文档介绍：乙酰水杨酸的实验报告乙酰水杨酸的合成实验报告一、教学要求: 1、通过本实验了解乙酰水杨酸的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容:1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程: 水杨酸,醋酸酐干燥洗涤粗产物熔点乙酰水杨酸三、实验原理: 乙酰水杨酸即阿斯匹林,是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: O OH + (CH3CO)2O H + CH3COOH OH3 副反应: O OH OH 2 O H + O HO O O H2O OO OCOCH OH 3 + O H OH OCOCH O O 3 HOO 表1主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸和新蒸的乙酸酐10ml(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。乙酰水杨酸熔点:136℃。六、存在的问题与注意事项: 1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应。3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好温度6、产品用乙醇-水或苯-石油醚重结晶。七、深入讨论: 1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称:aspirin其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。2、乙酰水杨酸其它制备方法在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g)、乙酐(5ml ),滴入5滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使溶解,在80~90℃水浴中加热约15min,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入40mL水,用冰水浴冷却,并用玻棒不停搅拌,使结晶完全析出。抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣(为何物?)。先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水,配好盐酸溶液,再将上述滤液倒入烧杯中,阿斯匹林复沉淀析出,冰水冷却令结晶完全析出,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。3、阿斯匹林的鉴定①外观及熔点纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。②各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题 1:为什么使用新蒸馏的乙酸酐? 答:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。 2:加入浓硫酸的目的是什么?浓硫酸作为催化剂 3:为什么控制反应温度在70℃左右? 反应温度不宜过高,否则将增加副产物的生成。4:怎样洗涤产品? 洗涤时,应先拨开吸滤瓶上的橡皮管,加少量溶剂在滤饼上,溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜,再接上橡皮管将溶剂抽干 5:乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶?重结晶时需要注意什么? 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石