文档介绍：该【饱和碳原子上的亲核取代反应 】是由【相惜】上传分享，文档一共【26】页，该文档可以免费在线阅读，需要了解更多关于【饱和碳原子上的亲核取代反应 】的内容，可以使用淘豆网的站内搜索功能，选择自己适合的文档，以下文字是截取该文章内的部分文字，如需要获得完整电子版，请下载此文档到您的设备，方便您编辑和打印。1、取代反响的分类通常所说的取代反响是指化合物中的氢被其他原子或基团取代的反响,广义的取代反响是指化合物中任何原子或基团被其他原子或基团所取代的反响。取代反响根据化合物中断裂的R-X键的性质可以分为三种类型,分类如下:(1)亲核取代反响(SN):(2)亲电取代反响(SE):(3)自由基取代反响(SR):第二章饱和碳原子上的亲核取代反响整理ppt〔1〕中性底物+中性亲核体例如:〔2〕中性底物+负离子亲核体例如:2、亲核取代反响的分类整理ppt〔3〕正离子底物+中性亲核体例如:〔4〕正离子底物+负离子亲核体例如:饱和碳原子上的亲核取代反响包括:卤化反响、酯化反响、***化反响、***化〔季***化〕反响、烃化反响、水解反响等单元反响。常见饱和碳原子上的亲核取代反响见课本表2-1。、反响历程的定义通过化学反响生成产物所经历的全部详细过程。其中包括键的断裂与生成、断裂的顺序、活性中间体是否生成、分步进行情况以及每步的相对速度等。反响历程能帮助我们把许多看起来无关的反响联系在一起,找出它们的共同规律,用以指导反响条件的选择,到达提高产率的目的,并可作为新的合成反响的依据。2、亲核取代反响历程的分类脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反响,根据作用物、亲核试剂、离去基团和反响条件的差异,可以按不同的历程进行,两种极限的情况是:单分子亲核取代反响历程〔SN1〕和双分子亲核取代反响历程〔SN2〕。整理ppt反响的第一步是慢反响,为决速步,因此反响速度可表示为:反响速度=K1[R-L]注意:这类反响的进行取决于R+正碳离子的生成,故R+越稳定,它就越容易生成,那么反响速度越大。按SN1历程进行反响的,主要有叔卤代烷及其衍生物以 被共效应所稳定的仲卤代烷及其衍生物。〔1〕单分子亲核取代反响历程〔SN1〕整理ppt〔2〕双分子亲核取代反响历程〔SN2〕Nu:-+R-X[Nuσ-…R…Xσ-]R-Nu+X:-过渡态的形成为决速步,因此,反响速度与反响物和亲核试剂的浓度都有关,反响速度=K[RX][Nu-]按SN2历程进行反响的,有伯卤代烷及其衍生物以及许多仲卤代烷及其衍生物。,其构型必然发生翻转,即产物的构型与原来化合物的相反,这种反响过程称为构型的翻转,或叫做瓦尔登〔Walden〕转化。因此,完全构型的转化可作为SN2反响的标志。,产物的构型转化与否,主要取决于生成的中间体碳正离子的稳定性。整理ppt1、中间生成的碳正离子相当稳定;此时,碳正离子具有对称的平面结构,因而试剂从两方面进攻的几率相等,如果所用原料是旋光性的,将发生外消旋化。例如旋光活性的α-***苯乙烷水解时,98%发生外消旋化。整理ppt2、中间生成的碳正离子寿命很短;当被取代的原子或基团尚未完全离开形成负离子时,亲核试剂就已经进攻中心碳原子了,此时离去基团对于亲核试剂从正面进攻中心碳原子在一定程度上产生屏蔽效应,因此,亲核试剂从离去基团反面进攻中心碳原子的几率要大一些,在这种情况下,构型转化的产物必然要多些。如果所用原料是旋光性的,那么得到的产物除外消旋混合物外,还有局部转型产物。整理ppt3、反响物中存在第二种基团,它能使碳正离子保持角锥体构型〔即阻止平面构型的生成〕-分子内亲核取代〔SNi〕进攻试剂只能占据被取代基团的位置,因此,产物保持构型。这一现象称为邻近基团的参与作用。例如2-溴丙酸在稀碱溶液中水解时,生成保持原有构型的乳酸。整理ppt