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高中《有机化学基础》
第Ⅰ卷(选择题,共48分)
一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分。每小题只有一个选项符合题意)
,下列叙述中正确的是()
①******代烷化学性质稳定,排放到大气中不会对环境造成危害
②体积分数为75%的酒精可用来消毒
③苯酚有毒,所以日常所用的药皂中不可能掺入苯酚
④各种水果之所以有果香味,是因为水果中含有酯类物质
⑤2,4,6-三硝基甲苯又叫TNT,是一种烈性炸药,可用于开矿
⑥福尔马林(甲醛的水溶液)是混合物,可用来制作生物标本
A.①②③B.④⑤⑥
C.①③⑤⑥D.②④⑤⑥
解析:******代烷会破坏臭氧层;肥皂中掺入少量苯酚制成的药皂有杀菌消毒的功能。
答案:D
()
:CHCHCOOCHCH
3223
:2-***乙醇
:CH-CH-CH
222
:
4
解析:乙酸乙酯的结构简式应为CHCOOCHCH;的正确名称应是2
323
-丙醇;聚丙烯的结构简式应为。
答案:D
3.[2013·广东高考]下列说法正确的是()
解析:糖类化合物是指多羟基醛或多羟基***和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂
化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水
解产物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,
B项正确。:.
答案:B
4.[2013·北京海淀一模]下列说法正确的是()
,熔点越低
、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应
、麦芽糖、硬脂酸甘油酯酸性水解都能得到2种物质
D.***()的催化氧化产物能发生银镜反应
解析:A项,油脂饱和程度越大,熔点越高。C项,麦芽糖水解只得到葡萄糖。D项,
***催化氧化的产物中含有***基,不能发生银镜反应。
答案:B
,分子式为CHO。
882
A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只
有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法中,正确的是()
,在一定条件下不能发生水解反应
2
解析:CHO的不饱和度为5,分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,结合A
882
的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,说明A为苯甲酸甲酯。
答案:C
:①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤还原、⑥氧化,用丙
醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()
A.⑤①④③B.⑥④③①
C.①②③⑤D.⑤③④①
解析:由丙醛制1,2-丙二醇的过程:CH-CH-CHOCH-CH-CHOHCH-
323223:.
CH===CH。
2
答案:A
()
、丙烯和丁二烯
、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
(CHO)是一种甜味剂,它属于多羟基化合物,与葡萄糖互为同系物
5125
解析:A中石油裂化可得到乙烯、丙烯,但得不到丁二烯;B中乙烷不能与Na反应产
生H;D中木糖醇是多羟基醇类物质,而葡萄糖是多羟基醛,二者不是同类物质,且二者
2
的分子式也不是相差-CH,故D不正确。
2
答案:C
,3-丁二烯合成***丁橡胶的过程中,是一种中间产物。下列说法
正确的是()
,3-丁二烯中4个碳原子一定在同一平面内
,3-丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2-加成再水解得到
,X能发生银镜反应,则X的结构只有两种
解析:,3-丁二烯分子碳骨架空间构型为,其4个碳原子不一定在同一个平面内。
CH===CH-CH===CH发生1,2-加成时,产物有
22
CHCl-CH-CH-CHCl、
2222
CH-CHCl-CHCl-CH、
33
CH-CHCl-CH-CHCl,它们水解都得不到。
322
说明它含有-CHO,的1个-OH被氧化就能使X有2种结构,
的2个-OH同时被氧化又得X的另一种结构。:.
答案:C
***橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,
合成丁***橡胶的原料是()
①CH===CH—CH===CH②CH—C≡C—CH
2233
③CH===CH—CN④CH—CH===CH—CN
23
⑤CH—CH===CH⑥CH—CH===CH—CH
3233
A.③⑥B.②③
C.①③D.④⑤
解析:丁***橡胶链节上有6个碳原子,一个双键,它是通过加聚反应而生成的,因此该
链节可分两部分:-CH-CH===CH-CH-和,则合成丁***橡胶的单体是
22
CH===CH-CH===CH和CH===CH-CN。
222
答案:C
,如混合物的质量一定,充分燃烧时产生的二氧化碳是
定值,则混合物的组成可能是下列中的()
、、乙二醇
、、丙烯
解析:若两种有机物混合,质量一定且任意比例时产生的CO为定值,则两种有机物
2
必须最简式相同,或者互为同分异构体。同为乙烯、丙烯最简式相同,故D正确。
答案:D
11.[2013·浙江名校联考]下列说法正确的是()
(Y),X与Y互为同分异构体,可用
FeCl溶液鉴别
3
:加成反应、取代反应、消去反应、水
解反应
***3乙基戊烷的一***取代产物有6种
解析:X与Y互为同分异构体,Y中含有酚羟基,故可用FeCl溶液鉴别,A项正确;
3
题给的有机物分子不能发生水解反应,B项错误;3***3乙基戊烷的一***取代产物有3种,
C项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比在水中的溶解度要大,D:.
项错误。
答案:A
,有2种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也
有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有()
解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃情况及其同
分异构体数分别为1个***(1种)、2个***(2种)、3个***(1种)、4个***(1种),所以符
合题中条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳
答案:C
13.[2013·课标全国卷Ⅰ]分子式为CHO的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若
5102
不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()
解析:分子式为CHO的酯有以下9种:
5102
种,故重新组合可形成的酯有5×8=
40(种)。
答案:D
14.[2013·浙江高考]下列说法正确的是()
,化合物的名称是2,3,5,5-四***-4,4-二乙基己烷
,均能使KMnO酸性溶液褪色
4:.
,其单体是甲醛和苯酚
解析:A项中有机物的名称应为2,2,4,5-四***-3,3-二乙基己烷;苯甲酸(CHO)
762
的组成可看成CH·CO,故等物质的量的苯甲酸和苯完全燃烧时耗氧量相等,B错误;苯
662
不能使KMnO酸性溶液褪色,C错误;D中高聚物为酚醛树脂,其单体是苯酚和甲醛,D
4
正确。
答案:D
15.[2013·湖南十二校二模]中药狼把草全草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增
大心跳振幅的作用。有机物M是中药狼把草的成分之一,其结构如下图所示。下列叙述不
正确的是()
,它的分子式为CHO
964
2
、加成、水解、氧化等反应
解析:根据已知M的结构可以得出其分子式为CHO,属于芳香族化合物;M含有的
964
官能团有酚羟基、碳碳双键和酯基,具有酚、烯和酯的性质,能发生取代、加成、水解和氧
化等反应;M中苯环上的两个氢原子可以与Br发生取代,碳碳双键可以与Br发生加成,
22
1molM最多消耗3molBr;1molM可以消耗4molNaOH,故C项错误。
2
答案:C
16.[2013·重庆高考]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未
表示出原子或原子团的空间排列)。
HNCHCHCHNHCHCHCHCHNH
222222222
Y
下列叙述错误的是()
,最多生成3molHO
2
,最多消耗2molX
,所得有机物的分子式为CHOBr
243723
,但Y的极性较强
解析:1molX中有3mol醇羟基,且与-OH相连的碳原子邻位碳上均有氢原子,A正:.
确;1molY中含2mol-NH、1mol-NH-,且-NH、-NH-均可与-COOH反应,而
22
1molX只含1mol-COOH,故1molY最多消耗3molX,B错误;1molX中有3mol-
OH,可与3molHBr发生取代反应,C正确;Y中含有非金属性强的氮元素,-NH是一个
2
极性很强的基团,Y分子结构又不对称,所以Y的极性很强,D正确。
答案:B
第Ⅱ卷(非选择题,共52分)
二、非选择题(本题包括6小题,共52分)
17.(6分)(1)分子式为CHO的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的同分异
363
构体的A、B的结构简式:
①A能与NaHCO溶液反应,且1molA与足量金属Na能生成1molH,则A为________
32
或________。
②B中碳与氧分别有两种化学环境,氢的环境等同,且B与Na不反应,则B为________。
(2)实验测得,某有机物的相对分子质量为72。
①若该有机物只含C、H两元素,其分子式为________,它有________种同分异构体。
②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,试写出可能的结构简式
________。
③若该有机物分子中有一个-COOH,写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成有机物的
化学方程式__________________________________________
__________________________________________。
解析:(1)①A能与NaHCO反应,说明含有-COOH,1molA与足量Na反应生成1mol
3
H,说明除含-COOH外,还含有-OH,从而可以写出A的可能的结构简式为
2
、。
②由题意C、O有两种化学环境、氢的环境相同,不与Na反应,所以可推知B应为
(2)①根据商余法可以求出A的分子式为CH,它有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分
512
异构体。
②、③分别用72减去-CHO、-COOH的相对分子质量,然后利用商余法可确定烃基
的分子式从而得解。
答案:(1)①:.
18.(8分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:
(1)①甲和乙中含氧官能团的名称分别为________和________。
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式________。
24
3
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):
一定条件
――→乙
Ⅱ
反应Ⅰ的反应类型为________,Y的结构简式________。
(3)1mol乙最多可与________molH发生加成反应。
2
(4)写出乙与新制Cu(OH)悬浊液反应的化学方程式:
2
__________________________________________
__________________________________________。
解析:(1)由遇FeCl溶液呈现紫色,说明-OH直接与苯环相连,再结合a、b的限定条
3
件可以写出甲的同分异构体(邻、间、对)、
(邻、间、对)或(邻、间、对)。
(2)由甲、乙的结构简式对比可以得出反应Ⅰ为加成反应,由反应条件“O/Cu,△”可
2
以推知Y为
(3)苯环、、-CHO都可以与H发生加成反应。
2:.
答案:(1)①羟基醛基
②(或其他合理答案)
19.(8分)盐酸克伦特罗,俗名瘦肉精,化学名为α-[(叔丁氨基)***]-4-氨基-3,5
-二***苯甲醇盐酸盐,化学式为CHClNO·HCl,。
121822
已知克伦特罗的结构简式如下所示。
(1)下列对克伦特罗的类别判断正确的是________。
,通式为CHOH
nm
(2)下列对克伦特罗所含官能团的判断正确的是________。
A.***原子、氨基、苯环、***
、***原子、羟基
、羰基、氨基
、***原子、羟基、苯环
(3)从“α-[(叔丁氨基)***]-4-氨基-3,5-二***苯甲醇盐酸盐”可以推断克伦特罗
具有的性质是________。
(4)克伦特罗分子中苯环上的一溴代物的同分异构体有________。
(5)设计一个简单实验证明瘦肉精中含有***元素_________________________
_______________________________________________________________________________
____。
解析:(1)根据克伦特罗的结构简式知,其含有碳、氢、氮、***、氧元素,不属于烃类,
A项错误。其含有苯环,属于芳香族化合物,B项正确。其含有(醇)羟基,但还含有其他官:.
能团,如***原子、氨基等,通式不正确,C项错误。克伦特罗属于烃的衍生物,D项正确。
(2)根据有机物的结构简式知,其含有***原子、羟基、氨基、苯环等官能团,D项正确。
(3)从名称看,克伦特罗与盐酸反应生成盐,说明克伦特罗具有碱性;其含有羟基,具
有还原性,B、D项正确。
(4)克伦特罗分子中的苯环上只有两个氢原子可以被取代,且两个氢原子处于对称位置,
故它的一溴代物只有一种结构,A项正确。
(5)检验***元素存在时,首先要创设条件使其断裂化学键生成***离子,然后加入过量的
***、***银溶液,观察是否有白色沉淀生成。
答案:(1)BD(2)D(3)BD(4)A
(5)取少量瘦肉精于试管中,加入适量氢氧化钠溶液,加热煮沸片刻,冷却,取少量上
层清液于另一支试管中,滴加足量的稀***至溶液呈酸性,再滴加***银溶液,若产生白色
沉淀,则证明瘦肉精中含有***元素(其他答案合理也可)
20.(10分)[2013·课标全国卷Ⅰ]醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的
反应和实验装置如下:
可能用到的有关数据如下::.
密度
相对分子沸点
/(g·cm-溶解性
质量/℃
3)
合成反应:
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入
冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水***化
钙颗粒,静置一段时间后弃去***化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题:
(1)装置b的名称是________。
(2)加入碎瓷片的作用是________;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的
正确操作是________(填正确答案标号)。
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________;在本实验分离过程中,产物应该从分液
漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水***化钙的目的是________。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
%%
%%
解析:本题以环己烯的制备为命题素材,考查蒸馏、分液等物质分离、提纯的基本操作。
(2)液体混合物加热时为防止暴沸,应加入碎瓷片,若加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,
应待混合液冷却后补加。(3)本实验最易产生的副产物应该是分子间脱水生成的
醚。(5)无水CaCl的作用是除去环己烯中残留的少量水和醇。(7)由方
2
8210g
程式知的理论产量为×20g=,故生成环己烯的产率=×100%=61%,
C正确。:.
答案:(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B
(3)(4)检漏上口倒出
(5)干燥(或除水除醇)(6)CD(7)C
21.(10分)A~E都是有机化合物,这些物质的转化关系如下图:
请回答下列问题:
(1)已知标准状况下,***;而且B
与氢气的相对密度为21,则B的分子式为______________。
(2)A为溴代烃,那么A的结构简式为__________________________________________。
(3)B生成C选用的最佳条件是________。
***
(4)写出C生成D的化学方程式__________________________________________。
(5)除E外,E的同分异构体还有________种,其中分子中不含***的同分异构体的结
构简式为________________。
解析:由“已知信息”中的反应物“HBr”和框图中DE可知D为炔烃,E为含有两个
Br原子的溴代烃。
(1)由B与氢气的相对密度可知B的相对分子质量为42,
,B中碳原子与氢原子之比为(·mol-1)∶(·mol-1×2)=1∶2,
故B为丙烯。(2)由A生成B的条件KOH的醇溶液及加热可知该反应为消去反应,故A为
CHCHCHBr或CHCHBrCH。(3)结合(1)和(2)分析可知D为丙炔,再结合B为
32233
CHCH===CH,分析(3)给出的三个条件可知B生成C为加成反应,烯烃与溴加成最好选取
32
溴的四***化碳溶液。故C为CHCHBrCHBr。(4)从上面的分析可知C、D分别为
32
CHCHBrCHBr、CHC≡CH,故该反应为消去反应,反应产物还有小分子HBr。(5)E的同
323
分异构体除E外,还有CHCHCHBr、CHCHBrCHBr、BrCHCHCHBr共3种。
32232222
答案:(1)CH
36
(2)CHCHCHBr或CHCHBrCH
32233
(3)c
(4)CHCHBrCHBrCHC≡CH+2HBr
323
(5)3BrCHCHCHBr
222
NaOH/HO
22.(10分)[2013·天津高考]已知2RCHCHO――――――2→
2△:.
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)%,则A的分子式为________;结构分析显示A
只有一个***,A的名称为
________________________________________________________________。
(2)B能与新制的Cu(OH)发生反应,该反应的化学方程式为
2
_________________________
_______________________________________________________________________________
____。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出
所用试剂:
_____________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为
____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
______________________。
(6)第④步的反应条件为________;写出E的结构简式:________。
16
解析:(1)%得M(一元醇)=≈74,则
%
A的分子式为CHO;由A只有一个***得A的结构简式为CHCHCHCHOH,名称为
4103222
1-丁醇(或正丁醇)。
(3)根据信息可以得到反应中间体为::.
择银氨溶液[或新制Cu(OH)悬浊液],但要注意,反应后的溶液呈碱性,直接加溴水,
2
无法验证一定存在,因OH-与Br反应也会使溴水褪色,故应先加盐酸酸化后再
2
加入溴水。
(4)由C的相对分子质量为126和D的相对分子质量为130可知C到D的反应类型为加
成反应。
(5)要满足碳原子同直线的要求,结构中应存在碳碳三键,故利用
主体结构,然后把剩下的碳原子和-OH、-COOH分别连接上去
即可写出相应的同分异构体。
答案:(1)CHO1-丁醇(或正丁醇)
410
(2)CHCHCHCHO+2Cu(OH)+NaOHCHCHCHCOONa+CuO↓+3HO
322232222
(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应)羟基
(5)CHOCHCCCCHCOOH、
22:.