文档介绍：第十章醇和醚(II)
§ 醚的结构和命名
§ 醚的制备(重点)
§ 醚的物理性质
§ 醚的化学性质(重点)
§ 重要的醚
§ 冠醚
第二部分醚
§ 醚的结构
醚分子中的氧原子也采取sp3杂化,氧原子以两个sp3杂化轨道分别与两个碳原子形成C-O-C键,剩余的两个sp3杂化轨道分别被两对未共用电子对所占据。
与氧相连的两个烃基相同,称作单醚。如 C2H5-O-C2H5
与氧相连的两个烃基不同时,称作混醚。如 CH3-O-C2H5
醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物。
通式是R-O-R'、Ar-O-Ar'。
§ 醚的分类
1. 根据与氧原子相连的烃基是否相同
2. 根据与氧原子所连接的烃基结构的不同,可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。
例如:
二甲醚(甲醚)
***叔丁基醚
二乙烯基醚(乙烯醚)
苯甲醚(芳醚)
对于简单的醚,常采用****惯命名法;
通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称,再加上“醚”字;若两个基团相同则成为二某醚,“二”可省略。
§ 醚的命名
例如:
2-乙氧基-3-戊醇
4-甲氧基-2-己烯
结构比较复杂的醚用系统命名法来命名。
将碳链最长的烃基看作母体,把烃氧基作为取代基,成为“某”烃氧基“某”烃。
§ 醚的命名
例如:
环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的命名方法命名.
1,2-环氧丙烷
3-***-1,2-环氧丙烷
1,4-环氧丁烷(四氢呋喃)
1,4-二氧六环(二噁烷)
§ 醚的命名
例如:
CH3CH2OCH2CH3
-H2O SN2
-H+
§ 醚的制备
a. 从醇脱水
实际上,1oROH制醚产率好, 2oROH制醚产率不好,3oROH无法分离得到醚,如果蒸馏,最后得到烯。
芳香醚的合成
RO-Na+ + R—X
ROR’+ NaX
C6H5OH + RX
C6H5OR + NaX
NaOH
H2O
制备叔烃基混醚时,应采用叔醇钠和伯卤烷作用,注意卤代烃
的选择。
b. 威廉森合成法(从卤烷和醇金属作用)
§ 醚的制备
1. 物态
在常温下除甲醚和甲***为气体外,大多数醚为易燃的液体,有特殊气味,相对密度小于1。
2. 沸点
低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。
3. 溶解性
醚一般微溶于水,能与水分子形成氢键;易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼,是良好的溶剂。
§ 醚的物理性质(自学)
§ 醚的化学性质
醚键(C-O-C)的极性很小,比较稳定。
对碱、氧化剂、还原剂都很稳定;
在常温下醚也不与金属钠作用;
但是在一定条件下,醚也能发生某些化学反应。