芳烃及非苯芳烃.ppt

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芳香烃：
具有芳香性的烃,分苯系芳烃(含苯环) 和非苯系芳烃(不含苯环).
化合物具有的环稳定,易亲电取代,
难加成,难氧化的性质，称为芳香性。
芳香性：
环状共平面,即原子SP2杂化;
∏电子数符合(4n+2).
注:n=0,1,2……整数;二条件同时具备.
芳香性判椐---休克尔规则
7-1 芳香性
例:
环庚三烯(无芳香性);环庚三烯正离子(有芳香性),[10]轮烯,尽管∏电子数为10,但10个碳原子不全在一个平面上,故无芳香性.
各符号计算∏电子数
符号 ∏电子数
+ 0
1
2
一个双键 2
苯系(含苯环)
苯 萘 蒽
01
菲
02
主要类型:
01.
杂环化合物(6e)
02.
吡啶 吡咯 呋喃 噻吩
03.
离子型
非苯系(不含苯环):
π电子数 = 6 符合4n+2 芳性
π电子数 = 10 符合4n+2 芳性
a
b
分析举例
1)符合4n+2
（一）环状共轭烯烃
H-
1
环丙烯正离子
π电子数 = 2 符合4n+2 芳性
2
（二）环状共轭烯离子
SP2杂化
1
SP3杂化
π电子数 = 6 符合4n+2 芳性
2
2）环戊二烯负离子
环庚三烯正离子
01
环庚三烯正离子
（卓正离子）
π电子数 = 6 符合4n+2 芳性
02