文档介绍：药物化学
实
验
报
告
实验课程:药物化学
实验项目:对氨基苯磺酰胺的制备
时间:2010年12月05日
对氨基苯磺酰胺的制备
一、目的要求:
1、通过对氨基苯磺酰胺的制备,掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解。
2、进一步熟悉回流重结晶等基本操作。
二、基本原理:
对氨基苯磺酰胺可以看作是磺胺类药物的母体
实验材料:
:电加热搅拌油浴锅、电子天平、铁架台、球形冷凝管、100 mL三口烧瓶、温度计、50 mL烧杯、玻璃棒、100 mL量筒、抽滤瓶(布氏漏斗)、洗瓶、胶头滴管、PH试纸
:乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水(28%, d=)、稀盐酸(6M)、固体碳酸钠
试剂
熔点℃
沸点℃
水溶性
性状
化学性质
毒性
对乙酰氨基苯磺酰氯
149
不溶于水
白色至灰色晶体。
易溶于乙醇、乙醚,溶于热苯、热氯仿。
LD50=16500 mg/kg(小鼠经口)
氨水
-77
165
与水以任意比溶
无色澄清液体
挥发性、腐蚀性、水溶液呈弱碱性、不稳定性、沉淀性、还原性
低毒、LD50=350 mg/kg
碳酸钠
851
——
21g (20℃)
白色粉末状,是固体
盐的通性
无毒
稀盐酸
-(纯)
(20%)
与水以任意比溶
无色澄清液体
1与酸碱指示反应 2和活泼的金属反应生成盐和氢气 3与某些盐反应 4与碱反应生成盐和水 5与某些金属氧化物反应生成盐和水
低毒
对氨基苯磺酰胺
164--166 °C
g/L at 25 ºC
白色颗粒或粉末状结晶,无臭。味微苦。
微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮,易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液,不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。
中毒
试剂
分子量(Mr)
质量/体积
摩尔数(mol)
摩尔比
Ρ(g/ml)
对乙酰氨基
苯磺酰氯
5g
1
浓氨水
35 mL
—
—
稀盐酸
20 mL
—
—
—
四、实验步骤:
实验步骤
实验内容
实验现象
第一步
对乙酰氨基苯磺酰胺的制备
将乙酰氨基苯磺酰氯 5 g加入50 mL烧杯中,在搅拌下慢慢加入35mL浓氨水(28%, d=)立即起放热反应,生产糊状反应物,加完氨水后继续搅拌,以除去多余的氨。
,抽滤,用冷水洗涤,抽干,得到粗品对乙酰氨基苯磺酰胺,不必精制,直接投入下步反应。
;
第二步
对氨基苯磺酰胺的制备
mL反应瓶中,加入20 mL稀盐酸,80 ℃回流反应1 h。
,搅拌下加入固体碳酸钠,调pH 7-8。用冷水冷却,待对氨基苯磺酰胺全部结晶析出后,抽滤,用少量冷水洗涤,抽干。粗产品用沸水重结晶得产物。
;,有固体析出。
五、回流装置图:
100 ml三口烧瓶
长颈漏斗
水浴锅