文档介绍：第11章
羧酸和取代羧酸
Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid
羧酸(carboxylic acid)是分子中含有羧基(carboxyl) 并且具有酸性的一类有机化合物。
(Ar)R
C
O
O
H
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的化合物称为取代羧酸。如羟基酸和***酸
第11章羧酸和取代羧酸
C
O
C
O
O
H
R
C
O
O
H
C
H
O
H
R
一元羧酸:
methanoic acid acetic acid propanoic acid
butanoic acid benzoic acid 3-phenylpropenoic acid
羧酸
二元羧酸:
oxalic acid propanedioic acid butanedioic acid
cis-butenedioic acid trans-butenedioic acid
(maleic acid) (fumaric acid)
C17H35COOH 硬脂酸 stearic acid
C15H31COOH 软脂酸 palmic acid
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸 oleic acid
高级脂肪酸:
高级烯酸在碳数后加“碳”字
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2 )7 COOH
9,12 - 十八碳二烯酸
或Δ9,12 - 十八碳二烯酸
羟基酸:
俗名使用普遍
羧基碳原子为sp2杂化,分别与烃基的碳原子、羰基的氧
原子和羟基的氧原子形成三个σ键,三个σ键处于同一
平面内。余下的p轨道,既与羰基氧的p轨道平行重叠
形成π键,又与羟基氧原子未共用电子对的p轨道重叠,
形成p-π共轭体系。
一、羧酸的结构
甲酸的结构:
键长发生了平均化,双键变长、单键变短,显然羟基氧与羰基发生了p~π共轭。
甲酸根形成了三中心四电子的π键
二、羧酸的物理性质
C1~ C3是具有强烈酸味和刺激性的水状液体。
C4~ C9是具有腐臭酸味的油状液体。
≥C10是无味的蜡状固体。