文档介绍：肉桂酸的制备
实验目的
1、掌握Perkin(也称普尔金反应)的反应的原理;了解肉桂酸的制备原理和方法。
2、掌握简单的无水操作;
3、掌握和巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、熔点测定和重结晶等基本操作。
关键步骤(重点):
1. 回流反应时原料及仪器必须干燥无水;
,不宜太快;
,不宜太长;
肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
实验药品
新蒸馏过的苯甲醛5ml,
醋酐14ml,
研细的无水碳酸钾7克,
10%NaOH溶液40ml,
浓盐酸,刚果红试纸。
实验原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下,生成α、β不饱和芳香酸,称为Perkin反应。
催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠,有时也可用K2CO3或叔***代替。
+
CHO
(CH
3
CO)
2
O
170-180 C
_
CH
3
COOK
_
CH=CH
_
COOH
CH
3
COOH
+
碱的作用是促使酸酐的烯醇化,生成***碳负离子,接着与芳醛发生亲核加成,最后,经β消去,产生肉桂酸盐。
β消去
亲核加成
实验步骤
1、、***,安装好回流装置后,加热回流45min 。
2、反应完毕后,冷却加入20ml水,然后进行水蒸气蒸馏至无油状物(除去苯甲醛),冷却后在烧瓶中加入20ml10%氢氧化钠溶解。到入500ml烧杯中再加45ml水、活性炭加热沸腾后热抽滤。
3、滤液冷却后加入10ml浓盐酸和10ml水酸化至使刚果红试剂变兰, 析出晶体。
4、抽滤晶体并用冷水洗涤,然后干燥称重。
5、用3:1(水:乙醇)的乙醇重结晶
实验步骤及操作上的要求及注意事项:
在100mL圆底烧瓶中,,()和7mL()***,将混合物在170~180℃的油浴中*,加热回流*45min。由于有二氧化碳逸出,最初反应会出现泡沫。
冷却反应混合物,加入20mL水浸泡几分钟,用玻棒或不锈钢刮刀轻轻捣碎*瓶中的固体,进行水蒸气蒸馏(蒸去什么?),直至无油状物蒸出为止。将烧瓶冷却后,加入20 mL 10%氢氧化钠水溶液,使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。再加入45mL*水,加热煮沸后加入少量活性炭脱色,趁热过(抽)滤。待滤液冷至室温后,在搅拌下,小心加入10 mL浓盐酸和10 mL水的混合液,至溶液呈酸性。冷却结晶,抽滤析出的晶体,并用少量冷水洗涤,干燥后称重,粗产物约2g。可用水*(或3∶1的稀乙醇)重结晶*。
烧杯须干燥!也可用简易的空气浴代替油浴进行加热,即将烧瓶底部向上移动,稍微离开石棉网进行加热回流。
空气冷凝管
勿捅破烧瓶!若没有捣碎,也没关系,因为加热后即可溶解。
若水蒸气蒸馏残留的水量过多,应少加!
视产品颜色深浅,可考虑用重结晶纯化。
在水中溶解度:;
产物纯化过程: