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实验七醛、酮、糖的性质
(一)醛、酮的性质
醛和酮统称羰基化合物。羰基的存在使醛和酮都能发生亲核加成反应及活 泼氢的卤代反应。
在亲核加成和活泼氢的反应中,醛和酮有很多相似的地方,但由于结构 上的差异,它们在反应中又表现出不同的特点。 一二硝基苯肼的加成,生 成黄色或红色的沉淀,羰基化合物都有此反应。而与亚硫酸氢钠的加成则不是所 有酮的反应,由于空间位阻的影响,只有醛和脂肪甲基酮能与饱和亚硫酸氢钠溶 液作用生成白色沉淀。碳原子数少于8的环酮也有此反应。能与希夫试剂发生加 成反应的只有醛,而所有的醛与希夫试剂加成反应中仅有甲醛反应所显示的颜色 在加了硫酸后不消失。活泼氢反应只适用于有活泼氢的醛和酮。其中碘仿反应,
CH3CH—
不仅要求有活泼氢,而且必须有活泼甲基才行。如醛,甲基酮和具有 结构的醇。
区别醛,酮的另一类反应是与氧化剂的作用。酮一般不易被氧化,只有 在强氧化剂的作用下才被分解。而醛却比较容易被氧化,甚至能被弱氧化剂氧化 成酸,如托伦反应,斐林反应和本尼迪特反应等。不同的醛也表现出不同的活性, 一般醛都能与托伦试剂发生反应,只有脂肪醛能与斐林试剂发生反应,而本尼迪 特试剂则只能与甲醛以外的脂肪醛发生反应。
一、实验内容
1、 一二硝基苯肼的反应
取4支试管,分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,然后再分别滴加 —二硝基苯肼试剂,边滴边摇动,一般滴 10滴即可,观察在滴加过程中有 无沉淀产生,是何种颜色,颜色不同又说明什么问题。
2、 亚硫酸氢钠试验(°
取2支试管分别加入2mL亚硫酸氢钠饱和溶液,然后再各加入 1mL丙酮、 正丁醛用力振荡后,于冰水浴中冷却,若有结晶析出,表明样品是醛或甲基酮类。
3、与希夫试剂的反应
取 3 支试管,各加 3— 5 滴希夫试剂,再分别滴加 1 滴甲醛、乙醛、丙酮、 滴后摇动试管,注意观察它们的现象有何不同。
另取 2 支试管,分别取出 1滴与希夫试剂反应后的甲醛溶液,继续对应地 滴加 4 滴甲醛、乙醛、丙酮边滴边摇摇动,然后,各加 4 滴浓硫酸,注意观察颜 色有何变化。
4 、碘仿反应 (2)
取 5 支试管,分别加入 3 滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇,然后又各加
7 滴碘溶液, 接着滴加 5%氢氧化钠溶液, 边加边摇动试管, 一直滴到深红色刚好 消失为止。注意试管里的溶液,当深红色一消失后,有没有沉淀立即产生,是否 嗅到碘仿的气味?
如果有的试管里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色乳浊液
的试管放到50~60C水洛中温热几min,再观察有何现象?
5、 托伦试验
托伦(Tollen)试剂(3)的配制:在试管中加入2mL5%勺硝酸银溶液 ⑷和2mL5% 氢氧化钠溶液,试管内立即产生黑色沉淀,用力摇动,使反应完全。然后再滴入 氨水,边滴边摇动试管, 一直滴到黑色沉淀刚好溶解溶液清亮为止。 这时溶液呈 无色清亮状,即得是为托伦试剂,或者叫硝酸银氨溶液。
在 4支盛有托伦试剂的试管中分别加入 5滴甲醛、乙醛、丙酮,苯甲醛, 边加边摇动试管, 注意观察试管里溶液发生什么变化. 最好是将试管放