-C15^r基蜂基,14R3选自含一个或两个取代基的C1-C15直链烷基,所述取代基独立地选自O、OH、N、NH、苯基、呋喃基、C9芳基、C10芳基、SH和SR4,其中R4是直链或支链Cl-C5烷基残基,任选地选自曱基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基和异戊基,并且R3和R4中的碳原子的总数为至多15,在烷基链内含一个或两个独立地选自
O、S或N的原子的C1-C15直链烷基,任选取代有一个或两个残基的C3-C15单、双或多支链烷基,所述残基独立地选自O、OH、N、NH、SH和SR4,其中R4是直链或支链Cl-C5烷基残基,任选地选自***、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基和异戊基,并且R3和R4中的碳原子的总数为至多15,在烷基链内含一个或两个独立地选自O、S或N的原子的C3-C15单、双或多支链烷基,C2-C15直链烯基,C3-C15直链链二烯基,任选取代有一个或多个残基的C2-C15直链烯基,所述残基独立地选自O、OH、N、NH、苯基、呋喃基、C9芳基、C10芳基、SH、SR4,其中R4是直链或支链C1-C5烯基残基,任选地选自乙烯基、丙烯基、丁烯基和戊烯基,并且R3和R4中的碳原子的总数为至多15,在烷基链内任选地含一个或多个独立地选自O、S和N的原子的C2-C15直链烯基,C3-C15支链烯基,任选取代有一个或两个烷基,含一个或两个烷基的C2-C15支链烯基,所述烷基任选取代有一个或两个独立地选自O、OH、N、NH、苯基、呋喃基、C9芳基、C10芳基、SH、SR4的残基,其中R4是直链或支链Cl-C5烯基残基,任选地选自乙烯基、丙烯基、丁烯基和戊烯基,并且R3和R4中的碳原子的总数为至多15,在烷基链内含一个或两个烷基和一个或多个独立5地选食O、S和N的原子的C3-C15支链烯基,C5-C15单、双或多支链链二烯基,任选取代有一个或两个烷基,在烯基链内含一个或多个独立地选自O、S
和N的原子的C4-C15单、双或多支链链二烯基;含至多两个独立地选自O、S和N的杂原子的5-或6-元碳环残基,任选地取代有一个或多个独立地选自O、OH、烷氧基、烷基、烯基的残基;取代有5-或6-元碳环残基的Cl-C6烷基或烯基,该5-或6-元碳环残基含至多两个独立地选自O、S和N的杂原子,任选地取代有一个或多个独立地选自O、OH、烷氧基、烷基、烯基的残基;R2-C-R3环残基选自任选取代有选自曱基、二曱基、乙基、羟基和甲氧基的残基的氧杂环戊烷,任选取代有选自曱基、二***、乙基、羟基和曱氧基的残基的氧杂环戊烯,羟基环戊烯,羟基烷基环戊烯,羟基***环戊烯,羟基二曱基环戊烯,乙基羟基环戊烯和乙基羟基***环戊烯,硫杂环戊烷,烷基硫杂环戊烷和烷基-3-硫杂环戊烷,氧杂环戊烯,2-氧杂环戊烯,3-氧杂环戊烯,烷基氧杂环戊烯,烷基-3-氧杂环戊烯,曱基-3-氧杂环戊烯,烷基-3-氧杂环戊烯,二曱基-l氧杂环戊烯,乙基-3-氧杂环戊烯,乙基曱基-3-氧杂环戊烯,羟基烷基-l氧杂环戊烯,羟基曱基-3-氧杂环戊烯,羟基二***-3-氧杂环戊烯,羟基乙基-3-氧杂环戊烯,乙基羟基***-3-氧杂环戊烯,氧杂环戊烷,3-氧杂环戊烷,烷基-3-氧杂环戊烷,曱基-3-氧杂环戊烷,二***-3-氧杂环戊烷,乙基-3-氧杂环戊烷,乙基曱基烷基-3-氧杂环戊烷,烷基环戊烯,烯基环戊烯,烷基烯基环戊烯,曱基环戊烯,二***环戊烯,乙基曱基环戊烯,丙基曱基环戊烯,丁基***环戊烯,丁烯基***环戊烯,戊基曱基环戊烯,戊烯基曱基环戊烯
,烷基羧基-烯基-环戊烷,烷基羧基-烷基-环戊烷,曱基羧基-烯基-环戊烷,曱基羧基-烷基-环戊烷,烷基羧基-戊烯基-环戊烷,烷基羧基-戊基-环戊烷,***羧基-烯基-环戊烷和***羧基-烷基-环戊烷,和其中该烷基选自***,已'基f'丙基,16丁基,戊基,戊烯基,己基,庚基和辛基,氧代烷基环己烯,氧代***环己烯,氧代三曱基环己烯,氧代乙基环己烯,氧代乙基***环己烯,氧代丙基环己烯,氧代-丙基***环己烯,氧代异丙基环己烯,氧代异丙基曱基环己烯,氧代硫代丙基环己烯,氧代硫代丙基***环己烯,烷基环己烯,***环己烯,三曱基环己烯,乙基环己烯,乙基***环己烯,丙基环己烯,丙基曱基环己烯,异丙基环己烯,异丙基***环己烯,硫代丙基环己烯,硫代丙基***环己烯,烷基环己烷,曱基环己烷,三***环己烷,乙基环己烷,乙基***环己烷,丙基环己烷,丙基曱基环己烷,异丙基环己烷,异丙基***环己烷,硫代丙基环己烷,硫代丙基曱基环己烷;和其中R2和R3—同具有至多15的碳原子总数,并且该R2-C-R3具有至多16的碳原子总数。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中Rl是选自C7、C8、C9、CIO、Cll、C13、C15和C17烷基的炕基。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中Rl是选自C7、C8、C9、CIO、Cll、C13、C15
和C17烯基,C17-8烯(油酸残基)烯基,C17-8,11链二烯基(亚油酸残基)和C17-8,ll,14-三烯基(亚麻酸残基)的烯基。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中R2选自H、***和乙基。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中R3选自Cl-C8直链烷基,含至多两个烷基基团的Cl-C8支链烷基,其中该烷基残基可以包含一个或多个另外的烷基残基,含一个或两个选自O和SR4的取代基的Cl-C8直链烷基,其中R4是选自***和乙基的烷基残基,C2-C8直链烯基,和选自含至多两个N杂原子的5元和6元环的环,其中该环可以进一步取代有一个或多个选自***、乙基、丙基和异丙基的烷基基团。在另一个实施方案中,提供了如本文上面所述的方法,其中Rl是选自C7、1C9VCl1、t:i3、C15和C17烷基的烷基,R2选自H、曱基和乙基,和R3选自Cl-C8直链烷基,含一个或两个烷基基团的Cl-C8支链烷基,其中该烷基残基可以包含一个或多个另外的烷基残基,含一个或两个选自O和SR4的取代基的Cl-C8直链烷基,其中R4是选自曱基和乙基的烷基残基,C2-C8直链烯基,和选自含至多两个N杂原子的5元和6元环的环,其中该环可以进一步取代有一个或多个选自曱基、乙基、丙基和异丙基的烷基基团。通式I的香料前体是本文下面所示通式I的缩醛(对于R2二H)或缩***(对于R2—壬选取代的烷基或烯基)。它们緩慢地释放挥发性香料(香味)并因此保护化学结合的香料不会不希望地过度释放挥发性香料化合物,例如在食品的加工和储存期间加以保护。在消费期间,该香料在天然存在于口腔中的水和酶的存在下緩慢地释放。用于本发明的香料前体可
以通过使含一个或多个羰基的香料化合物与单甘油酯(l-酰基甘油酯和2-酰基甘油酯)在酸催化反应中反应来形成(比较下面的反应方案)。R3香料化合物包括一个或多个羰基-酰基甘油酯H3Q+,l-酰基甘油酯单甘油酯或单甘油酯混合物单甘油酯縮醛/缩***香料前体图l是香料前体形成和香料释放的示意性反应。上部中的化合物显示2-酰基甘油酯和其产物,底部中的化合物显示1-酰基甘油酯和其产物。香料前体的形成在H+存在下发生,参见该方案的左至右方向。这些香料^^^-然后当暴露于含水酸性条件中时将以逆反应緩慢18地释放香料(R2-CO-R3)(比较该方案的从右至左方向),例如当在水存在下加热时,例如通过蒸煮或通过烘烤并且尤其是在包含加速香料释》文的酵的口腔中。该反应过和稍后释放的香料包含残基R2和R3和羰基(R2-CO-R3)。例如,通式I的其中R2-氢和R3二戊-2-烯-l-基的前体将释放3-己烯醛,通式I的其中R2-曱基和R3-l-氧代丁基的前体将释放2,3-己二***,通式I的其中R2-H和R3-2-曱基硫代乙基的前体将释放3-甲硫基丙醛。单甘油酯可以由包括植物和动物源的天然源通过酶或化学水解制备,如本领域中熟知的那样。一些单甘油酯可作为混合物或以纯形式
(提取或合成的形式)商购。例如,但不限于,单甘油酯的植物源包括棕榈油、含油种子、向日葵籽、坚果、可可豆、椰子、榛子、花生以及更多来源。例如,但不限于,单甘油酯的动物源包括乳、黄油、肉类、鸡肉、牛肉、猪肉(porc)、羔羊肉、鱼肉以及更多来源。衍生自天然源的单甘油酯的典型混合物包括与饱和脂肪酸结合的单甘油酯,包括月桂基单甘油酯(C12-形式FI,其中Rl-Cll)、肉豆蔻基单甘油酯(C14-形式FI,其中R1-C13)、棕榈基单甘油酯(C16-形式FI,其中Rl-C15)和硬脂酰基单甘油酯(C18-形式FI,其中R1=C17)。含不饱和脂肪酸的单甘油酯包括油烯基单甘油酯、亚油基单甘油酯和a-亚麻基单甘油酯。衍生自可可黄油的单甘油酯的典型混合物包括棕榈基单甘油酯(C16)、油烯基单甘油酯(C18-1,具有一个双键)和硬脂酰基单甘油酯(C18)。衍生自miglyol(得自蔬菜源的常用油)的单甘油酯的典型混合物包括C8、C10和C12单甘油酯。衍生自黄油的单甘油酯的典型混合物主要包括C8、CIO、C12、C14、C16、C18饱和单甘油酯。当用于食品时,单甘油酯或它们的残基(通式I中的Rl)可以部分地随着时间降解并释放游离脂肪酸,这可能使产品***。当为特定的食品选择特定的前体时,所述前体的Rl将经选择满足在降解时它释放例如促进所需香料香型(flavornote)的辛酸,而不是例如,月桂酸,它将导致在所选食品中的不合需要的像肥皂样的异常特征
(off-note)。合适的Rl的具体选择完全属于技术人员的经验并且取决于食品和所需的香料香型。商业单甘油酯是主要的1-酰基甘油酯与可变量2-酰基甘油酯及其它甘油酯的混合物。当与本文所述的香料化合物反应时,1-酰基甘油酯将形成通式I的其中n=l和m=0的香料前体。当与本文所述的香料化合物反应时,2-酰基甘油酯将形成通式I的其中11=0和111=1的香料前体。香料是可以由人嗅觉系统察觉的化合物。为了提供感官性能,香料必须具有以下分子性能一定水溶性、足够高的蒸气压、低的极性和一定溶于脂肪的能力(亲油性)。香料化合物具有至多294的分子量(没有更大的化合物已知触发人嗅觉系统)。可用于本文描述的方法的香料是包含一个或多个羰基并且可以与本文描述的单甘油酯起反应的化合物。这些香料包括但不限于醛类、***类及其它香料类别,只要它们包含一个或多个羰基。有用的香料包括天然和人造香料,和包含香料化合物的混合物和香料化合物本身的得自天然源的提取物。许多适合的香料可以找到,例如,在BACIS数据库(BoelensAromaChemicalInformationService)中,它包括Flavor画Base2004数据库(LeffingweIl&Associates,Canton,Georgia,USA),在FDA(Food&DrugAdministration,USA)&FEMAGRAS目录(FEMA-FlavorandExtractsManu