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设计性实验 阿司匹林的合成.doc

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综述:《阿司匹林的合成》
班级:16化工2班
某某:叶友爱
学号:1621501232
简述阿司匹林的用途,注意老药新用。
剂量不同作用不同,阿司匹林主要成效有:良好的镇痛作用、消炎作用、解热作用、抗风湿作用,对血小板聚集的抑制作用。其他成效:减轻皮肤粘膜淋巴结综合症〔川崎病〕、抵抗癌症、预防消化道肿瘤等。
综述阿司匹林的合成方法,指出各有什么优缺点。
利用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化作用下发生反响生成阿斯匹林,反响原理为
在反响中,除了生成乙酰水杨酸主产物外,还因副反响的发生可能生成水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等副产物。
三氯稀土催化合成实验原理:
以三氯稀土作为路易斯酸,可溶性强,对设备腐蚀性低,以它为催化剂,产率可高达90%。
方法分析与比拟:此方法反响的最优条件是水杨酸与乙酸酐的物质的量之比为1∶,其催化效果与浓硫酸作催化剂相当,但是它克制了硫酸腐蚀设备的缺点,三氯稀土和水可以回收,在稀土三氯化物中,,且作为药物合成对于其毒性要慎重考虑.
写出较详细的反响机理,各催化剂是如何催化反响的进展的。
阿司匹林用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反响来制取。总反响式如下:
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各催化剂:
酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反响为根底,酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。
膨润土是以蒙脱石为具备二维通道和大孔分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反响最大优点是收率高,催化剂经热过滤与产品别离后,再经枯燥、净化、活化处理,可反复使用,本钱低,不污染环境,是一种绿色催化剂,最优反响条件是;温度85-90摄氏度;-。
对甲苯磺酸为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高操作方便,有实验得到最优配方:水杨酸:乙酸酐摩尔比为1:2,反响20 min,反响温度65~75℃,%。实验结果明确对甲苯磺酸具有催化活性高,选择性好,操作方便,污染少等显著优点。
用微波辐射法制备的活性二氧化锡固体酸为催化剂,85℃下,反响45 %,产物中酯聚合物的含量较少,所得产品为纯白色,可在枯燥箱中加热枯燥而且乙酰水杨酸极少水解[2]。活性二氧化锡性质稳定,操作安全,所得产品容易别离,回收的二氧化锡除去少量杂质可重复使用。
NaHSO4催化
通过正交实验确定了硫酸氢钾催化合成乙酰水杨酸最优的合成条件为:原料物质的量比n(水杨酸)∶n(醋酸酐)=1∶2,温度为70℃,反响时间为40min,催化剂用量为反响物总量的7%,%,产品质量好。其催化合成乙酰水杨酸的产率与浓硫酸相当。用硫酸氢钾催化合成乙酰水杨酸,具有催化剂在反响过程保持固态,反响完毕经热过滤即可与产品别离、不溶于反响体系、易回收等特点.
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碱性化合物为催化剂基于碱性化合物能与水杨酸反响、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理,许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。
3
吡啶催化效果优良,收率高,适合工业化生产,但较易吸水形成共物,形成共沸物,使反响温度较难控制,且反响中产生难闻的气味。反响温度为80℃,反响时间为30min,催化剂用量为5%,试剂摩尔比为1:。吡啶作催化剂为水杨酸质量的5%时,%。弱碱性吡啶催化剂合成乙酰水杨酸产率高于浓硫酸[3]催化剂产率。
当水杨酸为20 g,醋酸酐28 mL,温度82℃,反响50 min时,采用无水碳酸钠作为催化剂比用浓硫酸产率稍低,但传统浓硫酸作催化剂,合成的产品颜色较深有杂质,以无水碳酸钠作催化剂虽然产率略低,但颜色洁白根本无杂质。采用无水碳酸钠作为催化剂以微波合成法合成乙酰水杨酸的实验技术比用浓硫酸作催化剂的加热合成法速度快数10倍,产率和纯度均较高,不污染环境。
 维生素C为催化剂
维生素C是一种内酯类化合物,分子中有一双烯醇结构,呈酸性和复原性,对酯化反响有一定的催化作用,催化效率与温度有关。陈洪等用维

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