文档介绍：第13章不饱和醛酮及取代醛酮
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α,β-不饱和醛酮
一、 α,β-不饱和醛酮的亲核加成
δ-
δ-
δ+
δ+
α,β-不饱和醛酮可以发生1,2-加成（直接加成）和1,4-加成（共轭加成）
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影响 1,2-和1,4-加成的因素
(1) 亲核试剂的碱性
亲核试剂的碱性很强时，如RLi和LiAlH4, 倾向于直接加成（1，2-加成）。
亲核试剂的碱性相对较弱时，如¯CN, 烯胺, 硫醇, X¯等，通常得到共轭加成产物（1，4-加成）
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(2) 空间位阻（酮羰基的活性大小）
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A. + 烃基锂（RLi） 1,2- 加成产物
B. + 二烃基铜锂（R2CuLi） 1,4- 加成产物
C. + 格氏试剂（RMgX） 1,2-及1,4- 加成混合产物
（3）有机金属试剂的活性
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eg.
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小结：影响加成反应的因素
以1，2-加成为主
以1，4-加成为主
反应温度
试剂的亲核性
反应物的结构
低温
强亲核试剂（如：H-、RMgX）
羰基上未连有大基团
高温
弱亲核试剂（如： Cl-、CN-、
-CH(COOC2H5)2）
羰基上连有大的基团
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二、迈克尔（Michael）加成
概述：在碱催化下，能提供碳负离子的含活性亚甲基的化合物，与α,β-不饱和羰基化合物发生的共轭加成(1,4-加成）。
式中，W,W’ 可以是酮基、酯基、苯基、硝基、氰基等；α,β-不饱和羰基化合物可以是α,β-不饱和酮、醛、酯、腈等。
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