文档介绍：有机化学 阿司匹林的制备
河北化工医药职业技术学院
神秘的阿司匹林
■中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名:醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等
■英文名称:aspirin
■拉丁名称:Aspirin
化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸
阿司匹林的结构和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,结构简式是。在一个阿司匹林分子中,有一个苯环,一个羧基,一个酯基,并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。
阿司匹林结构中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基,因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热(水浴)条件下,水解生成水杨酸和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基,因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因为阿司匹林在保存过程中,贮存不当,与空气中的水蒸气接触,缓慢发生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
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阿司匹林的作用
阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强,能降低发热者的体温,对正常体温几乎无影响,且只能缓解症状,不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质—前列腺素的生成,故有明显的镇痛作用,对慢性疼痛效果较好,对锐痛或一过性刺痛无效。 抗炎抗风湿作用也较强,急性风湿热用药后24—48小时即可退热,关节红肿疼痛症状明显减轻。 还具有抗血小板聚集作用,延长出血时间,防止血栓形成。
阿司匹林的副作用
,恶心呕吐,诱发和加重胃溃疡,有时可引起溃疡出血。 。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成,造成出血。 ,血管神经性水肿,阿司匹林哮喘甚至过敏性休克。 、眩晕、恶心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状,称为水杨酸反应。 ,严重者可致死,10岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。
阿司匹林的制备
阿司匹林的物理性质
阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末,无味或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿,微溶于乙醚。在潮湿下易分解
制备工艺 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中,在油浴上控温于150~160℃,反应约3小时,于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸,其蒸出物重约16份,余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶,可得18份纯品。若将余液浓度增高,还可收得10份纯品。
.制备工艺 将酚甲酸投入吡啶中,加温使溶,乃用冰冷剂使冷,次徐加乙酰氯,初滴入时其物料即变为浆体,次为液体,后又变浓。于水浴锅上加热10分钟,倾于冰上,并搅拌使粘稠液体变为固体,粉碎→水洗并于60~70℃下干燥得粗制品约13份,在苯中重结晶可得纯品。
实验室通常采用水杨酸和乙酸酐 在浓硫酸的催化作用下发生酰基 反应来制取
℃-90℃-. . . .