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立体化学基础:手性分子PPT课件.ppt

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第五章 立体化学基础:手性分子
一、手性分子和对映体
二、旋光性
三、费歇尔投影式
四、构型标记法
五、含两个C*的对映异构
六、手性分子的生物作用
立体化学基础:
手性分子
一、手性分子和对映体
1. 基本概念
手性
手性分子
对映异构体(对映体)
实物
镜象
2. 含有一个手性C的对映异构
乳酸
C
C
O
O
H
O
H
H
C
H
3
C
C
O
O
H
H
O
H
C
H
3
*
手性中心
手性碳原子 C
*
透视式
透视式
含有一个手性碳原子的化合物必
结论1
非手性分子
对称面
(C连两个以上相同基团或少于四个基团)
结论2
具有对称面的分子是非手性分子
(C连四个不同的基团)
定是手性化合物,有一对对映体
H
H
COOH
CH3
CH3-CH2-COOH
哪些分子是手性分子?
想一想
方法:①寻找对称面 ②寻找C
*
*
*
*
手性分子
非手性分子
手性分子
非手性分子
非手性分子
手性分子
二、旋光性
1. 旋光度与比旋光度
尼科尔棱镜
尼科尔棱镜
单一对映体的溶液
手性化合物具有旋光性
旋光度α
(+ )右旋(顺时针)
(-)左旋(逆时针)
2. 书写Fischer投影式须注意:
(1) Fischer 投影式不能离开纸面翻转,只能在纸面上旋转180°;若转90°或270°,构型发生改变。
离开纸面翻转
在纸面旋转180°
转90°

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