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《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
有机物的溶解性
难溶于水:各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水:初级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(***)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。
拥有特别溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解好多无机物,又能溶解好多有机物,因此常用乙醇来溶解植物色素或此中
的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提升反
应速率。比方,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂
的溶液)中充分接触,加快反应速率,提升反应限度。
②苯酚:室温下,(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,
冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,基层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,
这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更犯难溶,同时饱和碳酸钠溶液还可以经过反应汲取挥发出的乙酸,溶解汲取挥发
出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包含铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,
皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包含铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
有机物的密度
小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各种烃、一***代烃、酯(包含油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多***代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)
气态:
①
烃类:一般N(C)≤4的各种烃
注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②
衍生物类:
一***甲烷(CH3Cl,沸点为-℃)
***里昂(CCl2F2,沸点为-℃)
***乙烯(CH2=CHCl,沸点为-℃)
甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
***乙烷(CH3CH2Cl,沸点为
℃)
一溴甲烷(CH3Br,℃)
四***乙烯(CF2=CF2,沸点为-℃)
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
甲***(CH3OC2H5,沸点为
℃)
环氧乙烷(
,℃)
液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数初级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3
环己烷
甲醇CH3OH
甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br
乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br
硝基苯C6H5NO2
★特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,白腊。
12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。
★特别:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少量有特别颜色,常有的以下所示:
三硝基甲苯(俗称TNT)为淡黄色晶体;
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
2,4,6-三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)
;
苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色
[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶体)遇碘(I2)变蓝色溶液;
含苯环的蛋白质溶胶遇浓***会有白色积淀产生,加热或较长时间后,积淀变黄色。
好多有机物拥有特别的气味,但在中学阶段只需要认识以下有机物的气味:
物质名称
气味
物质名称
气味
甲烷
无味
乙烯
稍有甜味(植物生长的调理剂)
液态烯烃
汽油的气味
乙炔
无味
苯及其同系物
芳香气味,有必定的毒性
一卤代烷
不快乐气味,有毒,防范吸入
二***二***甲烷(***里昂)
无味气体,不燃烧
4C以下的一元醇
有酒味的流动液体
5C~11C的一元醇
不快乐气味的油状液体
12C以上的一元醇
无嗅无味的蜡状固体
乙醇
特别香味
乙二醇
甜味(无色黏稠液体)
丙三醇(甘油)
甜味(无色黏稠液体)
苯酚
特别气味
乙醛
刺激性气味
乙酸
激烈刺激性气味(酸味)
初级酯
果香气味
***
令人快乐的气味
二、重要的反应
能使溴水(Br2/H2O)退色的物质
(1)有机物
①经过加成反应使之退色:含有、-C≡C-的不饱和化合物
②经过代替反应使之退色:酚类(注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除退色现象以外还产生白色积淀。
③经过氧化反应使之退色:含有-CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
)
(注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不可以使溴的四***化碳溶液退色)
④经过萃取使之退色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)
无机物
①
经过与碱发生歧化反应:
3Br2
+6OH
-
══5Br
-
+BrO
-
2
2
+2OH
-
-
-
2
3
+3HO或Br
══Br+BrO+HO
②
与还原性物质发生氧化还原反应,如
H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+退色的物质
(1)有机物:含有、-C≡C-、-OH(较慢)、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物
(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如
H2S、S2-、SO2、SO3
2-、Br-、I-、Fe2+
与Na反应的有机物:含有-OH、-COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(代替反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和
NaHCO3;
含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出
CO2气体;
含有-SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出
CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有-COOH、-SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的
CO2气体。
,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H
+
3+
2Al+
+2H2O══
+3H2↑
══2Al+3H2↑
(2)Al2O3+6H+
3+
Al2O3+
══
+H2O
══2Al+3H2O
(3)Al(OH)3+3H
+
══
3+
Al(OH)3+
══
+2H2O
Al+3H2O
弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl
══NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH══Na2CO3+H2O
NaHS+HCl
══NaCl+2HS↑
NaHS+NaOH══Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如
CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CHCOONH
4
+HSO
══(NH)SO
+2CHCOOH
3
2
4
4
2
4
3
3
COONH
4
3
3↑+H2
CH
+NaOH══CHCOONa+NH
O
(NH
4
)
2
S+HSO
══(NH)SO
+H
2S↑
2
4
424
(NH
4
)
2S+2NaOH══Na2
3↑+
2HO
S+2NH
氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的-COOH和呈碱性的-NH2,故蛋白质还可以与碱和酸反应。
银镜反应的有机物
发生银镜反应的有机物:含有-CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:向必定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至方才产生
的积淀恰好完整溶解消逝。
反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有
+
+
+3H
+
+
+
+H2O而被破坏。
Ag(NH3)2
══Ag+2NH4
实验现象:①反应液由澄清变为灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)
有关反应方程式:AgNO3+NH
3·H2
O══AgOH↓+NH
AgOH+2NH3·H2
O══Ag(NH
4NO3
3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+COONHR4+3NH3+H2O
甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4
+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)
定量关系:-CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag
HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag
与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过分,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向必定量10%的NaOH溶液中,滴几滴2%的CuSO4溶液,获取蓝色絮状悬浊液。
反应条件:碱过分、加热煮沸
实验现象:
①如有机物只有官能团醛基,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色积淀生成;
②如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变为绛蓝色溶液,加热煮沸后
有(砖)红色积淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4══Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2HO
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
定量关系:-COOH+?Cu(OH)2~?→Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
-CHO+2Cu(OH)2→Cu2OHCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包含蛋白质)。
HX+NaOH══NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH══(H)RCOONa+H2O
或
能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。
能跟I2发生显色反应的是:淀粉。
能跟浓***发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各种烃的代表物的结构、特征
种类
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
键
角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四周体
6个原子
4个原子
12个原子共平面
共平面型
同向来线型
(正六边形)
光照下的卤代;裂化;跟X2、H2、HX、H2O、跟X2、H2、HX、HCN跟H2加成;FeX3催
主要化学性质
不使酸性KMnO4
溶HCN
加成,易被氧
加成;易被氧化;能
化下卤代;硝化、磺
液退色
化;可加聚
加聚得导电塑料
化反应
四、烃的衍生物的重要种类和各种衍生物的重要化学性质
种类
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
一卤代烃:R-X
卤素原子直接与烃
基结合,β-碳上要有
卤代烃
多元饱和卤代
卤原子-X
C2H5Br
氢原子才能发生消
烃:CnH2n+2-mXm
去反应
羟基直接与链烃基
结合,
O-H及
一元醇:R-OH
C-O均有极性。
CH3OH
β-碳上有H才能发生
醇
饱和多元醇:
醇羟基-OH
消去反应;α-碳上有
C2H5OH
CnH2n+2Om
H才能被催化氧化,
伯醇氧化为醛,仲醇
氧化为***,叔醇不可以
被催化氧化。
醚
R—O—R′
醚键
C2H5-O-C2H5
C-O键有极性
酚羟基-OH
-OH直接与苯环
酚
上的碳相连,受苯
环影响能轻微电离
醛基
HCHO
HCHO相当于两个
醛
-CHO;
有极性、
能加成
羰基
***
有极性、能加成
受羰基影响,O-H
羧基
能电离出H+
,
羧酸
受羟基影响
不可以被加成。
:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
***
-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应
、HCN等加成为醇
(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
H2、HCN加成为醇,不可以被氧化剂氧化为羧酸
,不可以被H2加成
-NH2物质缩去水生成酰
(肽键)
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
酯基中的碳氧单
酯
键易断裂
***酯
RONO2
***酯基
不稳固
-ONO2
硝基化
R-NO2
硝基-NO2
一硝基化合物较
合物
稳固
氨基-NH2
-NH2能以配位键
氨基酸
RCH(NH2)COOH
H2NCH2COOH
结合H+;-COOH
羧基-COOH
能部分电离出H+
结构复杂不行
肽键
多肽链间有四级
蛋白质
酶
用通式表示
氨基-NH2
结构
羧基-COOH
羟基-OH
CH2OH(CHOH)4
CHO葡萄糖
多羟基醛或多羟
多数可表示为
醛基-CHO
糖
淀粉(C6H10O5)n基***或它们的缩
通式:Cn(H2O)m
[C6H7O2(OH)3]n
合物
羰基
纤维素
酯基
酯基中的碳氧单键
油脂
易断裂;碳碳双键能
可能有碳碳双键
加成
醇
易爆炸
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
***化合物,能形成肽键
1.***
(生物催化剂)
(还原性糖)
(皂化反应)
五、有机物的鉴别
-CHO+Br
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳以下:
试剂名称
被鉴别物质种类
现象
酸性高锰
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯,但醇、醛有搅乱。
酸性高锰酸钾紫红色退色
酸钾溶液
溴
少许
含碳碳双键、三键的物质,醛有搅乱。
溴水退色且分层
水
过分饱和
苯酚溶液
出现白色积淀
银氨溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
出现银镜
新制Cu(OH)2
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
出现红色积淀
FeCl3溶液
苯酚溶液
表现紫色
碘水
淀粉
表现蓝色
酸碱指示剂
羧酸(酚不可以使酸碱指示剂变色)
使石蕊或***橙变红
NaHCO3
羧酸
放出无色无味气体
卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀***酸化,再滴入AgNO3溶液,观察积淀的颜色,确立是何种卤素。
烯醛中碳碳双键的检验
若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四***化碳溶液,若退色,则证明含有碳碳双键。
若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀***酸化,再加入溴水,若退色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:2+H2O→-COOH+2HBr而使溴水退色。
4.
二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液,中和稀硫酸,而后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,
(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5.
如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或
过分饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色积淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则因为苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品
中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色积淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能因为生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚
溶解在过分的苯酚之中而看不到积淀。
如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
气体挨次经过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)(检验CH2=CH2)
六、混杂物的分别或提纯(除杂)
混杂物(括号内为
除杂试剂
分别
杂质)
方法
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
洗气
(除去挥发出的Br2蒸气)
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
洗气
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
提取白酒中的酒精
—
蒸馏
从95%的酒精中
新制的生石灰
蒸馏
提取无水酒精
从无水酒精中提
镁粉
蒸馏
化学方程式或离子方程式
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH══Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH══Na2CO3+H2OH2S+CuSO4══CuS↓+2SOH4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3HPO4+24H2SO4—
CaO+H2O══Ca(OH)2
Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
取绝对酒精
提取碘水中的碘
溴化钠溶液(碘化钠)
苯(苯酚)
乙醇(乙酸)
乙酸(乙醇)
溴乙烷(溴)
溴苯
FeBr3、Br2、苯)
硝基苯
(苯、酸)
提纯苯甲酸
提纯蛋白质
汽油或苯或四***化碳
溴的四***化碳溶液
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
NaOH溶液
H2SO4
NaHSO3溶液
蒸馏水
NaOH溶液
蒸馏水
NaOH溶液
蒸馏水
蒸馏水
浓轻金属盐溶液
萃取分
液蒸馏
清洗萃
取分液
清洗
分液
清洗
蒸馏
蒸发
蒸馏
清洗
分液
清洗
分液
蒸馏
清洗
分液
蒸馏
重结晶
渗析
盐析
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
—
Br2+2I-══2I+2Br-
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH
3COOH+NaHCO3
→CH3COONa+CO2
↑+H
2O
CH
3COOH+NaOH→CH3
2
COONa+HO
2CH3COONa+H2SO4
→Na2SO4+2CH3COOH
Br2+NaHSO3+H2O══2HBr+NaHSO4
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O
先用水洗去大多数酸,再用NaOH溶液洗去少许溶解在有机层的酸H++OH-══H2O
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
—
—
高级脂肪酸钠溶
食盐
液(甘油)
七、有机物的结构
1、同系物的判断规律
一差(分子构成差若干个CH2)
两同(同通式,同结构)
三注意
盐析
—
①必为同一类物质;②结构相似
(即有相似的原子连接方式或同样的官能团种类和数量
);③同系物间物性不一样化性相似。
2、同分异构体的种类
(1)碳链异构
(2)地址异构
(3)官能团异构(种类异构)
(4)顺反异构
(5)对映异构(不要求掌握)
常有的种类异构
构成通式
可能的种类
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、***、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
3、分异构体的书写规律
主链由长到短,支链由整到散,地址由心到边,摆列邻、间、对。
(2)依据碳链异构→地址异构→顺反异构→官能团异构的序次书写,也可按官能团异构→碳链异构→地址异构→
顺反异构的序次书写,无论按哪一种方法书写都一定防范漏写和重写。
若遇到苯环上有三个代替基时,可先定两个的地址关系是邻或间或对,而后再对第三个代替基挨次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
4、同分异构体数量的判断方法
(1)记忆法记住已掌握的常有的异构体数。比方:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、戊炔有3种;④丁基、丁烯
(包含顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
⑥
C8H8O2的芳香酯有6种;⑦戊基、C9H12(芳烃)有
8
种。
(2)
基元法
比方:丁基有
4种,丁醇、戊醛、戊酸都有
4
种
(3)
代替法
比方:二***苯
C6H4Cl2有3
种,四***苯也为
3种(将H代替Cl);又如:CH4的一***代物只有一种,新
戊烷C(CH3)4的一***代物也只有一种。
(4)
对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按以下三点进行:
①
同一碳原子上的氢原子是等效的;②
同一碳原子所连***上的氢原子是等效的;
③
处于镜面对称地址上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)
。
5、不饱和度的计算方法
烃及其含氧衍生物的不饱和度
卤代烃的不饱和度
含N有机物的不饱和度
①
氨基-NH2,
②硝基-NO2,
③铵离子NH4
+,
八、拥有特定碳、氢比的常有有机物
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数必定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,
则氢原子个数为奇数。
①
当n(C)︰n(H)=1︰1时,常有的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②
当n(C)︰n(H)=1︰2时,常有的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③
当n(C)︰n(H)=1︰4时,常有的有机物有:甲烷、甲醇、尿素
[CO(NH2)2]。
④
当有机物中氢原子数超出其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有
-NH2或NH4
+,如甲***CH3NH2、醋酸铵
CH3COONH4等。
⑤
烷烃所含碳的质量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而增大,介于
75%~%之间。在该同系物中,含碳
质量分数最低的是CH4。
⑥
单烯烃所含碳的质量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而不变,均为
%。
⑦
单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而减小,介于
%~%之间,
在该系列物质中含碳质量分数最高的是
C2H2和C6H6,%。
⑧
含氢质量分数最高的有机物是:
CH4
⑨
必定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:
CH4
⑩
完整燃烧时生成等物质的量的
CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖
(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,)。
九、重要的有机反应及种类
(1)
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2O
NaOH
C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O
H+
?
CH3COOH+C2H5OH
2C2H2+5O2
点燃4CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O2
Ag
2CH3CHO+2H2O
550℃
Cu
?
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH
3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
?
浓H2SO4
CH2═CH2↑+H2O
CH3-CH2-CH2Br+KOH
乙醇
C2H5OH
CH3-CH═CH2+KBr+H2O
170℃
?
(卤代烃、酯、多肽的水解都属于代替反应)
(皂化反应)
(很复杂)
C16H34
高温C8H16+C8H16
C16H34
高温
高温C12H26+C4H8
C14H30+C2H4C16H34
含有苯环的蛋白质与浓
HNO3作用而呈黄色
十、一些典型有机反应的比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。比方:
+O2→羟基所连碳原子上没有氢原子,不可以形成,因此不发生失氢(氧化)反应。
消去反应:脱去-X(或-OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。比方:
Br相邻碳原子上没有H,因此不可以发生消去反
应。
酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其他部分相互结合成酯。比方:
比方:与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:积淀溶解,出现绛蓝色溶液→存在多羟基;
积淀溶解,出现蓝色溶液→存在羧基;加热后,有红色积淀出现→存在醛基。
同一化合物,反应条件不一样,产物不一样。比方:
浓H2SO4
(1)CH3CH2OH
℃
CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
170
浓H2SO4
2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)
140℃
(2)CH3-CH2-CH2Cl+NaOH
H2O
CH3CH2CH2OH+NaCl(代替)
?
3-CH2-CH2
乙醇
3-CH=CH2
2
CH
Cl+NaOH
CH
+NaCl+H
O(消去)
?
一些有机物与溴反