文档介绍：醇的制备方法总结
彭杰
一、烯烃的水合
H2C CH2+H2OCH3CH2OH
二、硼氢化——氧化反应
H2C
(BH3)2CHCH3HOHOCH3CH2CH2OH 硼氢化反应的特点是步骤简单,副反应少和生成醇的产率高,该反应是实验室制备醇的一种有用的方法。通过骗人那感情化反应所得的醇恰巧和烯烃直接催化与水加成得到的醇相反,相当于水和碳碳双键的反马氏规则加成产物,这是用烯烃为原料的任何其他方法所难以获得的。
三、羟***化——脱***反应
H2C
NaBH4CHCH2CH3Hg(OAc),HO2HgOAc CH3CH2CHCH3此反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成,反应具有高度的位置选择性,而且,此反应速率快,反应条件温和,无重排产物且产率高。
四、醛、***与格氏试剂反应 1、格氏试剂与甲醛作用得到伯醇
2、格氏试剂和其他醛作用,得到仲醇
R
HC
O+
RMgX
/
HHC
O+
R
MgX
HH
R
OMgX
H
HCR
OH
HR
R/
OMgX
H
RR/
OH
R3 R
R
RC
O+
R/MgX
RR/
OMgX
RCR/
OH
五、醛、***与水加成 H
六、由醛、***还原 R
HR
R/O+
H2O
R
R/
O
H+
C
H
H
2O
H
+
C
O
H2
Ni
R
CH2OH
醛加氢还原成伯醇
RR/R/+COH2NiRCHOH
***加氢还原成仲醇
七、格氏试剂与环氧乙烷作用
CH3CH2MgBr
+H22CH3CH2CH2CH2OMgBrCH3CH2CH2CH2OH
生成比格氏试剂多两个碳的伯醇
八、环氧乙烷与水反应
H2O
九、由卤代烃水解
RX+NaOH+H22HOCH2CH2OHROH+NaX
对仲和叔卤代烃来说,为避免在碱性条件下容易失去卤化氢生成烯烃,在水解时常用像碳酸钠、悬浮在水中的氧化银等较缓和的碱性试剂。
在一般情况下,醇比卤代烃容易得到,因此常用醇来合成卤代烃,只有在相应的卤代烃比醇容易的到时才采用这种方法。
十、醚的水解
十一、坎尼扎罗反应
十二、酯的水解、醇解、氨解
OROOR+H2OROHArCHO+HCHOArCH2OH+HCOONaRCOOR/+H2
ORCOOH+R/