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第十二章 羧酸
教学要求
2．掌握一元、二元羧酸的化学性质及其制备方法
12-1 羧酸的分类，命名、结构
羧酸是指分子中含有羧基 COOH的含氧化合物。羧酸RCOOH可以看成RH中的H原子被羧基所取代的化合物。
掌握羧酸的结构、分类和命名
一、分类
1、按分子中R的种类：脂肪族羧酸、芳香族羧酸。
2、按R的饱和程度：饱和羧酸与不饱和羧酸。
3、按COOH的数目：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。
二、命名
1、系统命名法：
与醛相似。由于羧酸是有机化合物中氧化态最高的化合物，在系统命名法中，一般以它为母体。
4-甲基-4-苯基戊酸 3-甲基-2-丁烯酸
编号：从羧基一端开始编号。
书写名称：与其它化合物相同。
选择主链，确定母体：选择含有羧基的最长碳链作为主链，并根据碳原数目确定为某酸。
注意：
4-甲基-4-苯基-3-己酮酸
芳香族羧酸一般把芳基作为取代基。
十碳以上的不饱和羧酸，命名时在“烯”字前加一个“碳”字
α-萘基乙酸 β-萘基乙酸 9-十八碳烯酸
也可以用△表示双键的位次，把双键碳原子的位次写在△的右上角。例如 △9-十八碳烯酸
2、俗名法：根据来源命名
蚁酸 安息酸 肉桂酸
三、结构
羧酸的官能团是COOH，实验测得的结果如下：羧基按SP2杂化，3个SP2杂化轨道分别与烃基、2个氧原子形成3个σ键，碳原子剩下的P轨道分别与1个氧原子的P轨道侧面重叠形成π键。而OH中的氧原子的2P轨道上有2对孤对电子，它可以与π键形成P-π共轭。
01
由于P-Π共轭的结果，使得C=O双键与C-OH单键的键长平均化：
02
羧基λC=O 醛酮：λC=O
λC-O 醇 ：λC-O
03
因此，羧基中的羰基C=O 和羟基OH失去了典型的羰基和羟基的性质，使得羧酸在化学性质上与醛酮、醇都有很大的差异。
§12-2 羧酸的物理性质
一、物理性质
强调：
1、沸点：由于羧酸是极性化合物，它的沸点比相应的醇高
甲酸(46)： 乙醇(46)：
乙酸(60)：bp. 118 丙醇(60)： 97
℃时，乙酸立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。
甲酸: ℃ 、℃、丙酸- ℃、丁酸： - ℃ 、戊酸： -59 ℃、 己酸：-2 ℃、庚酸：-8 ℃ 辛酸：16 ℃、 壬酸：15 葵酸：31 ℃ 。
熔点：从丁酸开始，羧酸的熔点随分子量的增大呈交替上升，一般偶数碳原子比相邻的奇数的酸的熔点高，原因P3。例如
水溶性：低级酸（C1~C3）与水混溶，随烃基增大，水溶性降低。
12~3 羧酸的化学性质
当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，故羧酸易离解成负离子。
羧基的结构为一 P-π共轭体系。
羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。