文档介绍：N-苯基马来酰亚胺合成方法的改进
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N-苯基马来酰亚胺(简称N-PMI)熔点88-90℃,外观为黄色针状晶体,难溶于水,易溶于乙醇、丙酮和甲苯等,是一种强的亲二烯体。N-PMI被广泛用于高分子材料的耐热改性,提高耐热性,它还可作为树脂中间体,用于制造黏合剂,硫化交联剂,有一定的抗菌活性,还用于植物生长促进剂等。
在实际研究过程中,N-PMI的合成工艺主要有一步法和两步法。一步法是最早制备N-PMI的方法。该方法的缺点是产率低,只有5%˜8%,这主要是由于反应中同时有中间体N-苯基马来酰胺酸的聚合反应,生成了大量的黑色树脂状物。两步法主要分为:,是目前工业上生产N-PMI的主要方法,其缺点是存在副产物、共聚现象和成本较高等问题。,缺点是需要使用化学计量下的脱水剂醋酐,溶剂回收率不高而成本较高溶剂回收率不高且成本较高。,缺点是步骤较多, ,成本较高。
本课题采用醋酐法制取N-PMI,在前人工作的基础上对溶剂、催化剂进行优化,使N-PMI 的收率大大提高。改进后的工艺中,(1)溶剂无毒且便于回收溶剂毒性小且能够回收利用,后处理简单,,反应条件温和,易于操作;(2)采用三乙胺和醋酸镍为共催化剂,反应速率提高。
:试剂
马来酸酐、苯胺、丙酮、醋酸酐、醋酸镍、三乙胺等均为分析纯。
需补充主要仪器及仪器型号
:
,、温度计和回流冷凝装置的100mL三口烧瓶中,再加入50mL丙酮,搅拌使之溶解。在搅拌、,滴加过程中体系温度控制在10℃以下,有大量黄色沉淀产生。撤去冷却装置,加热回流在55~60℃,补加5mL三乙胺、,体系呈绿色浑浊,。
冷却后,将产物倾入大量冷水中快速搅拌,有黄色沉淀生成,抽滤,水洗至中性,烘干,,即产物N−苯基马来酰亚胺。产率约为89%,. 87~89℃。
-PMI的合成
请将该反应方程式用ChemOffice重新编辑,不要截图。
马来酸酐与苯胺反应生成中间产物N−苯基马来酰胺酸,这一步反应很激烈,滴加苯胺时体系会放出大量热,需冰盐水浴冷却,保持反应体系温度在10℃以下。生成的N−苯基马来酰胺酸不溶于丙酮,呈黄色沉淀出现。中间体N−苯基马来酰胺酸不必分离,直接在反应体系中加催化剂脱水闭环,生成最终产物
N−苯基马来酰亚胺。关于催化剂,部分文献(该处请将引用的文献体现出来)选择醋酸钠与三乙胺为共催化剂,本文用该共催化剂做过试验,:1方能起到催化作用,且产率较本实验结果低,因此本文选择醋酸镍和三乙胺为共催化剂。通过蒸馏回收溶剂丙酮,方便再利用。
-PMI的表征
N−苯基马来酰亚胺的红外光谱如图1所示。在3120cm-1~3060cm-1间出现的峰是苯环或C=C上氢的伸缩振动吸收峰,1714cm-1处为C=O的特征吸收峰,1593cm-1、1505cm-1、1455cm-1 处为苯环骨架的特征吸收峰,2098cm-1、1974cm-1、1898cm-1处为苯环骨架的倍频