喹啉与青蒿素类抗疟疾药物的分析.ppt

文档介绍：喹啉与***类抗疟药物的分析
第十二章
第一节喹啉类药物的分析
基本结构和主要性质
鉴别实验
纯度检查
含量测定
一、基本结构
硫酸奎宁
二盐酸奎宁
磷酸哌喹
磷酸***喹
磷酸咯萘啶
磷酸伯氨喹
喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,环上杂原子的反应性能基本与吡啶相同。
二、主要化学性质
奎宁为二元生物碱,其中奎宁环上的氮原子的碱性较强(pKa ),与强酸形成稳定的盐,
奎宁和奎尼丁均与二元酸成盐,如与硫酸成盐;
喹啉环上的氮原***性较弱(pKa ),不能与硫酸成盐。
磷酸***喹和磷酸伯氨喹为三元生物碱;磷酸咯萘啶为五元生物碱;磷酸哌喹为六元生物碱。
1. 碱性
(二)主要化学性质
喹啉类抗疟药基本都具有手性,硫酸奎宁为左旋体,其比旋度为-237o至-224o;
二盐酸奎尼也为左旋体,其比旋度为-223o至-229o。
磷酸哌喹和磷酸咯萘啶不具有手性。
2. 旋光性
(二)主要化学性质
3. 荧光特性
硫酸奎宁和二盐酸奎尼在稀硫酸溶液中均显蓝色荧光。
4. 紫外吸收光谱特征
由于喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,具有共轭体系,可用紫外吸收光谱的特征鉴别该类药物。
二、鉴别试验
(一) 绿奎宁反应
(二) 光谱特征
(三) 无机酸盐
(一) 绿奎宁反应
硫酸奎宁和二盐酸奎尼的绿奎宁反应机制同上。取其水溶液,,即显翠绿色,加酸成中性变成蓝色,成酸性时则为紫红色。翠绿色可转溶于醇、三***甲烷中而不溶于醚。因此ChP2010采用此反应鉴别硫酸奎宁和二盐酸奎尼。
ChP2010硫酸奎宁的绿奎宁反应鉴别:取本品约5mg,加水5ml溶解后,加溴试液3滴与氨试液1ml,即显翠绿色。
(二) 光谱特征
1. 紫外吸收光谱特征
由于喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,具有共轭体系,可用紫外吸收光谱的特征鉴别该类药物。
ChP2010采用本法鉴别磷酸***喹、磷酸哌喹、磷酸咯萘啶和磷酸伯氨喹。